非呐酮的烯醇三甲基硅醚在紫外光照下的氟烷基化反应

摘要/Abstract

本文报导了卤代氟烷与酮的烯醇硅醚的反应. 用3,3-二甲基-2-丁酮的烯醇三甲硅醚与等摩尔的1,1,1-三氟-2,2,2-三溴乙烷及催化量的过氧化月桂酰进行紫外光照, 得到二个馏份化合物: 第一馏份为Me3SiBr, 第二馏份含三个化合物, 分别是2,2-二甲基-5,5-二溴6,6,6-三氟-3-己酮, 1,1,1-三氟-2-溴-5,5-二甲基-2-烯-4-己酮和3,3-二甲基-2-丁酮. 上述化合物与NaHCO3或NaOH水溶液反应生成α,β-烯酮(Cl(CF2)n-1CF=CHCOCMe3), 得率好.

关键词: 二甲基, 醚, 卤代烃, 有机硅化合物, 烯醇, 紫外辐射, 丁酮 P, 三甲基, 氟烷 P, 氟烷基化

UV irradiation of CH2:C(OSiMe3)CMe3 (I) with equal mole of CF3CBr3 gave a mixture of Me3SiBr, CF3CBr2CH2COCMe3 (II), CF3CBr:CHCOCMe3 (III) and pinacolone. I also reacted with Cl(CF2)nI (n = 2, 4, 6) under similar condition to give the fluorinated ketone, Cl(CF2)nCH2COCMe3 (IV) and Me3SiI resp. Treatment of compounds II and IV with aqueous NaHCO3 or NaOH furnished the corresponding a,b-enone III and Cl(CF2)n-1CF:CHCOCMe3 in good yield.

Key words: DIMETHYL GROUP, ETHER, HALOHYDROCARBON, ORGANO SILICON COMPOUNDS, ENOLS, ULTRAVIOLET RADIATION, BUTANONE P, TRIMETHYL GROUP, HALOTHANE P, FLUOROALKYLATION

中图分类号:

O621

引用此文

张龙庆,黄维垣. 非呐酮的烯醇三甲基硅醚在紫外光照下的氟烷基化反应[J]. 有机化学, 1989, 9(1): 38-40.

ZHANG LONGQING;HUANG WEIYUAN. Fluoroalkylation of trimethylsilyl enol ether of pinacolone under ultraviolet irradiation[J]. Chin. J. Org. Chem., 1989, 9(1): 38-40.

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