二乙氧基膦酰乙酸叔丁酯的热裂解反应

摘要/Abstract

本文报道了二乙氧基膦酰乙酸叔丁酯在150℃时的热裂解反应, 产物较复杂, 从它们的IR, ^1H NMR, pKa及甲酯化后的GC和GC-MS数据, 并与合成的标准化合物作对照鉴定。证明主要产物有七种: 2,3,甲基膦酸二乙酯(4), 甲基膦酸单乙酯(5), 二乙氧基膦酰乙酸乙酯(6), 乙氧基羟基膦酰乙酸(7), 二羟基膦酰乙酸乙酯(8), 并从反应粗产物中分离出纯较高的中性膦酸酯4与6, 提出了可能的反应机理, 并用2与3的热裂解产物对机理加以证实。此外, 还研究了不同温度对1的热裂解反应影响。

关键词: 反应机理, 裂解, 红外分光光度法, 核磁共振谱法, 乙氧基, 膦酸酯类, 乙酸, 色谱质谱法

The pyrolysis of tert-Bu diethoxyphosphinylacetate at 150?was investigated. Examination of the IR, 1H NMR, GC, pKa and GC-MS of the reaction mixture indicated the presence of Et diethoxyphosphinylacetate, Et ethoxyhydroxyphosphinylacetate, Et dihydroxyphosphinylacetate, diethoxyphosphinylacetic acid, ethoxyhydroxyphosphinylacetic acid, di-Et methylphosphonate and monoethyl methylphosphonate. Et diethylphosphinylacetate and di-Et methylphosphonate were isolated from the product mixture The mechanism of pyrolysis of tert-Bu diethoxyphosphinylacetate is also discussed. The influence of the temperature of reaction on the pyrolysis of tert-Bu diethoxyphosphinylacetate has been investigated.

Key words: INFRARED SPECTROPHOTOMETRY, REACTION MECHANISM, NMR SPECTROMETRY, PYROLYSIS, ETHOXY GROUP, PHOSPHONIC ACID ESTER, ACETIC ACID, CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROGRAPHY

中图分类号:

O621

引用此文

叶伟贞,廖秀高. 二乙氧基膦酰乙酸叔丁酯的热裂解反应[J]. 有机化学, 1990, 10(4): 333-338.

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