涉及人名反应的羰基化反应研究进展

doi:10.6023/cjoc202406043

摘要/Abstract

过渡金属催化一氧化碳（CO）或二氧化碳（CO₂）的羰基化过程是构建醛、酯、酰胺、羧酸、醇等高附加值化学品的有效策略之一,该反应将C1化学化工与石油化工紧密结合,具有“原子经济性”和对环境友好的优势. 有机人名反应是构建复杂有机分子的重要工具. 基于有机人名反应的重要性,且羰基化转化过程在该反应中具有十分重要和广泛的应用,本文综述了近几年通过发展新型催化剂体系催化羰基化过程在有机人名反应中的研究进展,包括Reppe反应、羰化偶联反应、Alper羰基化反应、Pauson-Khand反应、Gattermann-Koch甲酰化反应、Koch-Haaf羰基化反应、Semmelhack反应以及Wakamatsu反应. 最后,对羰基化过程在有机合成中的发展前景以及存在的难点进行了展望,以期为推动产生新型羰基化过程且实现工业化转化提供借鉴.

关键词: 羰基化反应, 一氧化碳, 有机人名反应, Reppe反应, 羰化偶联反应, Pauson-Khand反应

The carbonylation of carbon monoxide (CO) or carbon dioxide (CO₂) catalyzed by transition metals is one of the effective strategies to construct high-value added chemicals such as aldehydes, esters, amides, carboxylic acids, alcohols, etc. This reaction combines C1 chemical and petrochemical industries closely, with the advantages of "atomic economy" and environmental friendliness. The organic name reaction is an important tool for constructing complex organic molecules. Based on the importance of organic name reactions and the significant application of carbonylation in these reactions, the research progress in recent years through the development of new catalytic systems for carbonylation was reviewed, including Reppe reaction, Carbonylation coupling reaction, Alper carbonylation reaction, Pauson-Khand reaction, Gattermann-Koch formylation reaction, Koch-Haaf carbonylation reaction, Semmelhack reaction, and Wakamatsu reaction. Finally, the development and difficulties of carbonylation in organic synthesis were discussed, in order to provide reference for promoting the generation of new carbonylation processes and achieving industrial transformation.

Key words: Carbonylation, Carbon monoxide, Organic name reaction, Reppe reaction, Carbonylation coupling reaction, Pauson-Khand reaction

引用此文

王耀伟, 王鹏, 史会兵, 张成富, 赵德明, 杨桂爱, 晏耀宗, 冯保林. 涉及人名反应的羰基化反应研究进展[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202406043.

Wang Yaowei, Wang Peng, Shi Huibing, Zhang Chengfu, Zhao Deming, Yang Guiai, Yan Yaozong, Feng Baolin. Research progress on carbonylation involving name reactions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202406043.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1]Chen X. Z.; Chen G.; Lian, Z.Chin. J. Chem.2024,42, 177.
[2]Peng J. B.; Liu X. L.; Li L.; Wu, X. F.Sci. China Chem.2022,65, 441.
[3]Zeng L.; Li H. R.; Hu J. C.; Zhang D. C.; Hu J. Y.; Peng P.; Wang S. C.; Shi R. Y.; Peng J. Q.; Pao C. W.; Chen J. L.; Lee J. F.; Zhang H.; Chen Y. H.; Lei, A. W.Nat Catal.2020,3, 438.
[4]Zhao Z. L.; Gao G.; Xi Y. J.; Wang J.; Sun P.; Liu Q.; Yan W. J.; Cui Y.; Jiang Z.; Li F. W.Chem.2022,8, 1034.
[5]Wang P.; Yang D.; Liu, H.Chinese J Org Chem.2021,41, 3448 (in Chinese).
(王鹏, 杨妲, 刘欢.有机化学, 2021,41, 3448.)
[6]Li, M. B.; Yang, Y.; Rafi, A. A.; Oschmann, M.; Grape, E. S.; Inge, A. K.; Córdova, A.; Bäckvall, J. E.Angew. Chem. Int. Ed.2020,59, 10391.
[7]Weng, Y. Y.; Qu, J. P.; Chen, Y. F.Chinese J Org Chem.2021,41, 1949 (in Chinese).
(翁扬扬, 曲景平, 陈宜峰.有机化学, 2021,41, 1949.)
[8]Liu Y. C.; Chen Y. H.; Yi H.; Lei, A. W.ACS Catal.2022,12, 7470.
[9]Peter G. G.; Thomas. J. C.Organometallics.2015,34, 5497.
[10]Kürti, L.; Czakó, B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: background and detailed mechanisms. 2007, Elsevier Academic Press: Burlington, MA, 2005. 864 pp.
[11]Mundy B. P.; Ellerd Michael G.; Favaloro F. G. Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis, Second Edition, John Wiley & Sons: Hoboken, NJ,2005. 882 pp.
[12]Laue T.; Plagens, A. Named Organic Reactions, Second Edition, John Wiley & Sons: Chichester, England, New York,2005. 320 pp.
[13]Kiss, G.Chem. Rev.2001,101, 3435.
[14]Sang R.; Hu Y. Y.; Razzaq R.; Jackstell R.; Franke R.; Beller, M.Org. Chem. Front.2021,8, 799.
[15]Reppe, W.Liebigs Ann. Chem.1953,582, 1.
[16]Reppe W.; Kroper, H.Liebigs Ann. Chem.1953,582, 38.
[17]Reppe W.; Kroper H.; Kutepow N.; Pistor, H.Liebigs Ann. Chem.1953,582, 72.
[18]Reppe W.; Kroper H.; Pistor H.; Weissbarth, O.Liebigs Ann. Chem.1953,582, 87.
