Brown反应特例及机理初探

有机化学 ›› 2006, Vol. 26 ›› Issue (9): 1284-1285. 上一篇下一篇

研究简报

Brown反应特例及机理初探

刘泺*^,a，郑虎^a，翁玲玲^a，叶伟东^b，卢云萍^b

(^a四川大学药学院成都 610041)
(^b浙江医药新昌制药厂新昌 312500)

收稿日期:2005-03-14 修回日期:2006-02-24 发布日期:2006-09-11
通讯作者: 刘泺

Study on an Abnormal Brown Reaction and Its Mechanism

LIU Luo*^,a,ZHENG Hu^a,WENG Ling-Ling^a,YE Wei-Dong^b,LU Yun-Ping^b

(^aDepartment of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu 610041)
(^b Zhejiang Medicine CO., Limited, Xinchang Pharmaceutical Factory, Xin-chang 312500)

Received:2005-03-14 Revised:2006-02-24 Published:2006-09-11
Contact: LIU Luo

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摘要/Abstract

报道了一例非Brown反应类型. 3-甲氧基-3,5,17(20)-雄甾三烯(1)用乙硼烷或9-BBN处理时, 没有进行Brown反应生成3-甲氧基-3,5-三烯-17β-羟甲基雄甾(2), 而是发生了17(20)碳碳双键的断裂, 得到3-甲氧基-3,5-二烯-17β-羟甲基雄甾(3). 对于该反应的机理, 进行了初步探讨.

关键词: 甾体, Brown反应, 机理

An abnormal Brown reaction was reported. When androsta-3-methoxy-3,5,17(20)-triene (1) was treated with diborane or 9-BBN, the 17(20) double bond of 1 was broken, which led to a new direction to gain androsta-3-methoxy-17β-hydroxy-3,5-diene (3). The direction is different to Brown reacton which would get androsta-3-methoxy-17β-hydroxymethyl-3,5-diene (2). The mechanism from 1 to 3 was also discussed.

Key words: Brown reaction, mechanism, steroid

引用此文

刘泺,郑虎,翁玲玲,叶伟东,卢云萍. Brown反应特例及机理初探[J]. 有机化学, 2006, 26(9): 1284-1285.

LIU Luo*^,a,ZHENG Hu^a,WENG Ling-Ling^a,YE Wei-Dong^b,LU Yun-Ping^b. Study on an Abnormal Brown Reaction and Its Mechanism[J]. Chin. J. Org. Chem., 2006, 26(9): 1284-1285.

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