关环复分解反应(RCM)及其催化剂研究进展

摘要/Abstract

综述了近年来关环复分解(RCM)反应及其催化剂的研究进展,对RCM反应发展以来被广泛应用的催化剂,如Schrock催化剂和Grubbs催化剂等进行了归纳和总结,讨论了RCM反应在全合成中的应用.

Recent advances in ring closing metathesis (RCM) reactionand its catalysts, including ene-yne metathesis reaction are reviewed. The functional compatibilities of some well-defined metathesis catalysts, inparticular the Schorck molybdenum-based catalysts and the Grubbs' ruthenium-based catalyst are summarized. The application of the RCM reaction in the synthesis of some heterocycles and nature products are also highlighted.

Key words: ring closing metathesis, olefin metathesis, progress

引用此文

朱杰, 张学景, 邹永. 关环复分解反应(RCM)及其催化剂研究进展[J]. 有机化学, 2004, 24(2): 127-139.

ZHU, Jie, ZHANG, Xue-Jing, ZOU, Yong. Recent Advances in Ring Closing Metathesis Reaction[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2004, 24(2): 127-139.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1 Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O′Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
2 Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
3 Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H.Angew.Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
4 (a) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036.
(b) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
5 Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371.
6 Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000,39, 3012.
7 Hérisson, J. L.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1970, 141, 161.
8 Villemin, D. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1715.
9 Tsuji, J.; Hashiguchi, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2955.
10 Couturier, J. L.; Paillet, C.; Leconte, M.; Basset, J. M.; Weiss, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 628.
11 Leconte, M.; Pagano, S.; Mutch, A.; Lefebvre, F.; Basset, J. M.Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 1069.
12 Leconte, M.; Jourdan, I.; Pagano, S.; Lefebvre, F.; Basset, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 857.
13 Nugent, W. A.; Feldman, J.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8992.
14 Martinez, L. E.; Nugent, W. A.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 7963.
15 Descotes, G.; Ramza, J.; Basset, J. M.; Pagano, S.; Gentil, E.;Banoub, J. Tetrahedron 1996, 52, 10903.
16 (a) Junga, H.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3731.
(b) Schneider, M. F.; Junga, H.; Blechert, S. Tetrahedron 1995,51, 13003.
17 Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 3800.
18 Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.;Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1996, 2231.
19 Forbes, M. D. E.; Patton, J. T.; Myers, T. L.; Maynard, H. D.; Smith, D. W.; Schulz, G. R.; Wagener, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10978.
20 Barrett, A. G. M.; Baugh, S. P. D.; Gibson, V. C.; Giles, M. R.;Marshall, E. L.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 1997, 155.
21 Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 7324.
22 Huwe, C. M.; Velder, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2376.
23 Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 5426.
24 Fujimura, O.; Fuand, G. C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4029.
25 Shon, Y. S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1997,38, 1283.
26 (a) Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2499.
(b) Alexander, J. B.; La, D. S.; Cefalo, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4041.
(c) La, D. S.; Alexander, J. B.; Cefalo, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9720.
(d) Fujimura, O.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 824.
27 (a) Harrity, J. P. A.; La, D. S.; Cefalo, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343.
(b) Harrity, J. P. A.; Visser, M. S.; Gleason, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1488.
28 (a) Kiely, A. F.; Jerneliu, J. A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2868.
(b) Dolman, S. J.; Sattely, E. S.; Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem.Soc. 2002, 124, 6991.
29 Kirkland, T. A.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7310.
30 Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
31 Fürstner, A.; Ackermann, L.; Bedk, K.; Hori, H.; Koch, D.; Langermann, K.; Liebl, M.; Six, C.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9000.
32 Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634.
33 Trevitt, M.; Gouverneur, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7333.
34 (a) Hanson, P. R.; Stoinova, D. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3939.
(b) Bujard, M.; Gouverneur, V.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 2119.
35 Hetherington, L.; Greedy, B.; Gouverneur, V. Tetrahedron 2000, 56, 2053.
36 Locke, A. J.; Jones, C.; Richards, C. J. J. Organomet. Chem.2001, 637～639, 669.
37 Ogasawara, M.; Nagano, T.; Hagashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9068.
38 Sültemeyer, J.; Dötz, K. H.; Hupfer, H.; Nieger, M. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 26.
39 Loule, J.; Grubbs, R. R. Organometallics 2002, 21, 2153.
40 Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
41 Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
42 Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H. J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204.
43 Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J.Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783.
44 Doodeman, R.; Ruties, F. P. J. T.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5979.
45 Wagner, J.; Cabrejas, L. M. M.; Grossmith, C. E.; Papageorgious,C.; Senia, F.; Wagner, D.; France, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 9255.
46 Spagnol, G.; Heck, M. P.; Nolan, S. P.; Mioskowski, C. Org. Lett. 2002, 4, 1767.
47 Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 195.
48 Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657.
49 Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; Hoverda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791.
50 Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
51 Qingwei, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3896.
52 Schürer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3898.
53 Kinoshita, A.; Mori, M. Synlett 1994, 1020.
54 Kinoshita, A.; Mori, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8356.
55 Bentz, D.; Laschat, S. Synthesis 2000, 1766.
56 (a) Kim, S. H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc.1994, 114, 10801.
(b) Kim, S. H.; Zuercher, J.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1073.
57 Huang, J.; Xiong, H.; Hsung, R. P.; Rameshkumar, C.; Mulder, J.A.; Grebe, T. P. Org. Lett. 2002, 4, 2417.
58 Kitamura, T.; Mori, M. Org. Lett. 2001, 3, 1161.
59 Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Kindler, N.; Bartkowska, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7990.
60 Fürstner, A.; Thiel, O. R. J. Org. Chem. 2000,65, 1738.
61 Wallace, D. J.; Cowden, C. J.; Kennedy, D. J.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Dolling, U. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2027.
62 (a) Magnier, E.; Langlois, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 837.
(b) Baldwin, J. E.; Claridge, T. D. W.; Culshaw, A. J.; Heupel, F. A.; Lee. V.;Spring, D. R.; Whitehead, R. C. Chem. Eur. J. 1999, 5,3154.
(c) Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y. L.; Chen, H. J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584.
63 Martin, S. F.; Humphrey, J. M.; Ali, A.; Hillier, M. C. J. Am.Chem. Soc. 1999, 121, 866.