[19]Reppe, W.Liebigs Ann. Chem.1953,582, 116.
[20]Reppe W.; Vetter, H.Liebigs Ann. Chem.1953,582, 133.
[21]Bittler K.; Kutepow N.; Neubauer D. V.; Reis, H.Angew. Chem., Int. Ed. Engl.1968,7, 329.
[22]Pugh R. I.; Drent E.; Pringle, P. G.Chem. Commun.2001,16, 1476.
[23]Pugh R. I.; Drent, E.Adv. Synth. Catal.2002,344, 837.
[24]Knight J. G.; Doherty S.; Harriman A.; Robins E. G.; Betham M.; Eastham G. R.; Tooze R. P.; Elsegood M. R.; Champkin P.; Clegg W.Organometallics.2000,19, 4957.
[25]Hou J.; Yuan M. L.; Xie J. H.; Zhou, Q. L.Green Chem.2016,18, 2981.
[26]Fu M. C.; Shang R.; Cheng W. M.; Fu Y.ACS Catal.2016,6, 2501.
[27]Yang D.; Liu L.; Wang D. L.; Lu Y.; Zhao X. L.; Liu Y.J. Catal.2019,371, 236.
[28]Akao M.; Sugawara S.; Amino K.; Inoue, Y.J. Mol. Catal. A: Chem.2000,157, 117.
[29]Wang A.; Zhang L. L.; Yu Z. N.; Zhang S. X.; Li L.; Ren Y. J.; Yang J.; Liu X. Y.; Liu W.; Yang X. F.; Zhang T. Y.; Wang, A. Q.J. Am. Chem. Soc.2024,146, 695.
[30]Imamoto T.; Yamaguchi K.Org. Lett.2006,8, 6103.
[31]Drent, E.; Kragtwijk, E. EP Pat, EP0495548A2, 1992.
[32]Drent E.; Arnoldy P.; Budzelaar, P. H. M.J. Organomet. Chem.1993,455, 247.
[33]Clegg W.; Elsegood M. R.; Eastham G. R.; Tooze R. P.; Wang X. L.; Whiston K.Chem. Commun.1999,18, 1877.
[34]Pews-Davtyan A.; Fang X.; Jackstell R.; Spannenberg A.; Baumann W.; Franke R.; Beller, M.Chem. -Asian J.2014,9, 1168.
[35]Li H.; Dong K.; Jiao H.; Neumann H.; Jackstell R.; Beller M.Nat. Chem.2016,8, 1159.
[36]Dong K.; Fang X.; Gülak S.; Franke R.; Spannenberg A.; Neumann H.; Jackstell R.; Beller M.Nat. Commun.2017,8, 14117.
[37]Sang R.; Kucmierczyk P.; Dong K.; Franke R.; Neumann H.; Jackstell R.; Beller, M.J. Am. Chem. Soc.2018,140, 5217.
[38]Liu J.; Dong K.; Franke R.; Neumann H.; Jackstell R.; Beller M.Chem. Commun.2018,54, 12238.
[39]Liu J.; Yang J.; Baumann W.; Jackstell R.; Beller, M.Angew. Chem., Int. Ed.2019,58, 10683.
[40]Liu J.; Yang J.; Schneider C.; Franke R.; Jackstell R.; Beller M.Angew. Chem.2020,59, 9032.
[41]Reetz M. T.; Demuth R.; Goddard R.Tetrahedron Lett.1998,39, 7089.
[42]Scrivanti A.; Beghetto V.; Campagna E.; Matteoli, U.J. Mol. Catal. A: Chem.2001,168, 75.
[43]Green M. J.; Cavell K. J.; Edwards P. G.; Tooze R. P.; Skelton B. W.; White, A. H.Dalton Trans.2004,20, 3251.
[44]Shuttleworth T. A.; Miles-Hobbs A. M.; Pringle P. G.; Sparkes, H. A.Dalton Trans.2017,46, 125.
[45]Qi H. M.; Huang Z. J.; Wang M. L.; Yang P. J.; Du C. X.; Chen S. W.; Li, Y. H.J. Catal.2018,363, 63.
[46]Yang J.; Wang P.; Neumann H.; Jackstell R.; Beller, M.Ind. Chem. Mater.2023,1, 155.
[47]Yang J.; Liu J. W.; Neumann H.; Franke R.; Jackstell R.; Beller M.Science.2019,366, 1514.
[48]Yang J.; Liu J. W.; Ge Y.; Huang W. H.; Ferretti F.; Neumann H.; Jiao H. J.; Franke R.; Jackstell R.; Beller, M.Angew. Chem. Int. Ed.2021,60, 9527.
[49]Yang D.; Liu H.; Wang D. L.; Luo Z. J.; Lu Y.; Xia F.; Liu Y.Green Chem.2018,20, 2588.
[50]Wang P.; Shi H. B.; Feng B. L.; Zhao D. M.; Wu, H. G.Monatsh Chem.2023,154, 1189.
[51]Jing T. H.; Zhao K. C.; Shi G. H.; Zhuang Y. Y.; Chen X. C.; Zhao X. L.; Lu Y.; Liu Y.J Catal.2023,426, 214.
[52]Zhao, K.; Wang, H. L.; Li, T.; Liu, S. J.; Benassi, E.; Li, X.; Yao, Y.; Wang, X. J.; Cui, X. J.; Shi, F.Nat. Commun. 2024,15,2016.
[53]Tian D.; Xu R.; Zhu J.; Huang J.; Dong W.; Claverie J.; Tang, W.Angew. Chem., Int. Ed.2021,60, 6305.
[54]Yu R. R.; Cai S. Z.; Li C.; Fang, X. J.Angew. Chem., Int. Ed.2022,61, e202200733.
