有机化学 ›› 2022, Vol. 42 ›› Issue (12): 4202-4219.DOI: 10.6023/cjoc202204037 上一篇 下一篇
所属专题: 自由基化学专辑
综述与进展
收稿日期:
2022-04-14
修回日期:
2022-07-07
发布日期:
2022-09-01
通讯作者:
刘颖杰
基金资助:
Tingting Yu, Dongxue Song, Ying Xu, Bing Liu, Ning Chen, Yingjie Liu()
Received:
2022-04-14
Revised:
2022-07-07
Published:
2022-09-01
Contact:
Yingjie Liu
Supported by:
文章分享
硫/硒代磺酸酯是天然产物、合成的生物活性分子和上市药物中的关键结构骨架, 同时也是有机合成中重要的构建原料, 被广泛应用于药物分子和材料科学. 随着过渡金属催化、光催化以及电催化自由基反应的迅速发展, 自由基化学在合成领域取得了突破性进展, 硫/硒代磺酸酯作为自由基试剂的应用也受到了广泛的关注. 分别阐述了近年来快速发展的金属催化、可见光催化、金属和光协同催化以及其它类型催化中硫/硒代磺酸酯作为自由基试剂的应用研究, 并对部分反应的机理进行了详细论述.
于婷婷, 宋冬雪, 许颖, 刘冰, 陈宁, 刘颖杰. 硫/硒代磺酸酯作为自由基试剂的应用研究[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4202-4219.
Tingting Yu, Dongxue Song, Ying Xu, Bing Liu, Ning Chen, Yingjie Liu. Study on the Application of Thios/Selenium Sulfonates as Radical Reagent[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022, 42(12): 4202-4219.
[1] |
Ilardi, E. A.; Vitaku, E.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 2832.
doi: 10.1021/jm401375q |
[2] |
Feng, M.; Tang, B. H.; Liang, S.; Jiang, X. Curr. Top Med. Chem. 2016, 16, 1200.
doi: 10.2174/1568026615666150915111741 |
[3] |
(a) Luo, J.; Zuo, Z. C.; Liu, Y. N.; Zhao, X. D. Org. Lett. 2015, 17, 3620.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b01727 |
(b) Kumar, S.; Sharma, N.; Maurya, I. K.; Bhasin, A. K. K.; Wangoo, N.; Brandao, P.; Fleix, V.; Bhasin, K. K.; Kumar, R. K. Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 916.
doi: 10.1016/j.ejmech.2016.07.076 |
|
(c) Liao, L. H.; Guo, R. Z.; Zhao, X. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3201.
doi: 10.1002/anie.201610657 |
|
(d) Wang, X.; Wang, Q. L.; Xue, Y. R.; Sun, K.; Wu, L. L.; Zhang, B. Chem. Commun. 2020, 56, 4436.
doi: 10.1039/D0CC01079K |
|
[4] |
(a) Sajomsang, W.; Tantayanon, S.; Tangpasuthadol, V.; Daly, W. H. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2502.
doi: 10.1016/j.carres.2009.09.004 pmid: 25262051 |
(b) Guan, Q.; Han, C. M.; Zuo, D. Y.; Zhai, M. A.; Li, Z. Q.; Zhang, Q.; Zhai, Y. P.; Jiang, X. W.; Bao, K.; Wu, Y. L.; Zhang, W. G. Eur. J. Med. Chem. 2014, 87, 306.
doi: 10.1016/j.ejmech.2014.09.071 pmid: 25262051 |
|
[5] |
Wang, X.; Guo, S.; Zhang, Y.; Zhang, Z. G.; Zhang, G. S.; Ye, Y.; Sun, K. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 3290.
doi: 10.1002/adsc.202100208 |
[6] |
Maegi, E. C.; Fu, L. B.; Nguyen, H. C. Opt. Express 2007, 15, 10324.
doi: 10.1364/OE.15.010324 |
[7] |
(a) Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem. Mater. 2011, 23, 896.
doi: 10.1021/cm102395v |
(b) Brutchey, R. L. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2918.
