手性季鏻盐促进不对称加成反应的最新进展

doi:10.6023/cjoc202502032

摘要/Abstract

手性季鏻盐作为不对称合成中的一类高效有机催化剂,近年来得到了广泛的发展。在手性鏻盐催化的碳原子立体中心、杂原子中心、轴向手性和平面手性的构建中,不对称加成反应一直占据主导地位。我们总结了手性鏻盐催化的不对称加成反应的最新进展。

Chiral quaternary phosphonium salts have recently been extensively developed as robust organic catalysts for asymmetric synthesis. Asymmetric addition reactions have been dominating in the chiral phosphonium salt-catalyzed construction of stereogenic carbon centers, heteroatom centers, axes and planes. We summarize here the recent achievements in the chiral phosphonium-catalyzed asymmetric addition reactions.

Key words: quaternary phosphonium ion pair, asymmetric catalysis, addition reaction, functional molecule synthesis

引用此文

张胜, 陈明, 张萌, 陈泠竹. 手性季鏻盐促进不对称加成反应的最新进展[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202502032.

Zhang, Sheng, Chen, Ming, Zhang, Meng, Chen, Lingzhu. Recent Advances in Asymmetric Addition Reactions Promoted by Chiral Phosphonium Salts[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202502032.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Manabe, K.Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5807-5810.
(b) Manabe, K. Tetrahedron.1998, 54, 14465-14476.
[2] Uraguchi D.; Sakaki S.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc.2007, 129, 12392-12393.
[3] (a) Maruoka, K. Org. Process Res. Dev.2008, 12, 679-697.
(b) He R. J.; Ding C. H.; Maruoka, K. Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 4559-4561.
[4] (a) Li, H. X.; Liu, H. L.; Guo, H. C. Adv. Syn. Catal. 2021, 363, 2023-2036.
(b) Albanese D. C. M.; Penso, M. Eur. J. Org. Chem.2023, 26, e202300224.
[5] Fang S.; Liu Z.; Wang, T. L. Angew. Chem. Int. Ed.2023, 62, e202307258.
[6] Yang X. Q.; Deng Y. L.; Ling D.; Li T. T.; Chen L. Z.; Jin Z. C.ACS Catal. 2025, 15, 1973-2001.
[7] (a) Briere,‘ J. F.; Oudeyer S.; Dalla V.; Levacher, V. Chem. Soc. Rev.2012, 41, 1696-1707.
(b) Zong L.; Tan, C. H. Acc. Chem. Res.2017, 50, 842-856.
(c) Ye X.; Tan, C. H. Chem. Sci.2021, 12, 533-539.
[8] (a) Wen S.; Li X.; Yao W.; Waheed A.; Ullah N.; Lu, Y. Eur. J. Org. Chem.2016, 25, 4298-4301.
(b) Feng Z.; Zhang H.; Ren X.; Jiang C.; Gao G.; Wang T. L. ChemCatChem.2021, 13, 3754-3760.
[9] Fang S.; Tan J. P.; Pan J.; Zhang H.; Chen Y.; Ren X.; Wang, T. L. Angew. Chem. Int. Ed.2021, 60, 14921-14930.
[10] Fang S.; Liu Z.; Zhang H.; Pan J.; Chen Y.; Ren X.; Wang, T. L. ACS Catal.2021, 11, 13902-13912.
[11] (a) Fang G.; Zheng C.; Cao D.; Pan L.; Hong H.; Wang H.; Zhao G. Tetrahedron.2019, 75, 2706-2716.
(b) Zhang, J.; Cao, D.; Wang, H.; Zheng, C.; Zhao, G.; Shang, Y. J. Org. Chem. 2016, 81, 10558-10568.