[55]Yu W.; Yang S.; Xiong F.; Fan T.; Feng Y.; Huang Y.; Fu J.; Wang, T.Org. Biomol. Chem.2018,16, 3099.
[56]Kim M.; Yu S.; Kim J. G.; Lee, S.Org. Chem. Front.2018,5, 2447.
[57]Tian, Q. Q.; Sun, R. J.; Li, Y. H.;Org. Biomol. Chem. 2022,20, 1186.
[58]Wang H.; Li Y. D.; Sun Y. J.; Li, Y. H.J. Org. Chem.2023,88, 8835.
[59]Wang H.; Li C.; Li Y. D.; Chen J. B.; Liu S. L.; Li, Y. H.Org. Chem. Front.2024,11, 1322.
[60]Ai H. J.; Leidecker B. N.; Dam P.; Kubis C.; Rabeah J.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed.2022,61, e202211939.
[61]Ai H. J.; Geng H. Q.; Gu X. W.; Wu, X. F.ACS Catal.2023,13, 1310.
[62]Ai H. J.; Zhao F. Q.; Wu, X. F.Chinese J Catal.2023,47, 121.
[63]Ji X. L.; Gao B.; Zhou X. B.; Liu Z. J.; Huang, H. M.J. Org. Chem.2018,83, 10134.
[64]Sun Z.; Yan L.; Ji G.; Wang G.; Ma L.; Jiang M.; Li C.; Ding, Y.Appl Catal A: Gen.2021,614, 118026.
[65]Cai, S.; Zhang, H.; Huang, H.Trends Chem.2021,3, 218.
[66]Yao, Y. H.; Yang, H. Y.; Chen, M.; Wu, F.; Xu, X. X.; Guan, Z. H.J. Am. Chem. Soc.2021,143, 85.
[67]Li J.; Wang S.; Zou S.; Huang H.Commun Chem.2019,2, 14.
[68]Wei W. M.; Dong F. Q.; Zheng R. H.; Liu Y. Y.; Zhao T. T.; Fang W. J.; Qin, Y. D.Comput Theor Chem.2020,1191, 113040.
[69]Liu Y.; Ding F.; Chen Y.; Wu W.; He, Y.New J. Chem.2021,45, 7516.
[70]Chen X. C.; Lan T.; Zhu J.; Ying S. B.; Shi G. H.; Zhao K. C.; Guo L.; Lu Y.; Liu Y.J Catal.2023,418, 273.
[71]Bede F.; Kollár L.; Lambert N.; Huszthy P.; Pongrácz, P.Eur. J. Org. Chem.2023,26, e2023005.
[72]Driller K. M.; Klein H.; Jackstell R.; Beller, M.Angew. Chem. Int. Ed.2009,48, 6041.
[73]Liu H. Z.; Lau G. P. S.; Dyson, P. J.J. Org. Chem.2015,80, 386.
[74]Yang J.; Liu J. W.; Jackstell R.; Beller M.Chem. Commun.2018,54, 10710.
[75]Huang Z.; Tang C.; Chen Z.; Pi S.; Tan Z.; Deng J.; Li Y.J Catal.2021,404, 224.
[76]Huang Z.; Tang C.; Chen Z.; Pi S.; Tan Z.; Deng J.; Li, Y.Chinese Chem. Lett.2022,33, 4842.
[77]Huang Z. J.; Dong Y. N.; Jiang X. L.; Wang F.; Du C. X.; Li, Y. H.J Catal.2022,409, 98.
[78]Geng H. Q.; Wu, X. F.Chem. Commun.2022,58, 6534.
[79]Yuan Y.; Zhang Y.; Li W.; Zhao Y.; Wu, X. F.Angew. Chem. Int. Ed.2023,62, e2023099.
[80]Zou X. J.; Jin Z. X.; Yang H. Y.; Wu F.; Ren Z. H.; Guan, Z. H.Angew. Chem. Int. Ed.2024,63, e202406226.
[81]Zhang Y.; Wu F.; Yang H. Y.; Wang G.; Ren Z. H.; Guan, Z. H.J. Am. Chem. Soc.2024,146, 12883.
[82]Das D.; Bhanage, B. M.Adv Synth Catal.2020,362, 3022.
[83]Ozawa F.; Soyama H.; Yamamoto T.; Yamamoto A.Tetrahedron Lett.1982,23, 3383.
[84]Kobayashi T.; Tanaka, M.J. Organomet. Chem.1982,233, C64.
[85]Li J. H.; Li G. P.; Jiang H. F.; Chen, M. C.Tetrahedron Lett.2001,42, 6923.
[86]Sarkar B. R.; Chaudhari, R. V.Catal. Surv. from Asia.2005,9, 193.
[87]Tang C. M.; Zeng Y.; Yang X. G.; Lei Y. C.; Wang, G. Y.J. Mol. Catal. A: Chem.2009,314, 15.
[88]Guo W. D.; Liu Y.Prog. Chem.2021,33, 512. (in Chinese).
(郭文迪, 刘晔.化学进展.2021,33, 512.)
[89]Liu W.; Huang W.; Lin Q.; Tsai M. H.; Zhang R.; Fan L.; Scott J. D.; Liu G.; Wan, J.Bioorg. Med. Chem.2021,38, 116118.
[90]Lv J.; Zong L.; Zhang J.; Song J.; Zhao J.; Zhang K.; Zhou Z.; Gao M.; Xie C.; Jia X.; Ren, X.Catal. Sci. Technol.2021,11, 4708.
[91]Yao, Y. H.; Zou, X. J.; Wang, Y.; Yang, H. Y.; Ren, Z. H.; Guan, Z. H.Angew. Chem. Int. Ed.2021,60, 23117.
