新型酰基硫脲及酰基脲的合成及其杀虫活性

doi:10.6023/cjoc201407030

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (12): 2517-2522.DOI: 10.6023/cjoc201407030 上一篇下一篇

研究论文

新型酰基硫脲及酰基脲的合成及其杀虫活性

徐志红^a,b, 刘斌^a, 董宏波^a, 王明安^a

a. 中国农业大学应用化学系北京 100193;
b. 长江大学农学院荆州 434205

收稿日期:2014-07-18 修回日期:2014-08-11 发布日期:2014-08-28
通讯作者: 王明安 E-mail:wangma@cau.edu.cn
基金资助:
"十二五"科技支撑计划(No.2011BAE06B03)和国家自然科学基金(No.20772150)资助项目.

Synthesis, Insecticidal Activity of New Benzoylthioureas and Benzoylureas

Xu Zhihong^a,b, Liu Bin^a, Dong Hongbo^a, Wang Mingan^a

a. Department of Applied Chemistry, China Agricultural University, Beijing 100193;
b. College of Agriculture, Yangtze University, Jingzhou 434205

Received:2014-07-18 Revised:2014-08-11 Published:2014-08-28
Supported by:
Project supported by the National Key Technologies R&D Program (No. 2011BAE06B03) and the National Natural Science Foundation of China (No. 20772150).

文章分享

摘要/Abstract

以5-(4-氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮、5-(4-氨基苄基)-2,4-咪唑啉二酮和5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮为原料, 分别与取代苯/吡啶甲酰基异氰酸/异硫氰酸酯反应合成了15个新型含2,4-咪唑啉二酮杂环的酰基硫脲及酰基脲类化合物. 它们的结构经IR, ¹H NMR和HR-ESI-MS的确证. 以粘虫(Mythimna separata)、棉铃虫(Helicoverpa armigera), 玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小菜蛾(Plutella xylostella)、蚜虫(Aphis laburni)和蚊幼虫(Culex pipiens pallens)为试虫测试了它们的生物活性, 结果表明部分化合物特别是5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮-2,4,6-三氯苯甲酰基硫脲(4)在600 mg/L测试浓度下对棉铃虫、玉米螟、小菜蛾的死亡率分别为85%, 90%和100%, 在10和5 mg/L测试浓度下对蚊幼虫的死亡率均为100%, 表现出良好的杀虫活性.

关键词: 5-(4-氨基苯基/苄基)-2,4-咪唑啉二酮, 酰基硫脲, 酰基脲, 合成, 杀虫活性

Fifteen novel benzoylthioureas and benzoylureas containg hydantoin ring were synthesized by the reaction of 5-(4-aminophenyl)-and 5-(4-aminobenzyl)-hydantoin or 5-(4-aminobenzyl)-thiohydantoin with substituted benzoyl or pyridineacyl isocyanates and isothiocyanates, respectively. Their structures were characterized by the IR, ¹H NMR and HR-ESI-MS spectral data. Their bioactivities were evaluated with the insects Mythimna separata, Helicoverpa armigera, Ostrinia nubilalis, Plutella xylostella, Aphis laburni and Culex pipiens pallens. The results showed that 5-(4-aminophenyl)hydantoin-2,4,6- trichlorobenzoylthiourea (4) exhibit 85%, 90% and 100% mortality against H. armigera, O. nubilalis and P. xylostella at the concentration of 600 mg/L, 100% mortality against larva of C. pipiens at the concentration of 5 and 10 mg/L, respectively.

Key words: 5-(4-aminophenyl/benzyl)-hydantoin, benzoylthiourea, benzoylurea, synthesis, insecticidal activity

引用此文

徐志红, 刘斌, 董宏波, 王明安. 新型酰基硫脲及酰基脲的合成及其杀虫活性[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2517-2522.

