(±)-Glovanon和(±)-5-O-Methylglovanon的首次全合成及其抑菌活性研究

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (08): 1230-1234. 上一篇下一篇

研究论文

(±)-Glovanon和(±)-5-O-Methylglovanon的首次全合成及其抑菌活性研究

杨金会*^,1，李红俊¹，张玉恒¹，江世智¹，李云峰¹，薛屏¹，马玉龙²，刘万毅^1,2

(¹宁夏大学能源化工重点实验室银川 750021)
(²宁夏大学化学化工学院银川 750021)

收稿日期:2010-10-26 修回日期:2011-03-14 发布日期:2011-03-29
通讯作者: 杨金会 E-mail:yang_jh@nxu.edu.cn

First Total Synthesis of (±)-Glovanon and (±)-5-O-Methylglovanon and Their Bacteriostatic Activity

Yang Jinhui*^,1 Li Hongjun¹ ZhangYu-heng¹ Jiang Shizhi¹ Li Yunfeng¹ Xue Ping¹ Ma Yulong² Liu Wanyi^1,2

(¹Key Laboratory of Energy Sources & Engineering, Ningxia University, Yinchuan 750021)
(²School of Chemistry and Chemical Engineering, Ningxia University, Yinchuan 750021)

Received:2010-10-26 Revised:2011-03-14 Published:2011-03-29

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摘要/Abstract

以廉价的异香草醛和2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料, 经过C-异戊烯基化、选择性甲基化、甲氧甲基化、羟醛缩合、去保护基、催化环化以及脱除甲基等步骤, 分别以13.3%和23%的总收率首次完成了天然异戊烯基黄烷酮Glovanon (1)和5-O-methylglovanon (2)的全合成．合成的关键步骤是2,4,6-三羟基苯乙酮的单C-异戊烯基化. 所有新化合物的结构都经过¹H NMR, IR, MS确认. 抑菌活性研究表明, 两种新合成的化合物对藤黄微球菌(M. luteus)和大肠杆菌(E. coli)均有良好的抑制作用.

关键词: glovanon, 5-O-methylglovanon, 黄烷酮, 异戊烯基黄烷酮, 全合成, 抑菌活性

The total synthesis of glovanon (1) and 5-O-methylglovanon (2), two naturally occurring isoprenylflavanoids, was first achieved through C-prenylation, selective methylation or methoxymethyl protection, aldol condensation, deprotection, cyclization and demethylation starting from cheap isovanillin and 2,4,6-trihydroxyacetophenone with total yields of 23% and 13.3%, respectively. The key step was C-prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone. The structures of all new componds were confirmed by ¹H NMR, IR and MS techniques, and the bioassay results indicated that the two novelly synthesized compounds demonstrated good inhibitory effect against Micrococcus luteus (M. luteus) and Escherichia coli (E. coli).

Key words: glovanon, 5-O-methylglovanon, flavanoid, isoprenylflavanoid, total synthesis, bacteriostatic activity

引用此文

杨金会, 李红俊, 张玉恒, 江世智, 李云峰, 薛屏, 马玉龙, 刘万毅. (±)-Glovanon和(±)-5-O-Methylglovanon的首次全合成及其抑菌活性研究[J]. 有机化学, 2011, 31(08): 1230-1234.

YANG Jin-Hui, LI Hong-Jun, ZHANG Yu-Heng, JIANG Shi-Zhi, LI Yun-Feng, XUE Ping, MA Yu-Long, LIU Wan-Yi. First Total Synthesis of (±)-Glovanon and (±)-5-O-Methylglovanon and Their Bacteriostatic Activity[J]. Chin. J. Org. Chem., 2011, 31(08): 1230-1234.

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References

1 Daskiewicz, J. B.; Depeint, F.; Viornery, L.; Bayet, C.; Comte-Sarrazin, G.; Comte, G.; Gee, J. M.; Johnson, I. T.; Ndjoko, K. K.; Hostettmann, K.; Barron, D. J. Med. Chem. 2005, 48, 2790.

2 Comte, G.; Daskiewicz, J. B.; Bayet, C.; Conseil, G.; Viornery-Vanier, A.; Dumontet, C.; Di Pietro, A.; Barron, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 763.

3 Na, M.; Jang, J.; Njamen, D.; Mbafor, J. T.; Fomum, Z. T.; Kim, B. Y.; Oh, W. K.; Ahn, J. S. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1572.

4 Harborne, J. B.; Williams, C. A. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 310.

5 Nikaido, T.; Ohmoto, T.; Kinoshita, T.; Sankawa, U.; Monache, F. D.; Botso, B.; Tomimori, T.; Miyaichi, Y.; Shirataki, Y.; Yokoe, I.; Komatsu, M. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1392.