[92]Chen M.; Li Y.; Guan, Z. H.Org. Lett.2023,25, 2571.
[93]Eliseev O. L.; Bondarenko T. N.; Tsapkina, M. V.Mendeleev Commun.2022,32, 253.
[94]Du, M.; Li, Y.Chinese J Org Chem. 2022,42, 3010. (in Chinese).
(杜民兴, 李跃辉.有机化学.2022,42, 3010.)
[95]Shao C.; Lu A.; Wang X.; Zhou B.; Guan X.; Zhang, Y.Org. Biomol. Chem.2017,15, 5033.
[96]Dühren, R.; Kucmierczyk, P.; Jackstell, R.; Frankebc, R.; Beller, M.Catal. Sci. Technol. 2021,11, 2026.
[97]Schneider C.; Franke R.; Jackstell R.; Beller, M.Catal. Sci. Technol.2021,11, 2703.
[98]Ji X.; Shen C.; Tian X.; Dong K.Org. Lett.2021,23, 8645.
[99]Shi Z.; Shen C.; Dong, K.Chem. Eur. J.2021,27, 18039.
[100]Ji L. X.; Shen R. C.; Tian X. X.; Zhang R. H.; Ren Y. X.; Dong, W. K.Angew. Chem. Int. Ed.2022,61, e202204156.
[101]Liu, D.; Ru, T.; Deng, Z.; Zhang, L.; Ning, Y.; Chen. F. E.ACS Catal.2023,13, 12868.
[102]Wu X. F.; Neumanna H.; Beller, M.Chem. Soc. Rev.2011,40, 4986.
[103]Barnard, C. F. J.Organometallics.2008,27, 5402.
[104]Boscá F.; Miranda, M. A.J. Photochem. Photobiol. B Biol.1998,43, 1.
[105]Ong A. L.; Kamaruddin A. H.; Bhatia S.Process Biochem.2005,40, 3526.
[106]Zhu Z.; Zhang W.; Gao Z.Prog. Chem.2016,28, 1626. (in Chinese).
(朱壮丽, 张伟强, 高子伟.化学进展.2016,28, 1626.)
[107]Wu Y.; Zeng L.; Li H. R.; Cao Y.; Hu J. C.; Xu M. H.; Shi R. Y.; Yi H.; Lei, A. W.J. Am. Chem. Soc.2021,143, 12460.
[108]Song J.; Sun H. S.; Sun W.; Fan Y. X.; Li C.; Wang H. T.; Xiao K.; Qian, Y.Adv Synth Catal.2019,361, 5521.
[109]Liu J. H.; Chen J.; Sun W.; Xia, C. G.Chinese J Catal.2010,31, 1. (in Chinese).
(刘建华, 陈静, 孙伟, 夏春谷.催化学报, 2010,31, 1.)
[110]Bhattacherjee D.; Rahman M.; Ghosh S.; Bagdi A. K.; Zyryanov G. V.; Chupakhin O. N.; Das P.; Hajra, A.Adv. Synth. Catal.2021,363, 1597.
[111]Wakita Y.; Yasunaga T.; Akita M.; Kojima, M.J. Organomet. Chem.1986,301, C17.
[112]Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A.Bull. Chem. Soc. (Jpn.). 1991,64, 1999.
[113]Ishiyama T.; Miyaura N.; Suzuki A.Tetrahedron Lett.1991,32, 6923.
[114]Ishiyama T.; Kizaki H.; Miyaura N.; Suzuki A.Tetrahedron Lett.1993,34, 7595.
[115]Couve-Bonnaire S.; Carpentier J. F.; Mortreux A.; Castanet Y.Tetrahedron.2003,59, 2793.
[116]Prediger P.; Moro A. V.; Nogueira C. W.; Savegnago L.; Menezes P. H.; Rocha J. B. T.; Zeni, G.J. Org. Chem.2006,71, 3786.
[117]Zheng S.; Xu L.; Xia, C.Appl. Organometal. Chem.2007,21, 772.
[118]Neumann H.; Brennfuhrer A.; Beller, M.Chem. -Eur. J.2008,14, 3645.
[119]Wu X. F.; Neumann H.; Beller M.Tetrahedron Lett.2010,51, 6146.
[120]Wu X. F.; Neumann H.; Beller, M.Adv Synth Catal.2011,353, 788.
[121]Hao Y.; Jiang J.; Wang Y.; Jin Z.Catal. Commun.2015,71, 106.
[122]Gautam P.; Tiwari N. J.; Bhanage, B. M.ACS Omega.2019,4, 1560.
[123]Boubakri L.; Al-Ayed A. S.; Mansour L.; Harrath A. A.; Al-Tamimi J.; Özdemir I.; Yasar S.; Hamdi, N.Transition Met. Chem.2019,44, 321.
[124]Mohanty A.; Nayak M. K.; Roy, S.Org. Biomol. Chem.2023,21, 5601.
[125]Cai M.; Peng J.; Hao W.; Ding G.Green Chem.2011,13, 190.
[126]Qureshi Z. S.; Deshmukh K. M.; Tambade P. J.; Bhanage B. M.Synthesis.2011,2011, 243.
[127]Niu J. R.; Huo X.; Zhang F. W.; Wang H. B.; Zhao P.; Hu W. Q.; Ma J.; Li R.ChemCatChem.2013,5, 349.
[128]Kang S. K.; Yamaguchi T.; Kim T. H.; Ho, P. S.J. Org. Chem.1996,61, 9082.
[129]Zhong Y. Z.; Han W.Chem Commun.2014,50, 3874.
[130]Jafarpour, F.; Rashidi-Ranjbar, P.; Kashani, A. O. Eur.J. Org. Chem. 2011,2011, 2128.
