有机化学 ›› 2008, Vol. 28 ›› Issue (03): 449-453. 上一篇 下一篇
研究论文
苏碧云,赵建社*, 赵鹏
SU Bi-Yun,ZHAO Jian-She*,ZHAO Peng
2,6-二甲基吡啶经氧化、酯化、Claisen酯缩合后制得新型化合物2-乙酯基-6-乙酰基吡啶(4), 用其作为前驱体, 与一系列小分子脂肪胺: 甲胺、乙胺、乙二胺在微波条件下生成3个吡啶酰胺化合物5, 6, 7. 通过元素分析, 1H NMR, IR和MS对这些化合物进行了表征. 对6-乙酰基-N-甲基吡啶-2-甲酰胺(5)的X射线晶体衍射研究表明: 其属于正交晶系, Pca2(1)空间群, 晶胞参数a=2.2784(2) nm, b=0.4350(4) nm, c=0.9267(3) nm; α=β=γ=90°; Dc=1.288 Mg•m-3, V=0.91856(14) nm3. 实验还发现: 2-乙酯基-6-乙酰基吡啶与脂肪胺及芳香胺缩合时会发生两类不同的反应, 小分子脂肪胺选择与酯基发生胺解反应, 而芳香胺则率先在乙酰基上发生席夫碱缩合. 对这两类有趣的反应机理进行了深入探讨.