有机化学 ›› 1989, Vol. 9 ›› Issue (3): 242-246. 上一篇    下一篇

研究论文

钩吻素子合成方法的研究 II: 异喹宁环体系烯丙位的氧化反应

王志勤;骆益麟   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所
  • 发布日期:1989-06-25

Studies on the synthetic approach of koumine II: Allylic oxidation of isoquinuclidine derivatives

WANG ZHIQIN;LUO YILIN   

  • Published:1989-06-25

钩吻素子(Kovmine)是植物钩吻中的一个主要生物碱, 迄今未见全合成报导. 本文设想首先合成endo构型的二元酸. 为了能通过Fischer吲哚合成反应进一步引入假吲哚环, 上述endo构型的二元酸的8位应当是一个乙酰基. 本文报导异喹宁环烯丙位的氧化反应机理.

关键词: 生物碱, 氧化, 红外分光光度法, 氮杂环化合物, 断肠草, 桥环化合物, 多元羧酸, 钩吻素子, 二庚辛烷 P

Allylic oxidation of isoquinuclidine I (R = Et) has been performed by using chromic oxide-pyridine complex as oxidant. The stereochem. of the acetyl group of ketone II formed by the hydrogenation of I (R = COMe) has been proved to be cis to the C-carbomethoxy group.

Key words: ALKALOID, OXIDATION, INFRARED SPECTROPHOTOMETRY, NITROGEN HETEROCYCLICS, GELSEMIUM ELEGANS, BRIDGE COMPOUNDS, POLYCARBOXYLIC ACID, KOUMINE, BICYCLOOCTANE P

中图分类号: