有机化学 ›› 1997, Vol. 17 ›› Issue (1): 8-11.    下一篇

研究论文

用烯炔偶联环化合成具有生物活性内酯

陆熙炎;麻生明;纪建国;朱国新;王忠;张兆国   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所
  • 发布日期:1997-02-25

Enyne cyclization methodology for the synthesis of bioactive lactones

LU XIYAN;MA SHENGMING;JI JIANGUO;ZHU GUOXIN;WANG ZHONG;ZHANG ZHAOGUO   

  • Published:1997-02-25

最近, 我们发展了一个用两价钯催化开链烯丙基炔酸酯环化以立体选择性合成α-亚烷基-γ-丁内酯的方法[1]。在此法中, γ-丁内酯环是由原料酯中的烯炔环化发生碳-碳键偶联而生成的。值得注意的是: 反应产物中β, γ-位取代基的立体化学可以由叁键上的取代情况来控制, 即无取代的丙炔酸酯生成β,γ-反式二取代产物, 而取代的炔酸酯生成β, γ-顺式二取代产物。此方法特别意义在于可从易得的光学纯烯丙醇出发合成具有生物活性的光学纯内酯的任何一个对映体[2]。

关键词: 烯丙基炔酸酯, 内酯, 立体选择性, 生物活性, 钯, 催化剂

A new methodology for the synthesis of enantiopure antural bioactive lactones from the enyne cyclization of allylic alkynoates under the catalysis of PdX2 was developed.

Key words: BIOLOGICAL ACTIVITY, STEREOSELECTIVITY, CATALYST, PALLADIUM, LACTONES

中图分类号: