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有机化学 ›› 1991, Vol. 11 ›› Issue (2): 166-170. 上一篇    下一篇

研究论文

对称二醇的选择性乙酰化及其在昆虫性信息素合成中的应用

肖文精;祝俊;黄文芳   

  1. 华中师范大学有机合成研究所
  • 发布日期:1991-04-25

Selective acetylation of symmetrical diols and its application to the synthesis of sex pheromones

XIAO WENJING;ZHU JUN;HUANG WENFANG   

  • Published:1991-04-25

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为了表明对称乙醇的选择性酰化反应在天然产物合成中的应用, 本文以1,9-壬二醇为原料, 首先制备了它的单酰化产物, 经氧化成醛后与磷叶立德发生witting反应, 制得了淡褐苹果蛾的性信息素之一, (E,E)-9,11-十四二烯-1-乙酸酯, 三步总收率为63%。此法缩短了合成步骤, 提高了产品的纯度和反应的总收率。

关键词: 红外分光光度法, 乙酸, 二烯烃 P, 气相色谱, 核磁共振谱法, 磷, 维蒂希反应, 十四碳化合物, 九碳化合物, 性信息素

Selective monoacetylation of HO(CH2)nOH (n = 4-6, 8-10) was achieved with AcOH by liquid- extration in the presence of a strong acid catalyst. (E,E)-9,11-Tetradecadien-1-yl acetate was synthesized in three steps.

Key words: GAS CHROMATOGRAPHY, INFRARED SPECTROPHOTOMETRY, NMR SPECTROMETRY, ACETIC ACID, DIENE P, PHOSPHORUS, C9 COMPOUNDS, WITTIG REACTION, C14 COMPOUNDS, SEX PHEROMONE

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