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有机化学
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有机化学 ›› 1992, Vol. 12 ›› Issue (3): 294-297. 上一篇    下一篇

研究论文

2-(N-三氟乙酰-N-三甲基硅烷基)氨基-3-三甲基硅烷氧基-羧酸三甲基硅烷酯和2-(N-三氟乙酰)-2,3-脱氢氨基酸的合成

李增春;G. SIMCHEN   

  1. 内蒙古民族师范学院化学系;斯图加特大学有机化学研究所;斯图加特大学生物化学研究所;斯图加特大学同位素研究所
  • 发布日期:1992-06-25

Syntheses of trimethylsilyl 2-(N-trifluoroacetyl-N-trimethylsilyl) amino-3-trimethylsiloxyl carboxylates and N-trifluoroacetyl-2,3-didehydroamino acids

LI ZENGCHUN;G. SIMCHEN   

  • Published:1992-06-25

被引次数

18

利用三氟甲基磺酸三甲基硅烷酯, 我们合成了一种新的、化学活性很高的合成中间产物2-(N-三氟乙酰-N-三甲基硅烷基)氨基-1, 1-二(三甲基硅烷氧基)乙烯。脂肪醛或芳香醛发生碳碳成键的加成反应, 生成β碳原子上带有易离去基团三甲基硅烷氧基、N原子上带有保护基团三氟乙酰基的α氨基酸三甲基硅烷酯。消除反应得到了一个合成α、β脱氢氨基酸的可行途径。这类化合物是合成复杂多肽和肽生物碱的基元物。

关键词: 氨基酸, 羧酸酯, 磺酸酯, 硅烷 P, 三氟乙酸 P

The synthesis are described of 2-(N-trifluoroacetylamino-N-trimethylsilyl)-1,1-bis(trimethylsiloxy)ethene (I), trimethylsilyl 2-(N-trifluoroacetyl-N-trimethylsilyl)amino-3-(trimethylsiloxy) carboxylates erythro- and threo-F3CCON(SiMe3)CH(CO2SiMe3)CHROSiMe3 (II; R = Ph, 4-MeOC6H4, Et, 3-ClC6H4, Et, 3-ClC6H4, 4-MeC6H4), and N-trifluoroacetyldidehydroamino acids (E)-, and (Z)-F3CCONHC(CO2H):CHR (III; R = Ph, 4-MeOC6H4, Et, 3-ClC6H4). N-Trifluoroacetylglycine is silylated by trimethylsilyl triflate in the presence of triethylamine to yield I. Reaction of aliphatic and aromatic aldehydes with I under the catalysis of zinc bromide affords II. Elimination of trimethylsilanol from II with trifluoromethansulfonic acid or I and treating the reaction mixture with saturated ammonium chloride solution then yielded III.

Key words: CARBOXYLIC ACID ESTER, AMINO ACID, SILANE P, SULFONIC ACID ESTER, TRIFLUOROACETIC ACID P

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