保护基效应对几类天然产物全合成的影响

doi:10.6023/cjoc202406024

有机化学

研究论文

保护基效应对几类天然产物全合成的影响

易九州, 火亮, 陈金燕, 刘勐, 李辉林^*, 厍学功^*

功能有机分子化学国家重点实验室化学化工学院兰州大学兰州 730000

收稿日期:2024-06-18 修回日期:2024-08-01
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 22231003, 22071090, 22171115).

The Protecting Group (PG) Effects on the Total Syntheses of Several Classes of Natural Products

Jiuzhou Yi, Liang Huo, Jinyan Chen, Meng Liu, Huilin Li^*, Xuegong She^*

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou 730000

Received:2024-06-18 Revised:2024-08-01
Contact: * E-mail: lihuilin@lzu.edu.cn; shexg@lzu.edu.cn
Supported by:
National Natural Science Foundation of China (Nos. 22231003, 22071090 and 22171115).

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摘要/Abstract

保护基的合理选择对天然产物全合成具有重要的影响。我们近期通过几类天然产物的全合成研究发现,保护基不仅具有的屏蔽活性官能团反应性的作用,还会对反应过程和合成路线带来多方面影响,包括导致分子骨架重排、参与预期的反应生成副产物以及影响立体中心构型的控制等。针对此,我们结合近期完成的天然产物全合成的研究案例,分析具体情况下如何处理保护基效应带来的影响,提出了不同的解决方案包括更换保护基、直接应用保护基带来的副产物以及放弃使用保护基等。这三种方案成功解决了合成中的保护基问题,为成功实现目标天然产物的全合成奠定了重要基础。

关键词: 保护基, 天然产物, 全合成, 骨架重排, 副反应

The proper utilization of protecting groups play a pivotal role in the total synethesis of natural products. Recently, in the research on the total synthesis of several polycyclic natural products, we found that, besides the masking effect on active functional groups, protecting groups bring many other effects to the chemical reactions and route evaluations of the synthesis in the following aspects including: 1) leading to unexpected skeletal rearrangement or reorganization; 2) participating the designed reaction to produce unexpected byproducts; and 3) affecting the outcome of stereoselectivity. To tackle such problems, we provides herein three solutions based on the four research projects on total synthesis of natural products finished in our group: 1) changing the protecting group; 2) utilization of the unexpected byproducts; and 3) giving up to use the protecting group. These three solutions successfully tackled the probelms in the synthesis, and laid the foundation of final success on the total synthesis of the target molecules.

Key words: Protecting groups, Natural products, Total synthesis, Skeletal rearrangement, Side reactions

引用此文

易九州, 火亮, 陈金燕, 刘勐, 李辉林, 厍学功. 保护基效应对几类天然产物全合成的影响[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202406024.

Jiuzhou Yi, Liang Huo, Jinyan Chen, Meng Liu, Huilin Li, Xuegong She. The Protecting Group (PG) Effects on the Total Syntheses of Several Classes of Natural Products[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202406024.

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