2,4,6-三甲基氧苯乙酮苯腙的成环反应

摘要/Abstract

为了研究吲哚衍生物的生理活性与结构之间的关系, 我们采用 Fischer反应取代苯乙酮的苯腙与多聚磷酸(PPA)一起加热, 合成了一系列2-芳基吲哚。我们发现: 当取代苯乙酮分子中的芳基分别为2,3,4-三甲氧基苯基, 3,4,5-三甲氧基苯基或4,6-二甲基-2-甲氧基苯基时, 可以顺利地得到相应的2-芳基吲哚, 当芳基为2,4,6-三-甲氧基苯基时, 主要产物为4,6-二甲氧基-3-甲基-1-苯基吲唑。本文讨论了反应机理。

关键词: 多聚磷酸, 电环化反应, 吲哚 P, 苯腙 P, 反应机理, 吲唑 P, 苯乙酮 P

The cyclization of 2,4,6-trimethoxyacetophenone phenylhydrazone was studied. When using PPA as catalyst the main product proved to be 4,6-dimethoxy-3-methyl-1-phenylindazole while 2-(2,4,6-trimethoxy)indole was obtained in good yield when the reaction was carried out in the presence of anhydrous zinc chloride. The reaction mechanism is discussed.

Key words: INDOLE P, REACTION MECHANISM, ACETOPHENONE P, ELECTROCYCLIC REACTION, INDAZOLE P

中图分类号:

O621

引用此文

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