doi: 10.1021/acs.accounts.5b00362 |
|
[8] |
(a) Liu, H.; Jiang, X. Chem.-Asian. J. 2013, 8, 2546.
doi: 10.1002/asia.201300636 |
(b) Qiao, Z.; Jiang, X. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 1942.
doi: 10.1039/C6OB02833K |
|
(c) Kaiser, D.; Klose, I.; Oost, R.; Neuhaus, J.; Maulide, N. Chem. Rev. 2019, 119, 8701.
doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00111 |
|
[9] |
Sun, K.; Wang, X.; Li, C.; Wang, H.; Li, L. Org. Chem. Front. 2020, 7, 3100.
doi: 10.1039/D0QO00849D |
[10] |
Mutra, M. R.; Kudale, V. S.; Li, J.; Tsai, W. H.; Wang, J. J. Green Chem. 2020, 22, 2288.
doi: 10.1039/D0GC00321B |
[11] |
Fan, T.; Ma, X. L.; Liu, Y.; Jiang, C.; Xu, Y. L.; Chen, Y. Y. J. Org. Chem. 2022, 87, 5846.
doi: 10.1021/acs.joc.2c00134 |
[12] |
(a) Sun, K.; Wang, X.; Fu, F. F.; Zhang, C.; Chen, Y.; Liu, L. Green Chem. 2017, 19, 1490.
doi: 10.1039/C6GC03420A |
(b) Sun, K.; Shi, Z. D.; Liu, Z. H.; Luan, B. X.; Zhu, J. L.; Xue, Y. R. Org. Lett. 2018, 20, 6687.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b02733 |
|
[13] |
Sun, K.; Wang, S. G.; Feng, R. R.; Zhang, Y. X.; Wang, X.; Zhang, Z. G.; Zhang, B. Org. Lett. 2019, 21, 2052.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b00240 |
[14] |
Wang, X.; Lei, J.; Guo, S.; Zhang, Y.; Ye, Y.; Tang, S.; Sun, K. Chem. Commun. 2022, 58, 1526.
doi: 10.1039/D1CC06323E |
[15] |
Song, T. T.; Xu, Z. H. Sci. Sin. Chim. 2021, 51, 628.
doi: 10.1360/SSC-2021-0029 |
[16] |
(a) Back, T. G.; Collins, S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2215.
|
(b) Gancarz, R. A.; Kice, J. L. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4155.
doi: 10.1016/S0040-4039(00)93676-1 |
|
[17] |
(a) Ghiazza, C.; Khrouz, L.; Monnereau, C.; Billard, T.; Tlili, A. Chem. Commun. 2018, 54, 9909.
doi: 10.1039/C8CC05256E |
(b) Li, H. Y.; Cheng, Z. R.; Tung, C. H.; Xu, Z. H. ACS Catal. 2018, 8, 8237.
doi: 10.1021/acscatal.8b02194 |
|
[18] |
Peng, Z. Y.; Yin, H. L.; Zhang, H.; Jia, T. Z. Org. Lett. 2020, 22, 5885.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01982 |
[19] |
Zhu, D. H.; Shao, X. X.; Hong, X.; Lu, L.; Shen, Q. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15807.
doi: 10.1002/anie.201609468 |
[20] |
Shyam, P. K.; Son, S.; Jang, H. Y. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 5025.
doi: 10.1002/ejoc.201700971 |
[21] |
Huang, S.; Thirupathi, N.; Tung, C. H.; Xu, Z. H. J. Org. Chem. 2018, 83, 9449.
doi: 10.1021/acs.joc.8b01161 |
[22] |
Liang, Q. J.; Walsh, P. J.; Jia, T. Z. ACS Catal. 2020, 10, 2633.
doi: 10.1021/acscatal.9b04887 |
[23] |
Wang, F.; Chen, P.; Liu, G. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2036.
doi: 10.1021/acs.accounts.8b00265 |
[24] |
(a) Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5819.
doi: 10.1021/ja01530a067 pmid: 30246540 |
(b) Xiong, Y.; Sun, Y.; Zhang, G. Org. Lett. 2018, 20, 6250.
