有机化学 ›› 1990, Vol. 10 ›› Issue (5): 435-439. 上一篇    下一篇

研究论文

光学活性1,2,3,3a,4,5-六氢铁屎米-6-酮环系合成的新途径

刘铸晋;徐风   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所
  • 发布日期:1990-10-25

A novel route to the synthesis of optically actie 1,2,3,3a,4,5-hexahydro-canthin-6-one derivatives

LIU ZHUJIN;XU FENG   

  • Published:1990-10-25

自然界广泛存在铁屎米酮骨架的生物碱, 在夹竹桃科中, 就发现有光学活性的具有六氢铁屎酮骨架的生物碱存在, 另据报道, 3-位上有取代基的六氢铁屎米酮化合物具有抗缺氧活性, 扩张血管活性和毒性作用, 对这类生物活性物质的研究引起了人们的注意, 本文报道合成具有光学活性的3位氮烷基化1,2,3,3a,4,5-六氢铁屎米-6-酮类化合物的新途径。

关键词: 吲哚 P, 立体化学, 红外分光光度法, 铁屎米生物碱, 质谱法, 质子磁共振谱法, 碳13核磁共振谱法, 立体选择性, 氨酸,

Title compounds I [R = (Z)-CH2CH:CHCH2OAc, (E)-CH2CH:CHMe, CH2CH:CH2] were prepared in 70-98% yield by treating hydrocarbolinepropionates II with NaH in hexamethylphosphoramide.

Key words: INFRARED SPECTROPHOTOMETRY, INDOLE P, MASS SPECTROGRAPHY, STEREOCHEMISTRY, CANTHINE ALKALOID, PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY, C13 NMR SPECTROMETRY, STEREOSELECTIVITY, KETONE

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