6 Lukaseder, B.; Vajrodaya, S.; Hehenberger, T.; Seger, C.; Nagl, M.; Lutz – Kutschera, G.; Robien, W.; Greger, H.; Hofer, O. Phytochemistry 2009, 70, 1030.

7 Li, Y.; Yang, J. H.; Li, W. D. Z. J. Nat. Prod. 2001, 64, 214.

8 Yang, J. H.; Zhao, Y. M.; Ji, C. B. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 658.

9 Yang, J. H.; Meng, L. C. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 918 (in Chinese).

(杨金会，孟丽聪，有机化学，2010，28，918．)

10 Yang, J. H.; Jiang, S. Z.; Zhao, Y. M.; Li, Y. F.; Ji, C. B.; Liu, W.Y. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 1062.

11 Ma, F.; Li, L. Q.; Hao, H. E.; Su, Y.; Liu, W. Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 419 (in Chinese).

(马峰，李立强，郝海娥，苏艳，刘万毅，有机化学，2010，30，419．)

12 Moriarty, R. M.; Grubjesic, S.; Surve, B. C.; Chandrasekara, S. N.; Prakash, O.; Naithani, R. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 263.

13 Xiao, L. Z.; Yin, X.; Liu, S. C.; Guo, W. Food. Sci. Technol. 2008, 3, 140 (in Chinese).

(萧力争，银霞，刘素纯，郭维，食品科技，2008，3，140．)

14 Yang, Y. Q.; Li, Y. P.; Wang, S. F.; Gu, W. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1082 (in Chinese).

(杨益琴，李艳苹，王石发，谷文，有机化学，2009，29，1082．)

15 Chen, X. M.; Tian, D. M.; Li, H. B. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 461 (in Chinese).

(陈雪梅，田德美，李海兵，有机化学，2010，30，461．)

[1]	霍海波, 李桂霞, 王世军, 韩春, 师宝君, 李健. 新型γ-咔啉衍生物的合成及其抑菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 204-215.
[2]	刘敏, 杨冬燕, 肖玉梅, 苏旺苍, 赵峰海, 覃兆海. 5-硝基亚氨基[1,4-2H]-1,2,4-三唑啉烯式吡虫啉类似物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2790-2799.
[3]	刘兴周, 于明加, 梁建华. 原小檗碱骨架的合成及其抗炎活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1325-1340.
[4]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[5]	徐欢, 吴鸿飞, 张晓鸣, 路星星, 孙腾达, 亓悦, 林誉凡, 杨新玲, 张莉, 凌云. 含1,2,3,4-四氢异喹啉片段磺酰肼和酰肼类化合物的设计、合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 725-733.
[6]	胡晶平, 陈文清, 蒋宇旸, 徐晶. Daphnezomines A和B的四环核心骨架合成[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 171-177.
[7]	汪蕾, 于淑晶, 杨娜, 王宝雷. 新型含二氢喹唑啉酮的咖啡因衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 299-307.
[8]	孔祥凯, 张逸鹏, 党菱婧, 陈文, 张洪彬. 吲哚生物碱Vindoline与Vindorosine的合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2728-2744.
[9]	高冉, 田伟生. 苦楝甾醇及2α,3α,20R-三羟基孕甾-16β-甲基丙烯酸酯的合成[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2521-2526.
[10]	王长凯, 孙腾达, 张学博, 杨新玲, 路星星, 徐欢, 石发胜, 张莉, 凌云. 新型含氟吡唑酰肼类化合物的设计合成与生物活性研究[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1527-1536.
[11]	王秀, 段文贵, 林桂汕, 李宝谕, 张文静, 雷福厚. 含天然蒎烯结构的4-酰基-3-氨基-1,2,4-三唑-硫醚衍生物的合成、抑菌活性、三维定量构效关系及分子对接研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 871-883.
[12]	徐萌萌, 蔡泉. 2-吡喃酮的催化不对称Diels-Alder反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 698-713.
[13]	王立花, 公绪顺, 雷婷, 江世智. 黄烷酮的不对称合成研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 758-769.
[14]	崔玉成, 陈美桦, 林桂汕, 段文贵, 李晴敏, 邹壬萱, 岑波. 含偕二甲基环丙烷结构的1,3,4-噻二唑-脲化合物的合成、抑菌活性及分子对接研究[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3784-3797.
[15]	赵军, 肖检, 王雅雯, 彭羽. 基于氧化[3+2]环加成反应合成二氢苯并呋喃类天然产物[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 2933-2945.

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