11α-羟基-17, 17α-环氧黄体酮的间接电解氧化

摘要/Abstract

本文研究了以Ag^+/Ag^26+及Gr^3^+/Cr~2O~7^+为双媒质, 对甾体药物中间体, 11α-羟基-16,17α-环氧黄体酮进行双媒介电解氧化, 产物为11-酮基-16,17α-环氧黄体酮。其化学收率>95%, 电流效率达到70%以上。说法与用铬酐在醋酸中进行氧化的化学法比较, 既大大降低原料的单耗, 又可消除Gr^3^+对环境的污染。本文还探讨双媒介电解氧化的机理。

关键词: 氧化, 氧化铬, 反应机理, 介质, 相转移催化, 电解, 环氧化物, 黄体酮

Experimental results are described for the mediated electrooxidn. of 11a-hydroxy-16,17a-epoxyprogesterone to form 11-keto-16,17a-epoxyprogesterone. The organic substrate is chem. oxidized by Cr(VI) in a CH2Cl2/H2O (4 mol/L H2SO4) system at 24-26? the presence of a phase transfer agent (Bu4NHSO4) greatly accelerates the reaction. Spent solns. of Cr can be regenerated at a Pt anode in 4 mol/L H2SO4 media with Ag+ as a catalyst. The current efficiency was >70%, and the chem. yield was >95%. The mediated system may be recycled. A probable mechanism for this reaction is suggested.

Key words: REACTION MECHANISM, OXIDATION, MEDIA, CHROMIUM OXIDE, PHASE TRANSFER CATALYSIS, ELECTROLYSIS, EPOXIDE, PROGESTRONE

中图分类号:

O651

引用此文

陈琪瑞,庞开. 11α-羟基-17, 17α-环氧黄体酮的间接电解氧化[J]. 有机化学, 1990, 10(2): 129-134.

CHEN QIRUI;PANG KAI. Indirect electrooxidation of 11α-hydroxy-16,17α-epoxy-progestron[J]. Chin. J. Org. Chem., 1990, 10(2): 129-134.

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