(c) Fang G.; Wang H.; Zheng C.; Pan L.; Zhao, G. Org. Biomol. Chem.,2021, 19, 6334-6340.
[12] (a) Uraguchi D.; Nakamura S.; Ooi, T. Angew. Chem. Int. Ed.2010, 49, 7562-7565.
(b) Uraguchi D.; Ito T.; Nakamura S.; Sakaki S.; Ooi T. Chem. Lett.2009, 38, 1052-1053.
[13] (a) Wang H. Y.; Zhang K.; Zheng C. W.; Chai Z.; Cao D. D.; Zhang J. X.; Zhao, G. Angew. Chem. Int. Ed.2015, 54, 1775-1779.
(b) Lou Y. P.; Zheng C. W.; Pan R. M.; Jin Q. W.; Zhao G.; Li Z. Org. Lett.2015, 17, 688-691.
[14] Guo F.; Fang S.; He J.; Su Z.; Wang, T. L. Nat Commun.2023, 14, 5050.
[15] (a) Liu X.; Lu D.; Wu J. H.; Tan J. P.; Jiang C.; Gao G.; Wang, T. L. Adv. Syn. Catal.2020, 362, 1490-1495.
(b) Tan J. P.; Yu P.; Wu J. H.; Chen Y.; Pan J.; Jiang C.; Ren X.; Zhang H. S.; Wang, T. L. Org. Lett.2019, 21,7298-7302.
(c) Jiang Z.; Liu X.; Zhang H.; Tan J. P.; Ren X.; Gao G.; Wang, T. L. Adv. Syn. Catal.2021, 363, 3115-3120.
[16] (a) Liu S.; Kumatabara Y.; Shirakawa S. Green Chem.2016,18, 331-341.
(b) Golandaj A.; Ahmad A.; Ramjugernath, D. Adv. Syn. Catal.2017, 359, 3676-3706.
(c) Wu, J. H.; Pan, J.; Wang, T. L. Synlett. 2019, 30, 2101-2106.
(d) Lee H. J.; Maruoka K. Chem. Rec.2023, 23, e202200286.
[17] Chen L.; Deng Y.; Li T.; Hu D.; Ren X.; Wang T. L.CCS Chem. 2024, 6, 2110-2130.
[18] Wu J. H.; Tan J. P.; Zheng J. Y.; He J.; Song Z.; Su Z.; Wang, T. L. Angew. Chem. Int. Ed.2023, 135, e202215720.
[19] Wu J. H.; Fang S.; Zheng X.; He J.; Ma Y.; Su Z.; Wang, T. L. Angew. Chem. Int. Ed.2023, 62, e202309515.
[20] Hu H. L.; Fang S.; Chen Y.; Wan W.; Zhou Y.; Xu Z.; Wang, T. L. Org. Chem. Front.,2023, 10, 5817-5822.
[21] Yu X.; Wang F.; Du J.; Tan J. P.; Pan J.; Zhu L.; Wang, T. L. Org. Chem. Front.,2024,11, 6666-6671.
[22] Luo X.; Jiang Z.; Yang S.; Ren X.; Wang, T. L. Chem. Eur. J.2024, 30, e202401325.
[23] Che J.; Fang S.; Liu Z.; He J.; Zheng J. Y.; Wang F.; Wang T. L.Chin. J. Chem. 2024. 42, 2017-2022.
[24] Che J.; Fang S.; Pan J.; Zhu L.; Ren X.; Wang, T. L. Asian J. Org. Chem.2023, 12, e202300079.
[25] Zhang H.; Tan J. P.; Ren X.; Wang F.; Zheng J. Y.; He J.; Feng,Y.; Xu Z.; Su Z.; Wang, T. L. Chem. Sci.2024, 15, 12017-12025.
[26] Fang,S.; He J.; Liu Z.; Su Z.; Guo F.; Wang, T. L. ACS Catal.2023, 13, 13077-13088.
[27] Zheng J. Y.; Wang F.; Zhang Y.; Zheng Z.; Wu J. H.; Ren X.; Su Z.; Chen W.; Wang, T. L. Angew. Chem. Int. Ed.2024, 63, e202403707.
[28] Fang S.; Bao Z.; Liu Z.; Wu Z.; Tan J. P.; Wei X.; Li B.; Wang, T. L. Angew. Chem. Int. Ed.2024, 63, e202411889.
[29] Liu Z.; Fang S.; Li H.; Xiao C.; Xiao K.; Su Z.; Wang, T. L. Nat Commun.2024, 15, 4348.