微波辐射下三组分“一锅法”合成5-芳基-1,5,6,7,8,9-六氢化-2H-吡唑[5,4-b]并喹啉-6-酮

摘要/Abstract

在微波辐射下以芳醛、1,3-环己二酮或达米酮和氨基吡唑为原料, 用乙二醇作能量转移剂, 三组分“一锅法”快速合成了一系列吡唑[5,4-b]并喹啉类化合物. 该方法速度快(30～90 s), 产率高(88%～98%), 环境友好. 产物结构通过红外光谱、核磁共振谱和元素分析证实, 化合物4e的单晶经X射线衍射分析, 进一步确证了产物结构.

关键词: 吡唑并喹啉, 氨基吡唑, 微波辐射

A series of 5-aryl-1,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrazolo[5,4-b]quinolin-6-one dervatives were synthesized by the three component one-pot reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenypyrazole with aromatic aldehydes and dimedone or 1,3-cyclohexanedione under microwave irradiation using glycol as energy trans-fer agent. This method has the advantage of excellent yields (88%～98%), short reaction time (30～90 s) and being environmental friendliness. The structures of the products were identified by IR, NMR spectra, elemental analysis and X-ray crystallograghic of 4e.

Key words: aminopyrazole, microwave irradiation, pyrazolo[5,4-b]quinoline

引用此文

华国平,徐佳宁,屠树江,王倩,张金鹏,朱晓彤李团结,朱松磊,章晓镜. 微波辐射下三组分“一锅法”合成5-芳基-1,5,6,7,8,9-六氢化-2H-吡唑[5,4-b]并喹啉-6-酮[J]. 有机化学, 2005, 25(12): 1610-1614.

HUA Guo-Ping, XU Jia-Ning, TU Shu-Jiang*, WANG Qian, ZHANG Jin-Peng,
ZHU Xiao-Tong, LI Tuan-Jie, ZHU Song-Lei,ZHANG Xiao-Jing. Facile Three Component One-pot Synthesis of 5-Aryl-1,5,6,7,8,9- hexahydro-2H-pyrazolo[5,4-b]quinolin-6-one De-rivatives under Microwave Irradiation[J]. Chin. J. Org. Chem., 2005, 25(12): 1610-1614.

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[1]	谢庭辉, 蒋筱莹, 米治胜, 李雪, 徐小河, 白仁仁, 帅棋, 谢媛媛. 微波辅助下通过Fe/O₂催化C-H键官能团化合成喹啉-2-甲醛类化合物[J]. 有机化学, 2019, 39(11): 3294-3298.
[2]	纵朝阳, 顾惠雯, 张立洁, 金煜东, 孙雅泉. 微波促进的Dimroth重排反应合成吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物[J]. 有机化学, 2018, 38(5): 1165-1171.
[3]	曲仁渝, 陈念, 刘玉超, 陈琼, 杨光富. 微波辅助下高效合成功能性6-芳基水杨酸类衍生物（英文）[J]. 有机化学, 2017, 37(5): 1266-1272.
[4]	徐敏, 史大昕, 刘明星, 张奇, 李加荣. 1-甲基-3-丙基-4-氨基吡唑-5-甲腈的研究[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1611-1616.
[5]	黄耀兵, 杨涛, 刘安凤, 周新成, 潘晖. 微波辅助SnCl₄/H₂SO₄二元体系催化纤维素醇解制备乙酰丙酸甲酯[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1438-1443.
[6]	张变香, 杨丽花, 史瑞雪, 亢永强. 微波促进下含苯并杂环芳硫醚的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(2): 352-357.
[7]	张锐, 潘金环, 吴琼友. CuI促进的多组分一锅法合成3-取代异喹啉衍生物[J]. 有机化学, 2016, 36(12): 2906-2911.
[8]	董潜, 彭霞, 王雯, 戴阳, 赵伟利, 艾菁, 董肖椿. 5-氨基吡唑及5-氨基三唑类成纤维细胞生长因子受体激酶抑制剂的设计合成[J]. 有机化学, 2015, 35(9): 1939-1947.
[9]	朱继华, 郑旭东, 郭国哲, 张玉全, 仵博万. 微波辐射下不对称1,5-二取代卡巴肼的合成与晶体结构[J]. 有机化学, 2015, 35(9): 1975-1980.
[10]	冯俊娜, 李晓慧, 邵洁, 朱墨, 李妍, 陈华, 李小六. 二芳基苯并1,3-噻嗪烷-4-酮衍生物的微波促进合成及其HIV逆转录酶抑制活性[J]. 有机化学, 2015, 35(6): 1370-1374.
[11]	王菊仙, 林伟, 刘洪涛, 胡明华, 冯贤, 任金凤, 黄志斌, 史达清. 微波辐射下硅磺酸催化的香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶的高效合成[J]. 有机化学, 2015, 35(4): 927-933.
[12]	李英俊, 史相玲, 高立信, 靳焜, 盛丽, 吴疆红, 彭立娜, 李佳. 3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪衍生物合成、表征及生物活性[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 191-199.
[13]	李丽, 刘庆俭, 隋雪燕. C（5）-对甲基苯甲酰取代的3,4-二氢嘧啶（硫）酮类化合物的微波无溶剂合成[J]. 有机化学, 2014, 34(8): 1669-1672.
[14]	陈华, 黄长军, 朱墨, 李小六. 新型含亲水基的噻唑烷-4-酮衍生物的合成及HIV逆转录酶抑制活性[J]. 有机化学, 2014, 34(4): 756-760.
[15]	杨家强, 马俊, 车万莉, 李明刚, 黎刚, 宋宝安. 水杨酰氧基膦酸酯衍生物的微波辅助合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2566-2571.