[131]Ang W. J.; Lo L. C.; Lam Y.Tetrahedron.2014,70, 8545.
[132]Iranpoor N.; Firouzabadi H.; Etemadi-Davan, E.J. Organomet. Chem.2015,794, 282.
[133]Jafarpour, F.; Rashidi-Ranjbar, P.; Kashani, A. O.Eur J Org Chem. 2011,11, 2128.
[134]Li H. L.; Yang M.; Qi Y. X.; Xue, J. J.Eur J Org Chem.2011,14, 2662.
[135]Zhou Q.; Wei S. H.; Han, W.J Org Chem.2014,79, 1454.
[136]Wu X. F.; Neumann H.; Spannenberg A.; Schulz T.; Jiao H. J.; Beller, M.J. Am. Chem. Soc.2010,132, 14596.
[137]Trzeciak A. M.; Ziółkowski, J. J.Coordin Chem Rev.2005,249, 2308.
[138]Bloome, K. S.; Alexanian, E. J.J. Am. Chem. Soc.2010,132, 12823.
[139]Gøgsig T. M.; Nielsen D. U.; Lindhardt A. T.; Skrydstrup T.Org. Lett.2012,14, 2536.
[140]Wang, M. M.; Lu, S. M.; Li, C.ACS Catal.2022,12, 10801.
[141]Chen M.; Wang X.; Yang P.; Kou X.; Ren Z. H.; Guan, Z. H.Angew. Chem. Int. Ed.2020,59, 12199.
[142]Sen A.; Lai, T. -W.J. Am. Chem. Soc.1982,104, 3520.
[143]Negishi E. -i.; Miller, J. A.J. Am. Chem. Soc.1983,105, 6761.
[144]Negishi E. -i.; Tour, J. M.Tetrahedron Lett.,1986,27, 4869.
[145]Satoh T.; Itaya T.; Okuro K.; Miura M.; Nomura, M.J. Org. Chem.1995,60, 7267.
[146]Gagnier S. V.; Larock, R. C.J. Am. Chem. Soc.2003,125, 4804.
[147]Wu X.; Nilsson P.; Larhed, M.J. Org. Chem.2005,70, 346.
[148]Wu X. F.; Neumann H.; Beller, M.Angew. Chem. Int. Ed.2010,49, 5284.
[149]Yin H.; Nielsen D. U.; Johansen M. K.; Lindhardt A. T.; Skrydstrup T.ACS Catal.2016,6, 2982.
[150]Darbem M. P.; Esteves H. A.; Oliveira I. M.; Stefani, H. A.Eur. J. Org. Chem.2020,2020, 5220.
[151]Xu Z. S.; Shen C. R.; Zhang H. R.; Wang P.; Dong, K. W.Org. Chem. Front.2021,8, 1163.
[152]Carmona, R. C.; Koster, O. D.; Correia, C. R. D.Angew. Chem. Int. Ed.2018,57, 2067.
[153]Zhang Y. D.; Chen M.; Li Y.; Liu B. W.; Ren Z. H.; Guan, Z. H.Org. Lett.2023,25, 8110.
[154]Meerifield J. H.; Godschal J. P.; Stille J. K.Organometallics.1984,3, 1108.
[155]Sheffy F. K.; Godschalx J. P.; Stille, J. K.J. Am. Chem. Soc.1984,106, 4833.
[156]Baillargeon V. P.; Stille, J. K.J. Am. Chem. Soc.1986,108, 452.
[157]Stille, J. K.Angew. Chem. 1986,98, 504.
[158]Sun J.; Feng X.; Zhao Z.; Yamamoto Y.; Bao M.Tetrahedron.2014,70, 7166.
[159]Slobbe P.; Windhorst A. D.; Adamzek K.; Bolijn M.; Schuit R. C.; Heideman D. A. M.; Dongen G. A. M. S.; Poot A. J.Oncotarget.2017,8, 38337.
[160]Jin, Y.; Hok, S.; Bacsa, J.; Dai, M.J. Am. Chem. Soc.2024,146, 1825.
[161]Echavarren, A. M.; Stille, J. K.J. Am. Chem. Soc.1987,109, 5478.
[162]Knight S. D.; Overman L. E.; Pairaudeau, G.J. Am. Chem. Soc.1993,115, 9293.
[163]Jeanneret V.; Meerpoel L.; Vogel P.Tetrahedron Lett.1997,38, 543.
[164]Morera E.; Ortar, G.Bioorg. Med. Chem. Lett.2000,10, 1815.
[165]Liu L.; Song H.; Chen P.; Yuan Z.; Feng S.; Zhang W.; Fang B.; Xie X.; She, X.Org. Chem. Front.2018,5, 3013.
[166]Cui C.; Dai, M.Chinese J Chem.2023,41, 3019.
[167]Iranpoor N.; Firouzabadi H.; Etemadi-Davan, E.J. Organomet. Chem.2015,794, 282.
[168]Tamaru Y.; Ochiai H.; Yamada Y.; Yoshida, Z. -I.Tetrahedron Lett.1983,24, 3869.
[169]Yasui K.; Fugami K.; Tanaka S.; Tamaru, Y.J. Org. Chem.1995,60, 1365.
[170]Jackson, R. F. W.; Turner, D.; Block, M. H.J. Chem. Soc., Perkin Trans.1.1997, 865.
[171]Andersen T. L.; Donslund A. S.; Neumann K. T.; Skrydstrup, T.Angew. Chem. Int. Ed.2018,57, 800.
[172]Weng Y.; Zhang C.; Tang Z.; Shrestha M.; Huang W.; Qu J.; Chen Y.Nat Commun.2020,11, 392.
