基于硅氧键断裂的N-酰基吲哚类酰胺的脱保护

doi:10.6023/cjoc202510032

有机化学

研究论文

基于硅氧键断裂的N-酰基吲哚类酰胺的脱保护

杨鹏飞^*, 马雨婷, 徐婉欣, 孙雨蒙, 仰海凌

蚌埠学院材料与化学工程学院安徽蚌埠 233030

收稿日期:2025-10-30 修回日期:2026-01-22
基金资助:
安徽省自然科学基金(No. 2408085QB050, 2408085MB022)和蚌埠学院高层次人才科研启动基金(No. 2024YYX43QD)资助项目.

Deprotection of N-Acyl Indole-Type Amides Based on Si-O Bond Cleavage

Yang Peng-Fei^*, Ma Yu-Ting, Xu Wan-Xin, Sun Yu-Meng, Yang Hai-Ling

College of Materials Science and Chemical Engineering, Bengbu University, Bengbu, Anhui 233030

Received:2025-10-30 Revised:2026-01-22
Contact: ^*E-mail: PengFeiYang_BBU@163.com
Supported by:
Anhui Provincial Natural Science Foundation (No. 2408085QB050, 2408085MB022) and the Bengbu University High-level Talents Research Start-up Foundation (No. 2024YYX43QD)

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摘要/Abstract

保护基策略是有机合成和药物合成中的重要策略, 其中酰胺的脱保护一直受到广泛关注. 然而, 由于酰胺键的稳定性较高, 在脱除酰基保护基时通常需要苛刻的条件. 为了解决这一难题, 发展了一种温和条件下脱除酰基保护基的方法,即烷氧基硅烷促进的N-酰基吲哚类化合物的酰胺键断裂反应. 硅烷的Si-O键发生断裂, 原位产生亲核试剂进攻酰胺键, 成功地实现了酰基保护基的脱除. 该反应具有条件温和、底物适用范围广、操作简单、产率高以及所用试剂廉价易得等优点, 可以为脱去酰胺的酰基保护基提供一种绿色且实用的新方法.

关键词: N-酰基吲哚类酰胺, 硅氧键断裂, 脱保护基, 绿色合成

The protecting group strategy represents a pivotal approach in organic synthesis, wherein the deprotection of amides has garnered considerable attention. However, due to the high stability of the amide bond, harsh conditions are often required for the deprotection of amides. A method for deprotection of amides under mild conditions has been developed, namely the silane-promoted deprotection of N-acyl indole type amides. The Si-O bond of silane undergoes cleavage, generating a nucleophile in situ that attacks the amide bond, thereby successfully achieving the deprotection of amides. The mild conditions, broad substrate scope, operational simplicity, high yields, and the use of inexpensive and readily available reagents, makes this protocol a green and practical strategy for deprotection of amides.

Key words: N-acyl indole-type amide, Si-O bond cleavage, deprotection, green synthesis

引用此文

杨鹏飞, 马雨婷, 徐婉欣, 孙雨蒙, 仰海凌. 基于硅氧键断裂的N-酰基吲哚类酰胺的脱保护[J]. 有机化学, doi: 10.6023/cjoc202510032.

Yang Peng-Fei, Ma Yu-Ting, Xu Wan-Xin, Sun Yu-Meng, Yang Hai-Ling. Deprotection of N-Acyl Indole-Type Amides Based on Si-O Bond Cleavage[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, doi: 10.6023/cjoc202510032.

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