金属催化的2(5H)-呋喃酮反应研究进展

有机化学 ›› 2011, Vol. 31 ›› Issue (9): 1377-1387. 上一篇下一篇

综述与进展

金属催化的2(5H)-呋喃酮反应研究进展

毛超旭，汪朝阳*，谭越河，薛福玲

(华南师范大学化学与环境学院广州 510006)

收稿日期:2010-11-21 修回日期:2011-01-24 发布日期:2011-02-25
通讯作者: 汪朝阳 E-mail:wangwangzhaoyang@tom.com

2(5H)-呋喃酮|金属催化|偶联反应|Sonogashira反应|Suzuki反应|Michael加成反应

MAO Chao-Xu, WANG Chao-Yang, TAN Yue-He, XUE Fu-Ling

(School of Chemistry and Environment, South China Normal University, Guangzhou 510006)

Received:2010-11-21 Revised:2011-01-24 Published:2011-02-25
Contact: Zhaoyang Wang E-mail:wangwangzhaoyang@tom.com

文章分享

摘要/Abstract

2(5H)-呋喃酮结构单元广泛存在于天然产物中, 同时许多2(5H)-呋喃酮类化合物也是重要的有机合成中间体. 因此, 基于常见2(5H)-呋喃酮的有机合成研究近年来引起了人们的关注, 尤其是金属催化的2(5H)-呋喃酮反应的地位日趋彰显重要, 从而成为众多化学工作者的研究热点. 按照反应类型的不同, 对近年来金属催化的2(5H)-呋喃酮反应的研究进展进行了综述, 主要包括Sonogashira, Suzuki, Stille等偶联反应, 以及Michael加成反应、Friedel-Crafts烷基化反应、Baylis-Hillman反应、亲核取代反应、还原反应等.

关键词: 2(5H)-呋喃酮, 金属催化, 偶联反应, Sonogashira反应, Suzuki反应, Michael加成反应

The unique carbon skeleton of 2(5H)-furanone is widely present in a variety of natural products, and many compounds containing 2(5H)-furanone skeleton are important synthetic intermediates. Recently, more and more attentions have been attracted to the organic synthesis based on 2(5H)-furanones, especially via the metal-catalyzed reactions of 2(5H)-furanones. Classified as different types, the recent progress in metal-catalyzed reactions of 2(5H)-furanones, mainly including Sonogashira reaction, Suzuki reaction, Stille reaction, Michael addition, Friedel-Crafts al-kylation, Baylis-Hillman reaction, nucleophilic substitution, and reduction reaction, are reviewed in this pa-per.

Key words: 2(5H)-furanone, metal-catalyzed, coupling reaction, Sonogashira reaction, Suzuki reaction, Michael addition reaction

引用此文

毛超旭, 汪朝阳, 谭越河, 薛福玲. 金属催化的2(5H)-呋喃酮反应研究进展[J]. 有机化学, 2011, 31(9): 1377-1387.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

1. Abdur Rahim, M.; Praveen Rao, P. N.; Knaus, E. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12(19), 2753-2756.

2. Pal, M.; Veeramaneni, V. R.; Nagabelli, M.; Kalleda, S. R.; Misra, P.; Casturi, S. R.; Yeleswarapu, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13(10), 1639-1643.

3. Jiang, Y.-Q.; Shi, Y.-L.; Shi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(23), 7202-7203.

4. Organ, M. G.; Ghasemi, H. J. Org. Chem. 2004, 69(3), 695-700.

5. Antunes, L. M.; Organ, M. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44(36), 6805.

6. López, S.; Fernández-Trillo, F.; Midón, P.; Castedo, L.; Saá, C. J. Org. Chem. 2006, 71(7), 2802-2810.

7. Majumdar, K. C.; Mondal, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49(15), 2418-2420.

8. Ma, S.-M.; Shi, Z.-J.; Yu, Z.-Q. Tetrahedron 1999, 55(41), 12137-12148.

9. Boukouvalas, J.; Cote, S.; Ndzi, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48(1), 105-107.

10. Bellina, F.; Falchi, E.; Rossi, R. Tetrahedron 2003, 59(46), 9091-9100.

11. Chen, W.-M.; Li, B.-Z.; Hu, L; Sun, P.-H. Chem. Reag. 2009, 31(9), 677-678; 704 (in Chinese).

(陈卫民, 李冰洲, 胡磊, 孙平华, 化学试剂, 2009, 31(9), 677-678; 704.)