[173]Zhang Y.; Cao Q.; Xi Y.; Wu X.; Qu J.; Chen, Y.J. Am. Chem. Soc.2024,146, 7971.
[174]Wu X. Q.; Wang C. L.; Liu N.; Qu J. P.; Chen, Y. F.Nat. Commun.2023,14, 6960.
[175]Huang W. Y.; Wang C. L.; Zhang Y. T.; Qu J. P.; Chen, Y. F.Org. Biomol. Chem.2024,22, 2380.
[176]Ishiyama, T.; Tanaka, M.J Chem Soc, Chem Commun. 1981, 333.
[177]Delaude L.; Masdeu A. M.; Alper H.Synthesis.1994,1994, 1149.
[178]Arcadi A.; Cacchi S.; Marinelli F.; Pace P.; Sanzi G.Synlett.1995,1995, 823.
[179]Ahmed M. M. S.; Mori A.Org Lett.2003,5, 3057.
[180]Liang B.; Huang M.; You Z.; Xiong Z.; Lu K.; Fathi R.; Chen J.; Yang, Z.J. Org. Chem.2005,70, 6097.
[181]Ma W.; Li X.; Yang J.; Liu Z.; Chen B.; Pan X.Synthesis.2006,2006, 2489.
[182]Fukuyama T.; Yamaura R.; Ryu, I.Can J Chem.2005,83, 711.
[183]Rahman M. T.; Fukuyama T.; Kamata N.; Sato M.; Ryu I.Chem Commun.2006,2006, 2236.
[184]Sans V.; Trzeciak A. M.; Luis S.; Ziókowski J.Catal Lett.2006,109, 37.
[185]Liu J. H.; Chen J.; Xia, C. G.J Catal.2008,253, 50.
[186]Liu J. M.; Peng X. G.; Sun. W.; Zhao Y. W.; Xia, C. G.Org Lett.2008,10, 3933.
[187]Tu Y.; Zhang Z.; Wang T.; Ke J.; Zhao J.Org. Lett.2017,19, 3466.
[188]Charugandla R.; Vangala M. S.; Chidara S.; Babu, K. R.Tetrahedron Lett.2018,59, 3283.
[189]Mansour W.; Suleiman R.; Fettouhi M.; Ali, B. E.ACS Omega.2020,5, 23687.
[190]Xiong W.; Wu B.; Zhu B.; Tan X.; Wang L.; Wu W.; Qi C.; Jiang H.ChemCatChem.2021,13, 2843.
[191]Sheng H. Y.; Chen, Z. W; Song, Q. L.J. Am. Chem. Soc.2024,146, 1722.
[192]Yang D.; Wang D.; Liu H.; Zhao X.; Lu Y.; Lai S.; Liu, Y.Chinese J Catal.2016,37, 405.
[193]Wu Y.; Zeng L.; Li H.; Cao Y.; Hu J.; Xu M.; Shi R.; Yi H.; Lei, A.J. Am. Chem. Soc.2021,143, 12460.
[194]Zhang K.; Yao Y.; Sun W.; Wen R.; Wang Y.; Sun H.; Zhang W.; Zhang G.; Gao Z.Chem. Commun.2021,57, 13020.
[195]Li L.; Liu X. L.; Qi Z.; Yang A. H.; Ma A. J.; Peng, J. B.Org. Lett.2022,24, 1201.
[196]Alper, H.J Chem Soc Chem. Comm. 1983, 1270.
[197]Alper H.; Hamel, N.J. Am. Chem. Soc.1990,112, 2803.
[198]Alper, H.J. Org. Chem.1992,57, 3328.
[199]Piotti M. E.; Alper, H.J. Am. Chem. Soc.1996,118, 111.
[200]Piotti, M. E.; Alper, H.J. Org. Chem.1997,62, 8484.
[201]Zheng Z.; Alper H.Org. Lett.2008,10, 4903.
[202]Grigg R.; MacLachlan W. S.; MacPherson D. T.; Sridharan V.; Suganthan S.; Pett M. T.; Zhang J.Tetrahedron.2000,56, 6585.
[203]Orito K.; Miyazawa M.; Kanbayashi R.; Tokuda M.; Suginome, H.J. Org. Chem.1999,64, 6583.
[204]Hassner. A.Organic Syntheses Based on Name Reactions, 3RdEd, Page 8-9.
[205]Lu S. M.; Alper, H.J. Am. Chem. Soc.2005,127, 14776.
[206]Laursen S. R.; Jensen M. T.; Lindhardt A. T.; Jacobsen M. F.; Skrydstrup, T.Eur. J. Org. Chem.2016,10, 1881.
[207]Chen L. P.; Chen J. F.; Zhang Y. J.; He X. Y.; Han Y. F.; Xiao Y. T.; Lv G. F.; Lu X.; Teng F.; Sun Q.; Li, J. H.Org. Chem. Front.2021,8, 6067.
[208]Vangrunderbeeck S.; Balcaen T.; Veryser C.; Steurs G.; Borggraeve, W. M. D.Eur. J. Org. Chem.2022,2, e202101136.
[209]Jeong, N.In Comprehensive Organic Synthesis II; P. Knochel, B. A. Molander, Eds., Elsevier: Amsterdam, 2014, 1106.
[210]Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1973, 975.
[211]Schore N. E.; Croudace, M. C.J. Org. Chem.1981,46, 5436.
[212]Jeong N.; Hwang S. H.; Lee Y.; Chung, Y. K.J. Am. Chem. Soc.1994,116, 3159.
[213]Pagenkopf B. L.; Livinghouse, T.J. Am. Chem. Soc.1996,118, 2285.
[214]Belanger D. B.; Livinghouse T.Tetrahedron Lett.1998,39, 7641.