[1]	佘春艳, 王安静, 刘珊, 舒文明, 余维初. 芳乙酰叠氮的制备及其在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 481-507.
[2]	贾小英, 普佳霞, 韩丽荣, 李清寒. 含双杂原子苯并[d]五元杂环硫醚类化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 18-40.
[3]	普佳霞, 贾小英, 韩丽荣, 李清寒. 可见光诱导C—N键断裂构建C—C键的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2591-2613.
[4]	陆祖嘉, 秦涧, 吴金婷, 曹文丽, 匡保龙, 张建国. 1,2,3-三唑类含能化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 526-554.
[5]	王粉, 王兰婷, 王罡, 钱程, 周映霞, 郑昕. 有机盐发光材料研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4147-4156.
[6]	刘鹏, 钟富明, 廖礼豪, 谭伟强, 赵晓丹. 炔烃参与的去芳构化反应构建螺环己二烯酮类化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4019-4035.
[7]	雍灿, 李芸, 毕涛, 陈国凤, 郑东霞, 王周玉, 张园园. 基于D-半乳糖衍生的小分子半乳糖凝集素抑制剂的合成及活性研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1307-1325.
[8]	张志豪, 姜芯, 李清寒. 取代苯并[b]呋喃衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 945-964.
[9]	何雨晴, 陈琳, 贺瑞丽, 钟克利, 汤立军. 环糊精衍生物及包合物构建荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 785-795.
[10]	赵咪娜, 杨梓墨, 杨得锁. 通过环化反应构建多取代咪唑的最新研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 111-128.
[11]	袁谷城, 边庆花, 王敏, 钟江春. 手性甲基脂肪烃类昆虫信息素的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2571-2586.
[12]	季长兴, 王光霞, 王华. 基于亚组分自组装的金属有机超分子研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2261-2279.
[13]	陈莉, 黎俊波, 陈杜刚. 生物硫醇荧光探针的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(2): 611-623.
[14]	徐学涛, 陈洁, 柯俊杰, 张焜, 吴盼盼, 王少华. 不同环化方式下吡咯合成的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 206-228.
[15]	刘玉婷, 李洁, 尹大伟. 基于二茂铁的金属阳离子识别受体的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 158-170.