doi: 10.1021/acs.orglett.8b02735 pmid: 30246540 |
|
[25] |
Xiang, J.-N.; Yuan, Y.-Q.; Guo, S.-R. Synlett 2013, 24, 443.
doi: 10.1055/s-0032-1318188 |
[26] |
Wang, F.; Wang, D.; Mu, X.; Chen, P.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10202.
doi: 10.1021/ja504458j pmid: 24983408 |
[27] |
Liu, R.; Liu, Q.; Meng, H.; Ding, H.; Hao, J.; Ji, Z.; Yue, H.; Wei, W. Org. Chem. Front. 2021, 8, 1970.
doi: 10.1039/D0QO01587C |
[28] |
Gadde, K.; Mampuys, P.; Guidetti, A.; Ching, H. Y. V.; Herrebout, W. A.; Van Doorslaer, S.; Abbaspour Tehrani, K.; Maes, B. U. W. ACS Catal. 2020, 10, 8765.
doi: 10.1021/acscatal.0c02159 |
[29] |
Chen, H.; Yan, Y. Y.; Zhang, N. N.; Mo, Z, Y.; Xu, Y. L.; Chen, Y. Y. Org. Lett. 2021, 23, 376.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c03876 pmid: 33351638 |
[30] |
Liu, Y.; Zhang, N. N.; Xu, Y. L.; Chen, Y. Y. J. Org. Chem. 2021, 86, 16882.
doi: 10.1021/acs.joc.1c02082 |
[31] |
Liu, X. Y.; Tian, S. Y.; Jiang, Y. F.; Rao, W. D.; Wang, S. Y. Org. Lett. 2021, 23, 8246.
doi: 10.1021/acs.orglett.1c02981 |
[32] |
Swarnkar, S.; Ansari, M. Y.; Kumar, A. Org. Lett. 2021, 23, 1163.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c03898 pmid: 33522234 |
[33] |
Liu, J. K.; Yao, H.; Li, X. N.; Wu, H. Y.; Lin, A. J.; Yao, H. Q.; Xu, J. Y.; Xu, S. T. Org. Chem. Front. 2020, 7, 1314.
doi: 10.1039/D0QO00343C |
[34] |
(a) Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117.
doi: 10.1021/cr050988l |
(b) Hudlicky, T.; Reed, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4864.
doi: 10.1002/anie.200906001 |
|
[35] |
(a) Majek, M.; Wangelin, A. J. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2316.
doi: 10.1021/acs.accounts.6b00293 |
(b) Zhou, C.; Li, P.; Zhu, X. Org. Lett. 2015, 17, 6198.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b03192 |
|
(c) Majek, M.; Wangelin, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2270.
doi: 10.1002/anie.201408516 |
|
[36] |
Dong, Y.; Ji, P.; Zhang, Y. T.; Wang, C. Q.; Meng, X.; Wang, W. Org. Lett. 2020, 22, 9562.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c03624 pmid: 33300807 |
[37] |
Li, J.; Yang, X. E.; Wang, S. L.; Zhang, L. L.; Zhou, X. Z.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Lett. 2020, 22, 4908.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01776 |
[38] |
Huang, C. M.; Li, J.; Ai, J. J.; Liu, X. Y.; Rao, W. D.; Wang, S. Y. Org. Lett. 2020, 22, 9128.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c03562 |
[39] |
(a) Wang, W. G.; Zhang, S. X.; Zhao, H. Q.; Wang, S. F. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 8565.
doi: 10.1039/C8OB02431F |
(b) Li, Y. M.; Xie, W. S.; Jiang, X. F. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 16059.
doi: 10.1002/chem.201502951 |
|
[40] |
Bi, W. Z.; Zhang, W. J.; Li, Z. J.; He, Y. H.; Feng, S. X.; Geng, Y.; Chen, X. L.; Qu, L. B. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 8701.
doi: 10.1039/D1OB01592C |
[41] |
Wang, F.; Wang, S. Y. Org. Chem. Front. 2021, 8, 1976.
doi: 10.1039/D1QO00085C |
[42] |
(a) Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Yousefi, B. H.; Arabi, M. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6939.