[215]Kondo T.; Suzuki N.; Okada T.; Mitsudo, T.J. Am. Chem. Soc.1997,119, 6187.
[216]Morimoto T.; Chatani N.; Fukumoto Y.; Murai, S.J. Org. Chem.1997,62, 3762.
[217]Itami K.; Mitsudo K.; Yoshida, J. I.Angew. Chem., Int. Ed.2002,41, 3481.
[218]Jeong, N.Organometallics.1998,17, 3642.
[219]Kobayashi T.; Koga Y.; Narasaka, K.J. Organomet. Chem.2001,624, 73.
[220]Chahdoura, F.; Dubrulle, L.; Fourmy, K.; Durand, J.; Madec, D.; Gómez, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 5138.
[221]Trauner D.; Ji X.Synfacts.2024,20, 0419.
[222]Oestreich M.; Klare H. F. T.; Brösamlen D.Synfacts.2023,19, 0782.
[223]Gais, H. J.Eur. J. Org. Chem.2024,27, e2023011.
[224]Wang H.; Liu Y.; Zhang H.; Yang B.; He H.; Gao, S.J. Am. Chem. Soc.2023,145, 16988.
[225]Yang, Z.Acc. Chem. Res.2021,54, 556.
[226]Roglans A.; Pla-Quintana A.; Solà M.Chem. Rev.2021,121, 1894.
[227]Lledóa A.; Solàb, J.Adv. Synth. Catal.2024,366, 574.
[228]Zou Y. P.; Lai Z. L.; Zhang M. W.; Peng J.; Ning S.; Li, C. C.J. Am. Chem. Soc.2023,145, 10998.
[229]Wang Y. Q.; Xu K.; Min L.; Li, C. C.J. Am. Chem. Soc.2022,144, 10162.
[230]Asano S.; Nakama K. I.; Arimoto H.Tetrahedron Letters.2020,61, 151974.
[231]Yang, P.; Zhang, Y.; Chen, M.; Zhao, Q.; Ren, Z. H.; Guan, Z. H.Org. Lett.2021,23, 9241.
[232]Shyshkanov S.; Vasilyev D. V.; Abhyankar K. A.; Stylianou K. C.; Dyson, P. J.Eur. J. Inorg. Chem.2022,2022, e202200037.
[233]Teng Q.; Chen D.; Tung C. H.; Xu, Z.Org. Chem. Front.2022,9, 1680.
[234]Huang H. G.; Zheng Y. Q.; Zhong D.; Deng J. L.; Liu, W. B.J. Am. Chem. Soc.2023,145, 10463.
[235]Li. J. J.Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms (2nd ed.), 2003, Springer. p. 157. ISBN 3-540-40203-9
[236]Gattermann L.; Berchelmann, W.Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft,1898,31, 1765.
[237]Doana M. I.; Ciuculescu A.; Bruckner A.; Pop M.; Filip, P.Revue Roumaine de Chimie.2001,46, 345.
[238]Gilani S. Z. A.; Lu L.; Arslan M. T.; Ali B.; Wang Q.; Wei, F.Catal. Sci. Technol.2020,10, 3366.
[239]Benington F.; Morin R. D.; Clark, L. C.J. Org. Chem.1954,19, 11.
[240]Toniolo, L.J. Organomet. Chem. 1980,194, 221.
[241]Tanaka, M.; Souma, Y.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1551.
[242]Tanaka M.; Iyoda J.; Souma, Y.J. Org. Chem.1992,57, 2677.
[243]Tanaka M.; Souma, Y.J. Org. Chem.1992,57, 3738.
[244]Tanaka M.; Fujiwara M.; Ando H.; Souma, Y.J. Org. Chem.1993,58, 3213.
[245]Tanaka, M.; Fujiwara, M.; Ando, H.0[245]Tanaka, M.; Fujiwara, M.; Ando, H.J. Org. Chem. 1995,60, 2106.
[246]Tanaka M.; Fujiwara M.; Xu Q.; Souma Y.; Ando H.; Laali, K. K.J. Am. Chem. Soc.1997,119, 5100.
[247]Tanaka M.; Fujiwara M.; Xu Q.; Ando H.; Raeker, T. J.J. Org. Chem. 1993, 58, 3213.
[245]Tanaka, M.; Fujiwara, M.; Ando, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2106.
[246]Tanaka, M.; Fujiwara, M.; Xu, Q.; Souma, Y.; Ando, H.; Laali, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5100.
[247]Tanaka, M.; Fujiwara, M.; Xu, Q.; Ando, H.; Raeker, T. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4408.
[248]Omann, L.; Qu, Z. W.; Irran, E.; Klare, H. F. T.; Grimme, S.; Oestreich, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8301.
[249]Koch, H.; Haaf, W. Ann. 1958, 618, 251.
[250]Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 366.
[251]Langhals, H.; Mergelsberg, I.; Rüchardt, C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2365.
[252]Takahashi, Y.; Yoneda, N. Synth. Commun. 1989, 19, 1945.
[253]Stepanov, A. G.; Luzgin, M. V.; Romannikov, V. N.; Zamaraev, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3615.
[254]Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Marinez, E. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2547.
[255]Emert, J. I.; Dankworth, D. C.; Gutierrez, A. Macromol. 2001, 34, 2766.
[256]Li, T.; Tsumori, N.; Souma,Y.; Xu, Q. Chem. Commun. 2003, 2070.
[257]Davis, M. C.; Liu, S. Synth.Commun. 2006, 36, 3509.
[258]Kozhushkov, S. I.; Yufit, D. S.; Boese, R.; Bläser, D.; Schreiner, P. R.; Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 7, 1409.
[259]Li, J. J. Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Koch-Haaf carbonylation, page 349.
