无金属参与的连续的Ugi四组分/炔烃-叠氮环加成反应一锅合成新型1,2,3-三唑并苯并二氮杂䓬酮

doi:10.6023/cjoc202502039

有机化学 ›› 2025, Vol. 45 ›› Issue (10): 3923-3931.DOI: 10.6023/cjoc202502039 上一篇下一篇

研究论文

无金属参与的连续的Ugi四组分/炔烃-叠氮环加成反应一锅合成新型1,2,3-三唑并苯并二氮杂䓬酮

闫艳梅^a^,^*(), 张虹利^a, 原敏^a, 秦睿佳^a, 任振兴^b^,^*(), 何迎春^b^,^*()

^a 太原师范学院化学与材料学院山西晋中 030619
^b 山西大学应用化学研究所太原 030006

收稿日期:2025-02-28 修回日期:2025-05-04 发布日期:2025-06-11
基金资助:
山西省高等学校科技创新计划(2021L427); 山西省青年科学基金(202203021222247); 山西省基础研究计划(202203021221038); 山西省基础研究计划(202403021221183); 太原师范学院大学生创新创业训练计划(CXCY25035)

One-Pot Metal-Free Synthesis of New 1,2,3-Triazolobenzodiaze-pinones by a Sequential Ugi 4CR/Alkyne-Azide Cycloaddition Reaction

Yanmei Yan^a^,^*(), Hongli Zhang^a, Min Yuan^a, Ruijia Qin^a, Zhenxing Ren^b^,^*(), Yingchun He^b^,^*()

^a College of Chemistry and Materials, Taiyuan Normal University, Jinzhong, Shanxi 030619
^b Institute of Applied Chemistry, Shanxi University, Taiyuan 030006

Received:2025-02-28 Revised:2025-05-04 Published:2025-06-11
Contact: * yanyanmei1019@yeah.net; zxren@sxu.edu.cn; heyingchun@sxu.edu.cn
Supported by:
Scientific and Technological Innovation Programs of Higher Education Institutions in Shanxi Province(2021L427); Shanxi Provincial Science Foundation for Youths(202203021222247); Fundamental Research Program of Shanxi Province(202203021221038); Fundamental Research Program of Shanxi Province(202403021221183); College Students’ Innovation Program of Taiyuan Normal University(CXCY25035)

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1. 0253-2786-45-10-3923S.pdf(1662KB)

摘要/Abstract

报道了无金属参与的连续的Ugi四组分/炔烃-叠氮环加成反应在温和条件下一锅合成新型1,2,3-三唑并苯并二氮杂䓬酮. 该反应使用2-炔基-3-芳基丙酸、邻叠氮基芳胺、醛以及异腈为原料发生Ugi四组分反应, 随后在甲苯中发生分子内环加成反应, 以77%~92%的收率得到1,2,3-三唑并苯并二氮杂䓬酮. 此外, 简单的操作、高的原子经济性以及优良的收率有利于其应用于合成和药物化学领域.

关键词: 一锅, 无金属, Ugi四组分, 炔烃-叠氮环加成, 1,2,3-三唑并苯并二氮杂䓬酮

A novel and metal-free sequential Ugi-4CR/alkyne-azide cycloaddition reaction towards the synthesis of new 1,2,3-triazolobenzodiazepinones under a mild reaction is reported. The reaction of (E)-2-(1-alkynyl)-3-arylpropenoic acids, 2-azidobenzenamines, aldehydes, and isocyanides produced 1,2,3-triazolobenzodiazepinones by a Ugi 4CR/alkyne-azide cycloaddition sequence in excellent yields ranging from 77% to 92%. Furthermore, simple operation, high atom economy and good to excellent yields all make it useful in synthetic and medicinal chemistry.

Key words: one-pot, metal-free, Ugi 4CR, alkyne-azide cycloaddition, 1,2,3-triazolobenzodiazepinone

引用此文

闫艳梅, 张虹利, 原敏, 秦睿佳, 任振兴, 何迎春. 无金属参与的连续的Ugi四组分/炔烃-叠氮环加成反应一锅合成新型1,2,3-三唑并苯并二氮杂䓬酮[J]. 有机化学, 2025, 45(10): 3923-3931.

Yanmei Yan, Hongli Zhang, Min Yuan, Ruijia Qin, Zhenxing Ren, Yingchun He. One-Pot Metal-Free Synthesis of New 1,2,3-Triazolobenzodiaze-pinones by a Sequential Ugi 4CR/Alkyne-Azide Cycloaddition Reaction[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2025, 45(10): 3923-3931.

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Entry	Compound	R¹	R²	R³	R⁴	Yield^a/%
1	6a	Ph	H	4-ClC₆H₄	t-Bu	88
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6	6f	Ph	H	4-CF₃C₆H₄	t-Bu	0
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12	6l		H	4-ClC₆H₄	t-Bu	0
13	6m	4-CH₃C₆H₄	H	4-ClC₆H₄	t-Bu	77
14	6n	4-FC₆H₄	H	4-ClC₆H₄	t-Bu	91
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Entry	Compound	R¹	R²	R³	R⁴	Yield^a/%
1	6a	Ph	H	4-ClC₆H₄	t-Bu	88
2	6b	Ph	H	4-CH₃C₆H₄	t-Bu	80
3	6c	Ph	H		t-Bu	85
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19	6s	n-Pr	H	4-ClC₆H₄	t-Bu	91

无金属参与的连续的Ugi四组分/炔烃-叠氮环加成反应一锅合成新型1,2,3-三唑并苯并二氮杂䓬酮

One-Pot Metal-Free Synthesis of New 1,2,3-Triazolobenzodiaze-pinones by a Sequential Ugi 4CR/Alkyne-Azide Cycloaddition Reaction

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1	MeOH	r.t.	0
2	MeOH	65	0
3	Toluene	80	88
4	DMSO	80	70
5	DMF	80	80
6	Water	80	0
7	i-PrOH	80	0
8	1,4-Dioxane	80	60
9	CH₃CN	80	0
10	EtOH	80	0
11	Toluene	110	78

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