微环境影响下的乙酰基香豆素与吲哚的固相光反应

摘要/Abstract

本文研究了乙酰基香豆素及其衍生物与吲哚的混晶在微环境影响下的固相光反应，并用固体紫外光谱、固体荧光光谱和X-射线粉末衍射技术考察了混晶的特征。实验结果表明，3-乙酰基香豆素及其7-乙酰氧基、7-苯甲酰氧基、5,6-苯并和6-溴衍生物与吲哚的固相光反应分别得到1:2缩合产物1～5，而6-硝基衍生物与吲哚的固相光反应却得到开环脱羰加成产物6。通过IR、MS、^1H NMR和元素分析结果确定了这六个新产物的结构。固体光谱的测试结果表明，取代乙酰基香豆素与吲哚间混晶的形成，分子间存在相互作用，使分子所处的微环境条件发生了变化。

关键词: 吲哚, 乙酰基, 结构表征, 光化学反应, 微环境, 固相反应, 混晶, Ｘ射线衍射分析, 光谱分析, 香豆素 P

The solid state photoreactions of mixed crystals of acetylcoumarins and indole were investigated, and the mixed crystals were characterized by solid UV spectra, solid FL spectra and X-ray powder diffraction analysis. The photoreactions of 3- acetylcoumarin and its 7-acetyloxy, 7-benzoyloxy, 6-bromo and 5,6-benzo derivatives with indole in the solid state afforded condensation products 1～5, respectively, while 3-acetyl-6- nitrocoummarin with indole gave ring cleavage decarbonyl addition product 6. The products were identified by IR, ^1H NMR, MS and elemental analyses.

Key words: INDOLE, STRUCTURE CHARACTERISTICS, ACETYL GROUP, X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS, MIXED CRYSTALS, SOLID PHASE REACTION, SPECTROGRAPHIC ANALYSIS, COUMARIN P, PHOTOCHEMICAL REACTION

中图分类号:

O621

引用此文

王永梅,杜大明,李晓陆,孟继本,周秀中. 微环境影响下的乙酰基香豆素与吲哚的固相光反应[J]. 有机化学, 1997, 17(5): 433-437.

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