有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (02): 203-223.DOI: 10.6023/cjoc201209022 上一篇 下一篇
综述与进展
李丹丹, 何程林, 蔡海婷, 王官武
收稿日期:2012-09-17
修回日期:2012-10-19
发布日期:2012-10-26
通讯作者:
王官武
E-mail:gwang@ustc.edu.cn
基金资助:国家自然科学基金(No. 21132007)和安徽省高校省级自然科学研究重大(No. KJ2010ZD05)资助项目.
Li Dandan, He Chenglin, Cai Haiting, Wang Guanwu
Received:2012-09-17
Revised:2012-10-19
Published:2012-10-26
Supported by:Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21132007) and the Key Project of Science and Technology of the Department of Education, Anhui Province (No. KJ2010ZD05).
文章分享
近年来, 钯催化的C—H键功能化已成为有机合成中构建C—C键, C—N键, C—O键, C—X (Cl, Br, I)键等的重要方法, 而带有导向基团的C—H键的选择性功能化一直备受关注. 主要综述了通过官能团导向实现sp2-C—H键功能化的最新研究进展, 介绍了各类反应的特点、优势及在合成中的应用.
李丹丹, 何程林, 蔡海婷, 王官武. 钯催化的官能团导向的sp2-C—H键功能化[J]. 有机化学, 2013, 33(02): 203-223.
Li Dandan, He Chenglin, Cai Haiting, Wang Guanwu. Palladium-Catalyzed Group-Directed sp2-C—H Functionalization[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(02): 203-223.
| [1] (a) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320. (b) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581. [2] (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 866. (b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 36, 3437. (c) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. (d) Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263. (e) Suzuki, A. Chem. Commun. 2005, 38, 4759. [3] (a) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636. (b) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4981. (c) Milstein, D., Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992. [4] (a) Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918. (b) Matsuhashi, H.; Kuroboshi, M.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6507. [5] (a) Baba, S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6729. (b) Negishi, E.; Baba, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 596. [6] Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467. [7] (a) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348. (b) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609. [8] Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330. [9] Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047. [10] Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234. [11] Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904. [12] Yu, W. Y.; Sit, W. N.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2009, 11, 3174. [13] Chen, X.; Li, J. J.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78. [14] Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634. [15] Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882. [16] Zhang, Y.; Feng, J.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2900. [17] Yu, W.-Y.; Sit, W. N.; Lai, K.-M.; Zhou, Z.; Chan. A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304. [18] Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120. [19] Baslé, O.; Bidange, J.; Shuai, Q.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1145. [20] Li, M.; Ge, H. Org. Lett. 2010, 12, 3464. [21] Peng, X.; Zhu, Y.; Ramirez, T. A.; Zhao, B.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5244. [22] Jia, X.; Yang, D.; Zhang, S.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 4716. [23] Kim, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272. [24] Wang, X.; Truesdale, L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3648. [25] (a) Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878. (b) Ye, Y.; Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14682. (c) Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577. [26] Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300. [27] Kalberer, E. W.; Whitfield, S. L.; Sanford, M. S. J. Mol. Catal., A 2006, 251, 108. [28] Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439. [29] (a) Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790. (b) Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974. [30] (a) Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285. (b) Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584. [31] Kim, S. H.; Lee, H. S.; Kim, S. H.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5863. [32] Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048. [33] Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365. [34] Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 2523. [35] Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134. [36] Arnold, P. L.; Sanford, M. S.; Pearson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13912. [37] Zhao, X.; Dimitrijevi?, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466. [38] Horino, H.; Inoue, N. J. Org. Chem. 1981, 46, 4416. [39] Tremont, S. J.; Rahman, H. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759. [40] Boele, M. D. K.; Van Strijdonck, G. P. F.; De Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; De Vries, J. G.; Van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586. [41] Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156. [42] Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046. [43] Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066. [44] Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554. [45] Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115. [46] Brasche, G.; García-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2207. [47] Zhou, H.; Xu, Y.-H.; Chung, W.-J.; Loh, T.-P.; Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355. [48] Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066. [49] Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830. [50] (a) Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781. (b) Nishikata, T.; Abela, A. R.; Huang, S.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4978. [51] Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250. [52] Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7417. [53] Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560. [54] Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996. [55] Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605. [56] Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862. [57] Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416. [58] Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211. [59] Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510. [60] Chiong, H. A.; Pham, Q.