Xu Zhihong, Liu Bin, Dong Hongbo, Wang Mingan. Synthesis, Insecticidal Activity of New Benzoylthioureas and Benzoylureas[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(12): 2517-2522.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Saeed, S.; Florke, U.; Erben, M. F. J. Sulfur Chem. 2014, 35, 318.
[2] Zhang, J. F.; Liu, C.; Ma, Y.; Wang, B. L.; Xiong, L. X.; Yu, S. J.; Li, Z. M. Lett. Drug Des. Discovery 2013, 10, 497.
[3] Zhang, J. F.; Xu, J. Y.; Wang, B. L.; Li, Y. X.; Xiong, L. X.; Li, Y. Q.; Ma, Y.; Li, Z. M. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 7565.
[4] Sun, R. F.; Lv, M. Y.; Chen, L.; Li, Q. S.; Song, H. B.; Huang, R. Q.; Bi, F. C.; Wang, Q. M. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 11376.
[5] Shang, J.; Sun, R. F.; Li, Y. Q.; Huang, R. Q.; Bi, F. C.; Wang, Q. M. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 1834.
[6] Sun, Z. H.; Huang, W.; Gong, Y. Y.; Lan, J.; Liu, X. H.; Weng, J. Q.; Li, Y. S.; Tan, C. X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2612 (in Chinese). (孙召慧, 黄伟, 贡云芸, 蓝健, 刘幸海, 翁建全, 李永曙, 谭成侠, 有机化学, 2013, 33, 2612.)
[7] Gong, Y. Y.; Huang, W.; Liu, X. H.; Weng, J. Q.; Tan, C. X. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2396 (in Chinese). (贡云芸, 黄伟, 刘幸海, 翁建全, 谭成侠, 有机化学, 2013, 33, 2396.)
[8] Dai, H.; Zhao, Y. H.; Niu, P.; Qian, Y. J.; Li, Y. Q.; Fang, J. X.; Shi, Y. J. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1568 (in Chinese). (戴红, 赵元飞, 牛平, 钱翊钧, 李永强, 方建新, 石玉军, 有机化学, 2013, 33, 1568.)
[9] Han, J.; Wang, J.; Dong, H.; Xu, Z. H.; Liu, B.; Wang, M. A. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 596 (in Chinese). (韩金涛, 王进敏, 董宏波, 徐志红, 刘斌, 王明安, 有机化学, 2013, 33, 596.)
[10] Wang, J. M.; Xu, Z. H.; Han, J. T.; Dong, H. B.; Liu, B.; Wang, M. A. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2186 (in Chinese). (王进敏, 徐志红, 韩金涛, 董宏波, 刘斌, 王明安, 有机化学, 2013, 33, 2186.)
[11] Han, J. T.; Dong, H. B.; Xu, Z. H.; Wang, J. M.; Wang, M. A. Int. J. Mol. Sci. 2013, 14, 19526.
[12] Bjerglund, K.; Lindhardt, A. T.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 3793.
[13] Liptrot, D.; Alcaraz, L.; Roberts, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2183.
[14] Seiller, B.; Heins, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Tetrahedron 1995, 51, 10901.
[15] Sun, R. F.; Zhang, Y. L.; Bi, F. C.; Wang, Q. M. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 6356.
[16] Sun, R. F. Ph.D Dissertation, Nankai University, Tianjin, 2010 (in Chinese). (孙然锋, 博士学位论文, 南开大学, 天津, 2010.)

新型酰基硫脲及酰基脲的合成及其杀虫活性

Synthesis, Insecticidal Activity of New Benzoylthioureas and Benzoylureas

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[3]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[4]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[5]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[6]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[7]	于士航, 刘嘉威, 安碧玉, 边庆花, 王敏, 钟江春. 黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 301-308.
[8]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[9]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[10]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[11]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[12]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[13]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[14]	曹瑞霞, 贾玉萍. 含香豆素的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3304-3311.
[15]	李焕清, 陈兆华, 陈祖佳, 邱琪雯, 张又才, 陈思鸿, 汪朝阳. 基于有机小分子的汞离子荧光探针研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3067-3077.