三环海洋生物碱Cylindricines/Lepadiformines/Fasicularin的合成进展

doi:10.6023/cjoc202410006

有机化学 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (3): 837-851.DOI: 10.6023/cjoc202410006 上一篇下一篇

综述与进展

三环海洋生物碱Cylindricines/Lepadiformines/Fasicularin的合成进展

李芸杉^a^,^b, 张钰欣^a, 唐叶峰^a^,^*()

a 清华大学药学院北京生物结构前沿研究中心生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室北京 100084
b 重庆大学药学院创新药物研究中心重庆 401331

收稿日期:2024-10-12 修回日期:2024-12-01 发布日期:2024-12-19
基金资助:
国家自然科学基金(22271172); 国家自然科学基金(22471139)

Recent Advance in the Synthesis of Tricyclic Marine Alkaloids: Cylindricines, Lepadiformines, and Fasicularin

Yunshan Li^a^,^b, Yuxin Zhang^a, Yefeng Tang^a()

a MOE Key Laboratory of Bioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology, Beijing Advanced Innovation Center for Structural Biology, School of Pharmaceutical Sciences, Tsinghua University, Beijing 100084
b Innovative Drug Research Center, School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, Chongqing 401331

Received:2024-10-12 Revised:2024-12-01 Published:2024-12-19
Contact: * E-mail: yefengtang@tsinghua.edu.cn
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(22271172); National Natural Science Foundation of China(22471139)

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摘要/Abstract

Cylindricines, lepadiformines和fasicularin是一系列具有氢化吡咯[2,1-j]喹啉(6/6/5)或氢化吡啶[2,1-j]喹啉(6/6/6)核心骨架的三环海洋生物碱. 该类天然产物具有新颖的化学结构和广泛的生物学活性, 近40年来吸引了众多合成化学家的研究兴趣. 综述了自2017年以来关于该类天然产物的合成研究进展, 对每个合成中的关键构环反应进行了分析和总结.

关键词: 生物碱, 海洋天然产物, 全合成

Cylindricines, lepadiformines and fasicularin consititute a small class of tricyclic marine alkaloids featuring a perhydropyrrolo[2,1-j]quinolines (6/6/5) or perhydropyrido[2,1-j]quinolines (6/6/6) core skeleton. These natural products possess novel chemical structures and exhibit a wide range of biological activities, thus attracting significant interest from synthetic chemists over the past four decades. The recent advance in the synthesis of this unique class of natural products since 2017 is summarized, focusing on the key steps that enable the assembly of their tricyclic skeletons.

Key words: alkaloid, marine natural product, total synthesis

引用此文

李芸杉, 张钰欣, 唐叶峰. 三环海洋生物碱Cylindricines/Lepadiformines/Fasicularin的合成进展[J]. 有机化学, 2025, 45(3): 837-851.

Yunshan Li, Yuxin Zhang, Yefeng Tang. Recent Advance in the Synthesis of Tricyclic Marine Alkaloids: Cylindricines, Lepadiformines, and Fasicularin[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(3): 837-851.

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图/表 16

图1. 三环海洋生物碱的结构

Figure 1. Representative tricyclic marine alkaloids

图式1. 邱文华课题组对(±)-lepadiformines A~C的形式合成

Scheme 1. Formal synthesis of (±)-lepadiformines A~C by Chiou’s group

图式2. 邱文华课题组对(±)-fasicularin的全合成

Scheme 2. Synthesis of (±)-fasicularin by Chiou’s group

图式3. Back课题组对(±)-cylindricine C的全合成

Scheme 3. Synthesis of (±)-cylindricine C by Back’s group

图式4. Chida课题组对(+)-cylindricine C的全合成

Scheme 4. Synthesis of (+)-cylindricine C by Chida’s group

图式5. Chida课题组对(-)-fasicularin的全合成

Scheme 5. Synthesis of (-)-fasicularin by Chida’s group

图式6. 龚流柱课题组对(-)-lepadiformines A、B和(+)-lepadiformine C的全合成

Scheme 6. Synthesis of (-)-lepadiformines A, B and (+)-lepadiformine C by Gong’s group

图式7. Toyooka课题组对(–)-lepadiformines A、C和(–)-fasicularin的形式合成

Scheme 7. Formal synthesis of (–)-lepadiformines A, C and (–)-fasicularin by Toyooka’s group

图式8. Tokuyama课题组对(–)-lepadiformine A的全合成

Scheme 8. Synthesis of (–)-lepadiformine A by Tokuyama’s group

图式9. 黄培强课题组对(+)-cylindricines C、D、E的全合成

Scheme 9. Synthesis of (+)-cylindricines C, D, E by Huang’s group

图式10. Amat课题组对(–)-cylindricine H的全合成

Scheme 10. Synthesis of (–)-cylindricine H by Amat’s group

图式11. Fuwa课题组对(–)-lepadiformine A的全合成

Scheme 11. Synthesis of (–)-lepadiformine A by Fuwa’s group

图式12. Fuwa课题组对cylindricines的集群式合成

Scheme 12. Collective synthesis of cylindricines by Fuwa’s group

图式13. Fuwa课题组对(-)-fasicularin的全合成

Scheme 13. Synthesis of (-)-fasicularin by Fuwa’s group

图式14. Smith课题组对(+)-cylindricine B的全合成

Scheme 14. Synthesis of (+)-cylindricine B by Smith’s group

图式15. 唐叶峰课题组对(–)-lepadiformine A、(+)-cylindricine C和(–)-fasicularin的全合成

Scheme 15. Synthesis of (–)-lepadiformine A, (+)-cylindricine C and (–)-fasicularin by Tang’s group

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