-N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879. [61] Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676. [62] Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082. [63] Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6097. [64] Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6169. [65] Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460. [66] Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315. [67] Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654. [68] Mei, T.-S.; Giri, R.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5215. [69] Kametani, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2655. [70] Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 4947. [71] Shabashov, D.; Maldonado, J. R. M.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7818. [72] Li, J.-J; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452. [73] Wasa, M.; Worrell, B. T.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1275. [74] Yeung, C. S.; Zhao, X.; Borduas, N.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2010, 1, 331. [75] Zhu, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2011, 13, 1214. [76] Wang, G.-W.; Yuan, T.-T. J. Org. Chem. 2010, 75, 476. [77] Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Li, D.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1380. [78] Karthikeyan, J.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9880. [79] Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 12789. [80] Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J-.Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 , 3680. [81] Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916. [82] Wrigglesworth, J. W.; Cox, B.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Org. Lett. 2011, 13, 5326. [83] Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2012, 77, 3341. [84] Zhong, H.; Yang, D.; Wang, S.; Huang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3236. [85] Péron, F.; Fossey, C.; Cailly, T.; Fabis, F. Org. Lett. 2012, 14, 1827. [86] (a) Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931. (b) Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroyo, K.; Doi, T. Synlett 2008, 3157. [87] Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058. [88] Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452. [89] Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806. [90] Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652. [91] Wang, X.; Leow, D.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13864. [92] Chan, K. S. L.; Wasa, M.; Wang, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9081. [93] Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 134. [94] Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1740. [95] Kawamura, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1997, 1103. [96] Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967. [97] Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203. [98] Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250. [99] Campbell, A. N.; White, P. B.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15116. [100] Huang, C.; Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12406. [101] Gandeepan, P.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569. [102] Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468. [103] Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466. [104] Dangel, B. D.; Godula, K.; Youn, S. W.; Sezen, B.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856. [105] Sezen, B.; Franz, R.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13372. [106] Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154. [107] Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391. [108] Feng, Y.; Wang, Y.; Landgraf, B.; Liu, S.; Chen, G. Org. Lett. 2010, 12, 3414. [109] Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965. [110] Zhao, Y.; Chen, G. Org. Lett. 2011, 13, 4850. [111] Ano, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2012, 14, 354. [112] He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3. [113] Nadres, E. T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7. [114] Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, Y.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313. [115] Zhao, Y.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2948. [116] He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944. [117] Zhu, B.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2009, 11, 4334. [118] Chuang, S.-C.; Rajeshkumar, V.; Cheng, C.-A.; Deng, J.-C.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2011, 76, 1599. [119] Li, F.; Liu, T.-X.; Wang, G.-W. Org. Lett. 2012, 14, 2176. [120] Su, Y.-T.; Wang, Y.-L.; Wang, G.-W. Chem. Commun. 2012, 48, 8132. |
| [1] | 陈雯雯, 张琴, 张松月, 黄芳芳, 张馨尹, 贾建峰. 无光催化剂条件下可见光诱导炔基碘和亚磺酸钠偶联反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 584-592. |
| [2] | 付雅彤, 孙超凡, 张丹, 金成国, 陆居有. 巢式-碳硼烷硼氢键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 438-447. |
| [3] | 孟宪强, 杨艺, 梁万洁, 王靖涛, 张荣葵, 刘会. 钯催化联烯胺区域选择性芳基酚氧化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 224-231. |
| [4] | 陈祖佳, 宇世伟, 周永军, 李焕清, 邱琪雯, 李妙欣, 汪朝阳. BF3•OEt2作为催化剂与合成子在有机合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3107-3118. |
| [5] | 王兢睿, 冯永奎, 王能中, 黄年玉, 姚辉. 钯催化立体选择性合成硝基烷类β-碳糖苷[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3216-3225. |
| [6] | 王玉超, 刘晋彪, 何智涛. 钯催化共轭二烯的不对称氢官能团化[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2614-2627. |
| [7] | 董思凡, 李昊龙, 秦源, 范士明, 刘守信. 氨基酸作为瞬态导向基在碳氢键活化反应中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2351-2367. |
| [8] | 蒋旺, 史壮志. 芳烃间/对位选择性碳氢硼化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(5): 1691-1705. |
| [9] | 白林盛, 洪鹏, 应安国. 功能化聚丙烯腈纤维促进有机反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1241-1270. |
| [10] | 莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240. |
| [11] | 向勋, 何照林, 董秀琴. 钯和手性磷酸协同催化高效构建手性分子的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 791-808. |
| [12] | 杨幸, 刘旭, 王丽佳. 导向基辅助的过渡金属催化C(sp3)—H键氮宾插入反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 914-923. |
| [13] | 刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628. |
| [14] | 刘宁, 爨晓丹, 李慧, 段希焱. 烯胺酮α-官能团化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 602-621. |
| [15] | 马彪, 章淼淼, 李占宇, 彭进松, 陈春霞. 无过渡金属催化的Suzuki-Type交叉偶联反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 455-470. |
| 阅读次数 | ||||||
|
全文 |
|
|||||
|
摘要 |
|
|||||
