汉城链霉素的合成研究

doi:10.6023/cjoc202409011

有机化学 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (3): 933-944.DOI: 10.6023/cjoc202409011 上一篇下一篇

研究论文

汉城链霉素的合成研究

金令愚, 童荣标^*()

香港科技大学化学系香港九龙 999077

收稿日期:2024-10-13 修回日期:2024-12-05 发布日期:2024-12-19
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Synthetic Studies towards Streptoseomycin

Ryungwoo Kim, Rongbiao Tong()

Department of Chemistry, The Hong Kong University of Science and Technology, Kowloon, Hong Kong 999077

Received:2024-10-13 Revised:2024-12-05 Published:2024-12-19
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摘要/Abstract

汉城链霉素属于大环内酯类的柚皮素家族, 具有有效的抗菌活性. 由于分子结构复杂, 汉城链霉素的全合成尚未见报道. 报道了我们在构建三环核心方面所做的工作, 该三环核心具有跨顺式十氢萘的醚桥, 具有汉城链霉素的所有必需功能. 其关键的合成策略依赖于苯醌与Danishefsky二烯的Diels-Alder反应、分子内Michael加成和分子内S_N2醚化. 三环核心的构建不仅揭示了许多意想不到的转化, 而且为汉城链霉素的全合成奠定了坚实的基础.

关键词: 大环内酯, 十氢萘, Diels-Alder反应, 汉城链霉素

Streptoseomycin belongs to the nargenicin family of macrolides with potent antibacterial activity. Due to the complex molecular structure, total synthesis of streptoseomycin has not been reported. Herein, our efforts on construction of the tricyclic core featuring ether-bridge across the cis-decalin with all requisite functionalities for streptoseomycin are reported. The key synthetic strategy relies on Diels-Alder reaction of benzoquinone with Danishefsky diene, intramolecular Michael addition, and intramolecular S_N2 etherification. Our successful construction of this tricyclic core not only uncovered many unexpected transformations but also laid a solid ground for the total synthesis of streptoseomycin.

Key words: macrolide, decalin, Diels-Alder reaction, streptoseomycin

引用此文

金令愚, 童荣标. 汉城链霉素的合成研究[J]. 有机化学, 2025, 45(3): 933-944.

Ryungwoo Kim, Rongbiao Tong. Synthetic Studies towards Streptoseomycin[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(3): 933-944.

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图/表 4

Figure 1. Representative members of nargenicin macrolides

Scheme 1. Retrosynthetic analysis of streptoseomycin

Scheme 2. Synthesis of fully functionalized cis-decalin

Scheme 3. Synthesis of fully functionalized tricyclic core with oxa-bridge across cis-decalin

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