12. Molander, G. A.; Katona, B. W.; Machrouhi, F. J. Org. Chem. 2002, 67(24), 8416-8423.

13. Kabalka, G. W.; Dong, G.; Venkataiah, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45(26), 5139-5141.

14. Bellina, F.; Anselmi, C.; Viel, S.; Mannina, L.; Rossi, R. Tetrahedron 2001, 57(50), 9997-10007.

15. Boukouvalas, J.; Lachance, N.; Ouellet, M.; Trudeau, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39(42), 7665-7668.

16. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Belmont, D.; Davidson, J. G. Org. Lett. 2002, 4(5), 4559-4561.

17. Guerrero, M. D.; Aquino, M.; Bruno, I.; Terencio, M. C.; Paya, M.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. J. Med. Chem. 2007, 50(9), 2176-2184.

18. Zhang, R.; Chan, D.; Jessica, S.; Iskander, G.; Black, D. S.; Kumar, N. ARKIVOC. 2009, (V), 102-115.

19. Song, Y. S.; Lee, Y. J.; Kim, B. T.; Heo, J. N. Tetrahedron Lett. 2006, 47(42), 7427-7430.

20. Aquino, M.; Guerrero, M. D.; Brun, I.; Terencio, M. C.; Paya, M.; Riccio, R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16(19), 9056-9064.

21. Bellina, F.; Anselmi, C.; Martina, F.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2003, (16), 2290-2302.

22. Wu, J.; Zhu, Q.; Wang, L.; Fathi, R.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2003, 68(2), 670-673.

23. Bellina, F.; Marchetti, C.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2009, (27), 4685-4690.

24. Wu, J.; Zhang, L.; Gao, K. Eur. J. Org. Chem. 2006, (23), 5260-5263.

25. Tang, Z.-Y.; Hu, Q.-S. Adv. Synth. Catal. 2004, 346(14), 1635-1637.

26. Yao, M.-L.; Deng, M.-Z. J. Org. Chem. 2000, 65(16), 5034-5036.

27. Hu, Y.-F.; Lin, G.-Q. Modern Organic Reactions: Metal Catalyzed Reaction, Chemical Industry Press, Beijing, 2008, pp. 303-340 (in Chinese).

(胡跃飞, 林国强, 现代有机反应-金属与催化反应, 化学工业出版社, 北京, 2008, pp. 303-340.)

28. Bellina, F.; Anselmi, C.; Rossi, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42(23), 3851-3854.

29. Ishibashi, F.; Park, S.; Kusano, T.; Kuwano, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69(2), 391-396.

30. Walter, C.; Fr?hlich, R.; Oestreich, M. Tetrahedron 2009, 65(28), 5513-5520.

31. Tanoury, G. J.; Chen, M.; Dong, Y.; Forslund, R. E.; Magdziak, D. Org. Lett. 2008, 10(2), 185-188.

32. Van Der Deen, H.; Van Oeveren, A.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40(9), 1755-1758.

33. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121(14), 3543-3544.

34. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Berven, H.; Belmont, D. Tetrahedon Lett. 2003, 44(30), 5579-5582.

35. Zhang, J.; Sarma, K. D. Curran, T. T.; Belmont, D. T.; Davidson, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70(15), 5890-5895.

36. Angell, P.; Zhang, J.; Belmont, D.; Curran, T.; Davidson, J. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46(12), 2029-2032.

37. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Curran, T. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48(14), 2611-2615.

38. Yu, S. H.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127(37), 12808-12809.

39. Cai, Y.-Z.; Luo, Q.; Sun, M.; Corke, H. Life Sci. 2004, 74(17), 2157-2184.

40. Rainka, M. P.; Milne, J. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44(38), 6177-6180.

[1]	陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592.
[2]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[3]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[4]	陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF₃•OEt₂作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118.
[5]	高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134.
[6]	陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719.
[7]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[8]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[9]	庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291.
[10]	莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240.
[11]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[12]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[13]	纪健, 刘进华, 管丛, 陈绪文, 赵芸, 刘顺英. 原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N²-取代1,2,3-三氮唑[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1168-1176.
[14]	贾海瑞, 邱早早. 过渡金属催化硼-氢键活化合成含硼-杂原子键邻碳硼烷衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1045-1068.
[15]	吴孔川, 卢铠洪, 林建斌, 张慧君. 莱啉酰亚胺类化合物的邻位C—H键功能化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1000-1011.

金属催化的2(5H)-呋喃酮反应研究进展

2(5H)-呋喃酮|金属催化|偶联反应|Sonogashira反应|Suzuki反应|Michael加成反应

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价