蒙脱土负载Pd/Cu双金属纳米微粒催化Sonogashira偶联反应

doi:10.6023/cjoc201301077

有机化学 ›› 2013, Vol. 33 ›› Issue (04): 820-826.DOI: 10.6023/cjoc201301077 上一篇下一篇

研究论文

蒙脱土负载Pd/Cu双金属纳米微粒催化Sonogashira偶联反应

徐伟, 孙原龙, 郭萌涵, 张伟强, 高子伟

陕西师范大学化学化工学院西安 710062

收稿日期:2013-01-29 修回日期:2013-03-18 发布日期:2013-03-22
通讯作者: 张伟强, 高子伟 E-mail:zwq@snnu.edu.cn, zwgao@snnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21271124, 21041004, 20771071)、教育部新世纪优秀人才项目支持计划(No. NCET-07-0528)、中央高校基本业务费(Nos. GK201004010, GK201002031)及“春笋计划”(No. 2010-2011西安中学)资助项目.

Montmorillonite Supported Pd/Cu Bimetallic Nanoparticle Catalyzed Sonogashira Coupling

Xu Wei, Sun Yuanlong, Guo Menghan, Zhang Weiqiang, Gao Ziwei

School of Chemisty & Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Xi'an 710062

Received:2013-01-29 Revised:2013-03-18 Published:2013-03-22
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21271124, 21041004, 20771071), the Program for New Century Excellent Talents in University (No. NCET-07-0528), the Fundamental Research Funds for the Central Universities (Nos. GK201002031, GK201004010) and the Doctoral Fund of Ministry of Education of China (No. 20120202120005).

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摘要/Abstract

为了证实过渡金属催化碳碳键交叉偶联反应的双金属效应, 首次研究蒙脱土负载纳米钯铜双金属微粒催化Sonogahira交叉偶联反应. 结合蒙脱土重金属吸附特性与DMF溶剂热羰化还原, 发展了一种新的双金属纳米微粒合成方法, 制备了钯铜比例为1∶1的双金属纳米微粒. 催化条件优化实验发现, 乙二醇二甲醚/水(V∶V＝1∶4)混合体系为最佳溶剂. 碳酸钾与三苯基膦存在下, MMT@Pd/Cu高效催化芳基碘与系列端炔的交叉偶联反应, 以较好产率分离得到15个炔烃衍生物. 动力学研究表明, 水对蒙脱土片层的溶胀作用与Pd/Cu双金属协同效应是该催化剂高活性的关键.

关键词: 过渡金属催化, 蒙脱土, 碳—碳键交叉偶联, 双金属效应

To demonstrate the bimetallic effect of transition metal catalyzed C—C cross coupling, the montmorillonite (MMT) supported mixed palladium and copper nanoparticles were prepared and applied to catalytic Sonogashira couplings. A new method of preparing mixed metal nanoparticles was invented based on unique metal ion adsorption capacity of montmorillonite and sequential reductive carbonylation via thermolysis of N,N-dimethylformide, and Pd/Cu bimetallic nanoparticals was prepared in the ratio of 1∶1. A mixed solvent system, dimethoxyethane/water (V∶V＝1∶4) was identified as the best solvent of the catalytic coupling. MMT@Pd/Cu catalyzed efficiently the cross-coupling of aryl iodides and terminal aryl- and alkyl-ynes in presence of potassium carbonate and triphenyl phosphine. 15 cross-coupling yne derivatives were isolated in excellent to moderate yields. Experimental kinetic study reveals that both swelling of montmorillonite promoted by water and Pd/Cu bimetallic synergistic effect play critical roles in high activity of the catalyst.

Key words: transition metal catalysis, montmorillonite, C—C cross-coupling, bimetallic effect

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徐伟, 孙原龙, 郭萌涵, 张伟强, 高子伟. 蒙脱土负载Pd/Cu双金属纳米微粒催化Sonogashira偶联反应[J]. 有机化学, 2013, 33(04): 820-826.

Xu Wei, Sun Yuanlong, Guo Menghan, Zhang Weiqiang, Gao Ziwei. Montmorillonite Supported Pd/Cu Bimetallic Nanoparticle Catalyzed Sonogashira Coupling[J]. Chin. J. Org. Chem., 2013, 33(04): 820-826.

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