基于苯并吡喃衍生物的近红外荧光探针用于二氧化硫衍生物的高灵敏检测与生物成像

doi:10.6023/cjoc202510002

研究论文

基于苯并吡喃衍生物的近红外荧光探针用于二氧化硫衍生物的高灵敏检测与生物成像

刘琳^a, 周璐璐^a, 梁天宇^a, 钟克利^*,a, 燕小梅^b, 汤立军^*,a

^a渤海大学化学学院,锦州 121013
^b大连医科大学检验医学院大连 116044

收稿日期:2025-10-07 修回日期:2025-12-18
基金资助:
国家自然科学基金（No.22278038）、渤海大学海洋研究所开放项目（No.BDHYYJY2025003, BDHYYJY2025008）、辽宁省教育厅科研基金项目（Nos.JTTMS1618）资助

NIR fluorescent probe based on benzopyran derivative for highly sensitive detection of SO₂ derivative and bioimaging

Liu Lin^a, Zhou Lulu^a, Liang Tianyu^a, Zhong Keli^*,a, Yan Xiaomei^b, Tang Lijun^*,a

^aCollege of Chemistry, Bohai University, Jinzhou 121013
^bCollege of Laboratory Medicine, Dalian Medical University, Dalian, 116044

Received:2025-10-07 Revised:2025-12-18
Contact: *E-mail: zhongkeli2000@bhu.edu.cn (K. Zhong); ljtang@bhu.edu.cn (L. Tang).
Supported by:
National Natural Science Foundation of China (No.22278038); the Open Fund of Institute of Ocean Research of Bohai University (No.BDHYYJY2025003, BDHYYJY2025008); Scientific Research Project of Liaoning Provincial Department of Education (Nos.JTTMS1618)

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摘要/Abstract

本文开发了一种近红外荧光探针DCA-Tcf用于检测生物体系和食品样本中的二氧化硫衍生物(HSO₃^-/SO₃^2-)。该探针以6-(二乙基氨基)-1,2-二氢环戊烯[b]苯并吡喃为荧光团,通过引入吸电子基使其发射波长延伸至809 nm,突破了小分子探针通常难以逾越的800 nm波长限制。该发射波长可有效增强组织穿透深度并降低背景荧光干扰,使该探针在生物成像应用中更具优势。探针DCA-Tcf识别HSO₃^-/SO₃^2-表现出高选择性、快速响应(40秒)以及低至0.509 μM的检测限,并在真实水样和糖样中成功检测HSO₃^-,以及在活细胞荧光成像中展示出应用潜力。本研究开发的DCA-Tcf在食品安全检测和生物成像领域可成为一种有力工具。

关键词: 近红外发射, 荧光探针, 二氧化硫衍生物, 生物成像, 食品样品

A novel near-infrared fluorescent probe DCA-Tcf is developed for the detection of sulfur dioxide derivatives (HSO₃^-/SO₃^2-) in biological systems and food samples in this paper. Utilizing 6-(diethylamino)-1,2-dihydrocyclopentene[b]benzopyran as the fluorophore, and incorporating electron-withdrawing groups, the emission wavelength of the probe is red-shifted to 809 nm, which surpasses the typical 800 nm barrier for small-molecule probes. The emission wavelength (809 nm) can effectively enhance the tissue penetration depth and reduce the background fluorescence interference, making this probe more advantageous in biological imaging applications. Probe DCA-Tcf exhibits high selectivity, rapid response within 40 seconds, and a detection limit as low as 0.509 μM toward HSO₃^-/SO₃^2-. DCA-Tcf has been successfully applied to the detection of HSO₃^- in real water and sugar samples, and demonstrates promising potential for application in fluorescence imaging of living cells. The DCA-Tcf developed in this study can become a powerful tool in the fields of food safety detection and bioimaging.

Key words: NIR emission, Fluorescent probe, Sulfur dioxide derivatives, bioimaging, Food samples

引用此文

刘琳, 周璐璐, 梁天宇, 钟克利, 燕小梅, 汤立军. 基于苯并吡喃衍生物的近红外荧光探针用于二氧化硫衍生物的高灵敏检测与生物成像[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202510002.

Liu Lin, Zhou Lulu, Liang Tianyu, Zhong Keli, Yan Xiaomei, Tang Lijun. NIR fluorescent probe based on benzopyran derivative for highly sensitive detection of SO₂ derivative and bioimaging[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202510002.

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