1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮与对氨基苯乙酮的缩合反应、量化计算和抑菌活性

有机化学 ›› 2004, Vol. 24 ›› Issue (11): 1423-1428. 上一篇下一篇

研究论文

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮与对氨基苯乙酮的缩合反应、量化计算和抑菌活性

王瑾玲^*,a, 丁峰^a,b, 郁铭^c

^a天津师范大学化学与生命科学院天津 300074;
^b天津理工大学环境与安全工程系天津 300191;
^c天津科技大学天津 300122

收稿日期:2004-03-01 修回日期:2004-04-26 接受日期:2004-05-25 发布日期:2022-09-21
通讯作者: ^* E-mail: wangjinling43@eyou.com
基金资助:
天津市科委自然基金(No. 003601711)、天津理工学院科技发展基金(No. LG03021)资助项目.

Condensed Reaction, Quantum Chemistry Calculation and Antibacterial Activitiesof Compound Derived from PMBP with p-Aminoacetophenone and Its Complexes

WANG Jin-Ling^*,a, DING Feng^a,b, YU Ming^c

^aCollege of Chemical and Life Science, Tianjin Normal University, Tianjin 300074;
^bDepartment of Environment and Safety Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300191;
^cUniversity of Tianjin Scientific Technology, Tianjin 300122

Received:2004-03-01 Revised:2004-04-26 Accepted:2004-05-25 Published:2022-09-21

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摘要/Abstract

利用1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮(PMBP)和对氨基苯乙酮(PAAP)制备了PMBP缩对氨基苯乙酮(PMBP缩PAAP)及其铜(II)、钴(II)、镍(II)和锌(II) 配合物,根据元素分析、红外、紫外、MS和¹H NMR谱表征了结构.利用量子化学和分子力学计算方法对缩合反应的机理进行了探讨,较好地解释了PMBP-PAAP配体的烯胺酮式构型及其配合物的亚胺烯醇式构型.测定了化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性,其中以钴(II)和铜配合物(II)的抑菌活性最佳.

关键词: PMBP-PAAP及其配合物, 合成, 结构表征, 机理分析, 抑菌活性.

The ligand prepared from PMBP with p-aminoacetophenone and its Cu(II), Co(II), Ni(II) and Zn(II) complexes have been synthesized and characterized by IR, UV, MS and ¹H NMR spectra. The mechanism of thecondensed reaction has been discussed using quantum chemistry and molecular mechanics calculation, which can explain the enamine conformation of the ligand andthe imine-enol conformation of the complexes. The antibacterial activities have been screened for these compounds, among which the Co(II) and Cu(II) complexes have the most intense antibacterial activities.

Key words: PMBP-PAAP and complex, synthesis, structure characterization, mechanism analysis, antibacterial activity

引用此文

王瑾玲, 丁峰, 郁铭. 1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮与对氨基苯乙酮的缩合反应、量化计算和抑菌活性[J]. 有机化学, 2004, 24(11): 1423-1428.

WANG Jin-Ling, DING Feng, YU Ming. Condensed Reaction, Quantum Chemistry Calculation and Antibacterial Activitiesof Compound Derived from PMBP with p-Aminoacetophenone and Its Complexes[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(11): 1423-1428.

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