含流手性β-氨基醇的合成及其在对映选择性还原反应中的应用

有机化学 ›› 2003, Vol. 23 ›› Issue (12): 1393-1395. 上一篇下一篇

研究论文

含流手性β-氨基醇的合成及其在对映选择性还原反应中的应用

陈维一;陆军;蒋虹;钱荣;沈宗旋;张雅文

苏州大学化学化工学院

发布日期:2003-12-25

Synthesis of Sulfur-Containing Chiral jS-Amino Alcohols and Their Application in the Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones

Chen Weiyi;Lu Jun;Jiang Hong;Qian Rong;Shen Zongxuan;Zhang Yawen

Department of Chemistry and Chemical Engineering,Suzhou University

Published:2003-12-25

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摘要/Abstract

S烷基-L-半胱氨酸2a～2c通过酯化、格林亚反应合成了光学活性含硫β-氨基醇4a-4c，并用于潜手性酮的对映选择性NaBH_4／12还原．光学活性二级醇化学产率很高，对映体过量最高可达93％．

关键词: 氨基醇, 还原, 选择性, 半胱氨酸, 酮, 酯化

Three novel sulfur-containing chiral β-amino alcohols 4a - 4c have been prepared from S-alkylated L-cysteine 2a - 2c. These compounds could be used as catalysts in the enantioselective reduction of prochiral ketones with the NaBH_4/I_2 system. The optically active secondary alcohols were obtained in moderate to high enantiomeric excesses and high chemical yields.

Key words: AMINO ALCOHOL, REDUCTION, SELECTIVITY, CYSTEINE, KETONE, ESTERIFICATION

中图分类号:

O621

引用此文

陈维一,陆军,蒋虹,钱荣,沈宗旋,张雅文. 含流手性β-氨基醇的合成及其在对映选择性还原反应中的应用[J]. 有机化学, 2003, 23(12): 1393-1395.

Chen Weiyi;Lu Jun;Jiang Hong;Qian Rong;Shen Zongxuan;Zhang Yawen. Synthesis of Sulfur-Containing Chiral jS-Amino Alcohols and Their Application in the Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones[J]. Chin. J. Org. Chem., 2003, 23(12): 1393-1395.

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含流手性β-氨基醇的合成及其在对映选择性还原反应中的应用

Synthesis of Sulfur-Containing Chiral jS-Amino Alcohols and Their Application in the Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones

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