微波辐射下硅磺酸催化的香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶的高效合成

doi:10.6023/cjoc201409020

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研究简报

微波辐射下硅磺酸催化的香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶的高效合成

王菊仙^a, 林伟^b, 刘洪涛^c, 胡明华^b, 冯贤^b, 任金凤^a, 黄志斌^b, 史达清^b

a 中国医学科学院北京协和医学院医药生物技术研究所北京 100050;
b 苏州大学材料与化学化工学部江苏省有机合成重点实验室苏州 215123;
c 河北省人民医院药学部石家庄 050051

收稿日期:2014-09-09 修回日期:2014-10-31 发布日期:2014-11-28
通讯作者: 王菊仙 E-mail:imbjxwang@gmail.com
基金资助:
国家自然科学基金(No. 81473098)资助项目.

An Efficient Synthesis of Coumarino[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]-pyridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid under Microwave Irradiation

Wang Juxian^a, Lin Wei^b, Liu Hongtao^c, Hu Minghua^b, Feng Xian^b, Ren Jinfeng^a, Huang Zhibin^b, Shi Daqing^b

a Institute of Medical Biotechnology, Chinese Academy of Medical Sciences and Perking Union Medical College, Beijing 100050;
b Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123;
c Department of Pharmacy, Hebei General Hospital, Shijiazhuang 050051

Received:2014-09-09 Revised:2014-10-31 Published:2014-11-28
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81473098).

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1. 微波辐射下硅磺酸催化的香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶的高效合成.PDF(675KB)

摘要/Abstract

在硅磺酸催化下, 通过微波辐射的3-酰基香豆素与5-氨基吡唑的反应, 一步高产率地合成了一系列香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物. 该方法具有反应时间短(20～30 min)、选择性好、产率高、操作简单和环境友好等优点. 产物的结构经红外光谱、核磁共振谱及高分辨质谱予以确定.

关键词: 香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶, 硅磺酸, 微波辐射

A series of coumarino[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives were synthesized by the reaction of 3-acylcoumarin with 5-aminopyrazole catalyzed by silica sulfuric acid under microwave irradiation. This method has the advantages of short reaction times (20～30 min), excellent selectivity, good yields, and simple operation as well as environmental friendly. The structures of the products were identified by IR, NMR, and HRMS spectra.

Key words: coumarino[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridine, silica sulfuric acid, microwave irradiation

引用此文

王菊仙, 林伟, 刘洪涛, 胡明华, 冯贤, 任金凤, 黄志斌, 史达清. 微波辐射下硅磺酸催化的香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶的高效合成[J]. 有机化学, 2015, 35(4): 927-933.

Wang Juxian, Lin Wei, Liu Hongtao, Hu Minghua, Feng Xian, Ren Jinfeng, Huang Zhibin, Shi Daqing. An Efficient Synthesis of Coumarino[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]-pyridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid under Microwave Irradiation[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(4): 927-933.

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微波辐射下硅磺酸催化的香豆素并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶的高效合成

An Efficient Synthesis of Coumarino[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]-pyridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid under Microwave Irradiation

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