新型脱氢枞胺衍生物的合成及其抗自由基活性

doi:10.6023/cjoc201211020

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (03): 562-567.DOI: 10.6023/cjoc201211020 上一篇下一篇

研究论文

新型脱氢枞胺衍生物的合成及其抗自由基活性

陆洲, 刘超祥, 余星, 林中祥

南京林业大学化学工程学院南京 210037

收稿日期:2012-11-09 修回日期:2012-12-06 发布日期:2012-12-10
通讯作者: 林中祥 E-mail:linzhongxiang36@gmail.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 31170536)和江苏高校优势学科建设工程资助项目.

Synthesis and Anti-free Radical Activities of Several Novel Derivatives of Dehydroabietylamine

Lu Zhou, Liu Chaoxiang, Yu Xing, Lin Zhongxiang

College of Chemical Engineering Nanjing Forestry University, Nanjing 210037

Received:2012-11-09 Revised:2012-12-06 Published:2012-12-10
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 31170536) and the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions.

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摘要/Abstract

通过不同的方法在脱氢枞胺中引入酰腙、没食子酸、肟、异烟基等对清除自由基有效果的基团, 设计合成了几种新型的脱氢枞胺衍生物. 利用¹H NMR, ¹³C NMR, IR和HRMS对所有合成的化合物进行了结构表征. 测试了所合成的化合物对清除超氧阴离子(O²^-)和二苯代苦味酰基自由基(DPPH·)的活性, 其中N-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)-脱氢枞胺(6)对O²^-的抑制率达到38.18%, 是常用抗氧化药物Vc (18.35%)的两倍以上; 对(DPPH·)的半数抑制浓度为0.002×10³ mg/L, 远优于Vc (0.236×10³ mg/L).

关键词: 脱氢枞胺, 抗自由基, 酰腙, 没食子酸

A series of novel derivatives of dehydroabietylamine were synthesized by introducing some groups with good free radical scavenging activities into the dehydroabietylamine, such as hydrazone, gallic acid, oxime and isoniazid. Structures of the synthesized compounds were characterized by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR, MS and HRMS techniques. All the compounds were tested the ability on scavenging superoxide anion radical (O²^-) and 1,1-dipheny-2-picrylhydrazyl (DPPH·). The results indicate that the inhibitory rate of O²^- by (6) (38.18%) is twice as much as that of Vc (18.35%), and its capacity on scavenging DPPH· (IC₅₀＝0.002×10³ mg/L) is much better than Vc (IC₅₀＝0.236×10³ mg/L.

Key words: dehydroabietylamine, anti-free radical, acylhydrazone, gallic acid

引用此文

陆洲, 刘超祥, 余星, 林中祥. 新型脱氢枞胺衍生物的合成及其抗自由基活性[J]. 有机化学, 2013, 33(03): 562-567.

Lu Zhou, Liu Chaoxiang, Yu Xing, Lin Zhongxiang. Synthesis and Anti-free Radical Activities of Several Novel Derivatives of Dehydroabietylamine[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(03): 562-567.

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