有机化学 ›› 1990, Vol. 10 ›› Issue (6): 543-546. 上一篇    下一篇

研究论文

(1R,6R)-(+)-鱼腥藻毒素的合成

唐洪春;李可中;杜秀宝;李维刚   

  1. 中国人民解放军药物化学研究所
  • 发布日期:1990-12-25

Synthesis of (1R,6R)-(+)g anatoxin-a

TANG HONGCHUN;LI KEZHONG;DU XIUBAO;LI WEIGANG   

  • Published:1990-12-25

鱼腥藻毒素是来自藻类水华鱼腥藻中分离的一种氮杂双环胺类生物碱, 关于该化合物的全合成已有报道, 本文对Campbell合成步骤中的脱氮甲基和两步反应进行了改进, 采用α,α,α-三氯乙氧羰酰氯与α乙酰基-9-甲基氮双环[4,2,1壬-α-烯反应, 生成α-乙酰基-9-(β-α,αα-三氯乙氧羰基)-9-氮双环[4,2,1]壬-α-烯后, 再用锌粉处理脱氮甲基, 不仅获得成功, 而且得率比文献中用偶氮羧酸二乙酯脱氮甲基法显著提高, 这样由(2R,3S)-盐酸可卡因为起始原料经过八步反应成功地合成了(CR,6R)-(+)-鱼腥藻毒素。

关键词: 生物碱, 氮杂二环壬烷 P, 鱼腥藻属, 紫外分光光度法, 红外分光光度法, 质子磁共振谱法, 盐酸, 乙酰基, 可卡因, 壬烯 P

(1R,6R)-(+)-Anatoxin-a I (R = H) was synthesized from cocaine in eight steps, where demethylation of I (R = Me) with 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl chloride proceeded smoothly.

Key words: ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY, ALKALOID, INFRARED SPECTROPHOTOMETRY, AZABICYCLONONANE P, ANABAENA, PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY, COCAINE, HYDROCHLORIC ACID, ACETYL GROUP, NONENE P

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