含噻吩基的三硅烷在辐照下的反应

摘要/Abstract

通过类似的格氏反应合成了2-苯基-2-呋喃基六甲基三硅烷和2-苯基-2-噻吩基六甲基三硅烷.前者在2,3-二甲基-1,3-丁二烯存在时的光解导致正常的硅烯-烯烃加成和硅烯C-H插入反应.而噻吩基三硅烷在甲醇一环乙烷体系中被光解,产生自由基反应,我们怀疑噻吩中的硫原子对硅烷自由基有强烈的稳定作用.通过对典型的自由基反应产品的鉴定以及它的用自由基猝灭剂的猝灭产品的电子自旋共振谱也支持了这一结果.

关键词: 猝灭, 电子自旋共振谱法, 硅烷, 呋喃 P, 光解, 自由基反应, 加成反应, 噻吩 P, 插入反应

Photolysis of 2-phenyl-2-(2-thienyl)hexamethyltrisilane in MeOH/cyclohexene afforded radical reaction products. The sulfur atom of the thienyl group was suspected of stabilizing a silyl radical. The presence of trimethylsilyl(phenyl)(2-thienyl)silyl radical was supported by identification of its reaction products and by an ESR spectrum (no data) of its quenching product with 2-methyl-2-nitrosopropane.

Key words: FURAN P, QUENCHING, ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROMETRY, PHOTOLYSIS, SILANE, FREE RADICAL REACTION, ADDITION REACTION, INSERTION REACTION, THIOPHENE P

中图分类号:

O627

引用此文

吴世晖,钱虎,武戈,江南. 含噻吩基的三硅烷在辐照下的反应[J]. 有机化学, 1993, 13(3): 293-294.

WU SHIHUI;QIAN HU;WU GE;JIANG NAN. Reactions of thienyl containing trisilane under irradiation[J]. Chin. J. Org. Chem., 1993, 13(3): 293-294.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118.
[2]	陈祖良, 魏颖静, 张俊良. 供体-受体氮杂环丙烷碳-碳键断裂的环加成反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3078-3088.
[3]	黄芬, 罗维纬, 周俊. 基于C—H键断裂的多氯烷基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2368-2390.
[4]	田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406.
[5]	孔德亮, 戴闻, 赵怡玲, 陈艺林, 朱红平. 脒基胺硼基硅宾与单酮和二酮的氧化环加成反应研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1843-1851.
[6]	杨雯涵, 焦继文, 王晓明. 电子转移活化和1,2-硼迁移相结合实现酰胺脱氧硅基化[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1857-1867.
[7]	吕敏, 杨爱梅, 张昱, 孙建婷, 魏邦国. Fe(OTf)₃催化含有N,O-缩醛结构硼酸酯的合成研究[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1777-1785.
[8]	赵金晓, 魏彤辉, 柯森, 李毅. 可见光催化合成二氟烷基取代的多环吲哚化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1102-1114.
[9]	戴春波, 夏思奇, 陈晓玉, 杨丽敏. 氮杂环卡宾(NHC)催化[4+3]环加成反应构建4-氨基苯并环庚烯内酯[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1084-1090.
[10]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[11]	李落墨, 杨小会. 离子转移反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1036-1044.
[12]	梁俊秀, 刘亚洲, 王阿木, 吴彦超, 马小锋, 李惠静. 基于原位形成的氮杂邻亚甲基苯醌和卤代萘酚的分子间[4＋1]螺环化/去芳香化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3888-3899.
[13]	张维露, 陈绍维, 沈晓. 镍催化苯并硅杂环丁烷与酰基硅烷的[4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3635-3643.
[14]	赵佳怡, 葛怡聪, 何川. 不对称催化Si—H/X—H脱氢偶联构筑硅中心手性[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3352-3366.
[15]	孙伟, 朱守非. 铁系金属催化烯烃与三级硅烷的硅氢化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3339-3351.