[260]Wanka, L.; Cabrele, C.; Vanejews, M.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 1474.
[261]蔡启璃，彭少逸编著. 碳一化学中的催化作用，北京：化学工业出版社，1995，473.
[262]Aronson, M. T.; Gorte, R. J.; Farneth, W. E. J Catal. 1987, 105, 455.
[263]Aronson, M. T.; Gorte, R. J.; Farneth, W. E.; White, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 840.
[264]Pavlov, D. I.; Sukhikh, T. S.; Potapov, A. S. Russian Chemical Bulletin, International Edition. 2020, 69, 1953.
[265]Ivlevaa, E. A.; Khamzina, M. R.; Zaborskaya, M. S.; Klimochkin, Y. N. Russ J Org Chem+. 2022, 58, 982.
[266]Ivlevaa, E. A.; Simatova, E. V.; Zaborskaya, M. S.; Kazachkova, M. S.; Rybakov, V. B.; Klimochkin, Y. N. Russ J Org Chem+. 2023, 59, 409.
[267]Semmelhack, M. F.; Bodurow, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1496.
[268]Semmelhack, M. F.; Kim, C.; Zhang, N.; Bodurow, C.; Sanner, M.; Dobler, W.; Meier, M. Pure. Appl. Chem. 1990, 62, 2035.
[269]Ma, K.; Martin, B. S.; Yin, X.; Dai, M. Nat. Prod. Rep. 2019, 36, 174.
[270]Wahl, K. J. L.; Winger, B. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5869.
[271]Kraus, G. A.; Li, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5859.
[272]White, J. D.; Kranemann, C. L.; Kuntiyong, P. Org. Lett. 2001, 3, 4003.
[273]Hayes, P. Y.; Kitching, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9718.
[274]Xu, X. S.; Li, Z. W.; Zhang, Y. J.; Peng, X. S.; Wong, H. N. C. Chem. Commun. 2012, 48, 8517.
[275]Hornberger, K. R.; Hamblett, C. L.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12894.
[276]Carpenter, J.; Northrup, A. B.; Chung, d.; Wiener, J. J. M.; Kim, S. G.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3568.
[277]Marshall, J. A.; Yanik, M. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4717.
[278]Tietze, L. F.; Fischer, R.; Guder, H. J.; Goerlach, A.; Meumann, M.; Krach, T. Carbohydr. Res. 1987, 164, 177.
[279]Tietze, L. F.; Spiegl, D. A.; Stecker, F.; Major, J.; Raith, C.; Große, C. Chem. -Eur. J. 2008, 14, 8956.
[280]Yang, Z.; Zhang, B.; Zhao, G.; Yang, J.; Xie, X.; She, X. Org. Lett. 2011, 13, 5916.
[281]Lu, Y.; Kim, I. S.; Hassan, A.; Valle, D. J. D.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5018.
[282]Han, S. B.; Hassan, A.; Kim, I. S.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15559.
[283]Werness, J. B.; Tang, W. Org. Lett. 2011, 13, 3664.
[284]Ebner, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11227.
[285]Ojima, I. J. Mol. Catal. 1986, 37, 25.
[286]Ojma, I. Chem. Rev. 1988, 88, 1011.
[287]Beller, M.; Eckert, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1010.
[288]Beller, M.; Eckert, M.; Vollmuller, F.; Bogdanovic, S.; Geissler, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1494.
[289]Beller, M.; Moradi, W. A.; Eckert, M.; Neumann, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4523.
[290]Akiyama, R.; Sagae, T.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3806.
[291]Yang, K. W.; Jiang, X. Z. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 806.
[292]Wakamatsu H.; Uda J.; Yamakami N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 23, 1540.
[293]Parnaud, J. J.; Campari, G.; Pino, P. J. Mol. Catal. 1979, 6, 341.
[294]Magnus, P.; Slater, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2829.
[295]Stern, R.; Reffet, D.; Hirschauer, A.; Commereuc, D.; Chauvin, Y. Synth. Commun. 1982, 12, 1111.
[296]Wang, F.; Zhang, Z. G. Chinese J Org Chem. 2002, 22, 536. (in Chinese).
（王峰, 张兆国. 有机化学. 2002, 22, 536）.
[297]Izawa, K. J. Synth. Org. Chem. 1988, 46, 218.
[298]Ojima, J.; Zhang, Z. Organometallics. 1990, 9, 3122.
[299]Yuan, S. S.; Ajami, A. M. J. Organomet. Chem. 1986, 302, 255.
[300]Beller, M.; Eckert, M.; Holla, E. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 5658.
[301]Ogawa, H.; Yang, Z. K.; Minami, H.; Kojima, K.; Saito, T.; Wang C.; Uchiyama, M. ACS Catal. 2017, 7, 3988.
[302]Li, Q. H.; Luo, R. Q.; Wu, C.; Xiao, H. L.; Guo, S. P.; Zhang, Z. H.; Huang, Z. Y.; Zhou, L. Chinese J Org Chem. 2002, 22, 536. (in Chinese).
（李清寒, 罗瑞强, 吴川, 肖红柳, 郭少鹏, 张志豪, 黄哲耀, 周林. 有机化学. 2021, 41, 1489.）
[303]Wang, C. L.; Wu, X. Q.; Li, H. Y.; Qu, J. P.; Chen, Y. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202210484.
[304]Su, L.; Gao, S.; Liu, J. W. Nat. Commun. 2024, 15, 7248.
[305]Yuan, Y.; Zhang, Y. C.; Wu, X. F. Nat. Commun. 2024, 15, 6705.
[306]Wang, Z.; Shen, C. R.; Dong, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, DOI: 10.1002/anie.202410967.