冠醚苯并恶唑菁染料的合成

摘要/Abstract

本文报道含冠迷苯并恶唑菁染料及半菁染料的合成,采用一种简便方法合成了关健中间体2-甲基6,7-二羟基苯并恶唑:从2,3,4-三羟基苯乙酮肟经beckmann重排而得到,将它再与三甘醇或四甘醇二氯化物反应 ,分别得到相应的冠醚化合物:2-甲基-6,7-并(12-冠-4)苯并恶唑和2-甲基-6,7-并(15-冠-5)苯并恶唑,将它们制成相应的季铵盐 ,然后分别与原甲酸乙酯或对二甲胺基甲醛作用,得到相应的冠醚恶唑菁染料,或半菁染料.

关键词: 苯并恶唑 P, 冠式化合物, 光敏剂, 苯乙酮 P, 半菁染料, 肟, 菁染料, 三甘醇, 季胺, 多甘醇

Beckmann rearrangement reaction of 2,3,4-trihydroxyacetophenone oxime gave 2-methyl-6,7-dihydroxybenzoxazole (I), which was treated with triglycol dichloride to give 2-methyl-6,7-benzo(12-crown-4)-benzoxazole (II). The II, quaternized with EtI, was reacted with Et orthoformate to give the corresponding benzoxazole crown ether cyanine dye or with p-dimethylaminobenzaldehyde to give hemicyanines. Benzoxazole 15-crown-5 cyanine and hemicyanine dyes were prepared similarly from I and tetraglycol dichloride.

Key words: ACETOPHENONE P, CROWN ETHER COMPOUNDS, PHOTOSENSITIVE DRUG, OXIME, CYANINE DYES, TRITHYLENE GLYCOL, QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS

中图分类号:

O644

引用此文

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LIU XIUFANG;TU RONGHUA;XU HANSHENG. Synthesis of benzoxazole crown ether cyanine dyes[J]. Chin. J. Org. Chem., 1992, 12(4): 405-408.

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