doi: 10.1016/j.tetlet.2010.10.171 pmid: 29884782 |
(b) Fang, Y.; Rogge, T.; Ackermann, L.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Nat. Commun. 2018, 9, 2240.
doi: 10.1038/s41467-018-04646-2 pmid: 29884782 |
|
[43] |
Patel, N. R.; Kelly, C. B.; Siegenfeld, A. P.; Molander, G. A. ACS Catal. 2017, 7, 1766.
doi: 10.1021/acscatal.6b03665 pmid: 28367354 |
[44] |
Carta, P.; Puljic, N.; Robert, C.; Dhimane, A. L.; Ollivier, C.; Fensterbank, L.; Lacote, E.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 2008, 64, 11865.
doi: 10.1016/j.tet.2008.08.108 |
[45] |
(a) Xie, P. Z.; Wang, J. Y.; Liu, Y. N.; Fan, J.; Wo, X. Y.; Fu, W. S.; Sun, Z. L.; Loh, T. P. Nat. Commun. 2018, 9, 1321.
doi: 10.1038/s41467-018-03698-8 |
(b) Li, J.; Yang, X. E.; Wang, S. L.; Zhang, L. L.; Zhou, X. Z.; Wang, S. Y.; Ji, S. Y. Org. Lett. 2020, 22, 4908.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c01776 |
|
[46] |
Li, W. Y.; Zhou, L. Green Chem. 2021, 23, 6652.
doi: 10.1039/D1GC02036F |
[47] |
Li, F.; Pei, C.; Koenigs, R. M. Chem. Sci. 2021, 12, 6362.
doi: 10.1039/D1SC00495F |
[48] |
Zhou, X. J.; Zhang, N. N.; Li, Y. Z.; Mo, Z. Y.; Ma, X. L.; Chen, Y. Y.; Xu, Y. L. Green Synth. Catal. 2021, 2, 397.
|
[49] |
Li, H. Y.; Shan, C. C.; Tung, C. H.; Xu, Z. H. Chem. Sci. 2017, 8, 2610.
doi: 10.1039/C6SC05093J |
[50] |
Zhou, X.; Peng, Z. Y.; Wang, P. G.; Liu, Q. C.; Jia, T. Z. Org. Lett. 2021, 23, 1054.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c04254 pmid: 33428413 |
[51] |
Song, T. T.; Li, H. Y.; Wei, F.; Tung, C. H.; Xu, Z. H. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 916.
doi: 10.1016/j.tetlet.2019.02.039 |
[52] |
Zhang, R.; Xu, P.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. J. Org. Chem. 2019, 84, 12324.
doi: 10.1021/acs.joc.9b01626 pmid: 31476121 |
[53] |
Back, G. T.; Collins, S.; Kerr, G. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 3077.
doi: 10.1021/jo00166a030 |
[54] |
Cao, L. D.; Jimeno, C.; Renaud, P. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 3644.
doi: 10.1002/adsc.202000657 |
[55] |
Mao, K. M.; Bian, M. W.; Dai, L.; Zhang, J. H.; Yu, Q. Y.; Wang, C.; Rong, L. C. Org. Lett. 2021, 23, 218.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c03946 |
[56] |
Mampuys, P.; Zhu, Y. P.; Sergeyev, S.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A.; Van Doorslaer, S.; Maes, B. U. W. Org. Lett. 2016, 18, 2808.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b01023 pmid: 27276236 |
[57] |
Zheng, Y.; He, Y.; Rong, G.; Zhang, X.; Weng, Y.; Dong, K.; Xu, X.; Mao, J. Org. Lett. 2015, 17, 5444.
doi: 10.1021/acs.orglett.5b02752 pmid: 26512417 |
[58] |
Wang, X.; Stanbury, D. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 3415.
doi: 10.1021/ic052022y |
[59] |
Hwang, S. J.; Shyam, K. P.; Jang, H. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2018, 39, 535.
doi: 10.1002/bkcs.11426 |
[60] |
Zhang, N.; Yang, D.; Wei, W.; Yuan, L.; Cao, Y.; Wang, H. RSC Adv. 2015, 5, 37013.
