PPh3介导2-炔基硝基苯与吲哚一锅法合成吲哚啉-3-酮

doi:10.6023/cjoc202506013

摘要/Abstract

报道了一种在碱性条件下通过2-炔基硝基苯和吲哚制备吲哚啉-3-酮衍生物的有效合成方法. 在该反应中, 由PPh₃引发Wittig过程, 继而在碱作用下对吲哚进行活化, 以98%的产率得到C(2)-吲哚取代的吲哚啉-3-酮. 该反应可在不含过渡金属的条件下进行, 并通过对邻炔基硝基苯进行修饰, 合成了多种官能团化的吲哚啉-3-酮衍生物.

关键词: PPh₃, Wittig反应, 2-炔基硝基苯, 吲哚啉-3-酮

An efficient method for the preparation of indolin-3-one derivatives from 2-alkynylnitrobenzenes and indoles under alkaline conditions is described. In this reaction, the Wittig process is initiated by PPh₃, and then the indole is activated under the action of the base to offer the indolin-3-one substituted by C(2)-indole in up to 98% yield. A variety of functionalized indolin-3-one derivatives were synthesized by modification of 2-alkynylnitroarenes under transition-metal free conditions.

Key words: PPh₃, Wittig reaction, 2-alkynylnitroarene, indolin-3-one

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Entry	Base/equiv.	Solvent	PPh₃/equiv.	2a/equiv.	Yield^b/%
1	K₂CO₃ (3)	CH₃CN	10	5	95
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19	K₂CO₃ (5)	CH₃CN	2	5	55

PPh₃介导2-炔基硝基苯与吲哚一锅法合成吲哚啉-3-酮

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