doi: 10.1039/C5RA02927A |
[61] |
Gao, J.; Lai, J.; Yuan, G. RSC Adv. 2015, 5, 66723.
doi: 10.1039/C5RA10896A |
[62] |
Son, S.; Shyam, P. K.; Park, H.; Jeong, I.; Jang, H. Y. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 3365.
doi: 10.1002/ejoc.201800778 |
[63] |
Hwang, P. K.; Shyam, P. K.; Jang, H. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2018, 39, 535.
doi: 10.1002/bkcs.11426 |
[64] |
Choudhuri, K.; Achar, T. K.; Mal, P. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3566.
doi: 10.1002/adsc.201700772 |
[65] |
Keshari, T.; Yadav, V. K.; Srivastava, V. P.; Yadav, L. D. S. Green Chem. 2014, 16, 3986.
doi: 10.1039/C4GC00857J |
[66] |
Murthy, S. N.; Madhav, B.; Reddy, V. P.; Rao, K. R.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5009.
doi: 10.1016/j.tetlet.2009.06.078 |
[67] |
Shankar, A.; Waheed, M.; Reddy, R. J. SynOpen 2021, 5, 91.
doi: 10.1055/a-1422-9411 |
[68] |
Taniguchi, N. Tetrahedron Lett. 2017, 73, 2030.
doi: 10.1016/j.tet.2017.02.047 |
[69] |
Fang, Y.; Liu, C.; Wang, F.; Ding, R.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Chem. Front. 2019, 6, 660.
doi: 10.1039/c8qo01364k |
[70] |
(a) Schaffner, A. P.; Montermini, F.; Pozzi, D.; Darmency, V.; Scanlan, E. M.; Renaud, P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1163.
doi: 10.1002/adsc.200700531 |
(b) Gorokhovik, I.; Rieder, S.; Povie, G.; Renaud, P. ARKIVOC 2014, 3, 274.
|
|
(c) Wang, X.; Lei, J.; Guo, S.; Zhang, Y.; Ye, Y.; Tang, S.; Sun, K. Chem. Commun. 2022, 58, 1526.
doi: 10.1039/D1CC06323E |
|
[71] |
Fang, Y.; Liu, C.; Rao, W. D.; Wang, S. Y.; Ji, S. J. Org. Lett. 2019, 21, 7687.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b01886 pmid: 31334663 |
[72] |
Wang, F.; Liu, B. X.; Rao, W. D.; Wang, S. Y. Org. Lett. 2020, 22, 6600.
doi: 10.1021/acs.orglett.0c02370 pmid: 32806158 |
[1] | 邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604. |
[2] | 刘继宇, 李圣玉, 陈款, 朱茵, 张元. 三苯胺功能化有序介孔聚合物作为无金属光催化剂用于二硫化物合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 605-612. |
[3] | 杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480. |
[4] | 李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437. |
[5] | 陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377. |
[6] | 黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420. |
[7] | 梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408. |
[8] | 李洋, 董亚楠, 李跃辉. 经由N-硼基酰胺中间体的酰胺高效转化合成腈类化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 638-643. |
[9] | 李思达, 崔鑫, 舒兴中, 吴立朋. 钛催化的烯烃制备1,1-二硼化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 631-637. |
[10] | 童红恩, 郭宏宇, 周荣. 可见光促进惰性碳-氢键对羰基的加成反应进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 54-69. |
[11] | 董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136. |
[12] | 李梦竹, 孟博莹, 兰文捷, 傅滨. 邻亚甲醌与硫叶立德反应合成2,3-二取代苯并二氢呋喃化合物[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 195-203. |
[13] | 朱彦硕, 王红言, 舒朋华, 张克娜, 王琪琳. 烷氧自由基引发1,5-氢原子转移实现C(sp3)—H键官能团化的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 1-17. |
[14] | 姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172. |
[15] | 文思, 丁宇浩, 田青于, 葛进, 程国林. 铑(III)催化苯甲亚胺酸乙酯和CF3-亚胺氧锍叶立德C—H 活化/环化反应合成CF3-1H-苯并[de][1,8]萘吡啶[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 291-300. |
阅读次数 | ||||||
全文 |
|
|||||
摘要 |
|
|||||