烯丙基磷叶立德与羰基化合物的Vinylogous类型有机反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201407027

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (12): 2438-2447.DOI: 10.6023/cjoc201407027 上一篇下一篇

综述与进展

烯丙基磷叶立德与羰基化合物的Vinylogous类型有机反应研究进展

徐四龙^a, 贺峥杰^b

a. 西安交通大学理学院化学系西安 710049;
b. 南开大学元素有机化学国家重点实验室天津化学化工协同创新中心天津 300071

收稿日期:2014-07-16 修回日期:2014-08-11 发布日期:2014-08-26
通讯作者: 贺峥杰 E-mail:zhengjiehe@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos.21272119,21121002)、高等学校博士点基金(No.20110031110012)、中央高校基本科研基金(No.08143076)和中国博士后科学基金(No.2014M550484)资助项目.

Progress on Vinylogous Organic Reactions of Allylic Phosphorus Ylides with Carbonyl Compounds

Xu Silong^a, He Zhengjie^b

a. Department of Chemistry, School of Science, Xi'an Jiaotong University, Xi'an 710049;
b. State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering, Tianjin 300071

Received:2014-07-16 Revised:2014-08-11 Published:2014-08-26
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21272119, 21121002), the Research Fund for the Doctoral Program of Higher Education of China (No. 20110031110012), the Fundamental Research Funds for the Central Universities (No. 08143076) and the China Postdoctoral Science Foundation (No. 2014M550484).

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摘要/Abstract

烯丙基磷叶立德(allylic phosphorus ylides)是一类具有丰富反应性的有机中间体. 由于碳负离子离域, 烯丙基磷叶立德可通过γ位碳负离子参与亲核进攻, 从而实现vinylogous(插烯)类型有机合成反应. 综述了烯丙基磷叶立德与羰基化合物的vinylogous类型反应, 具体包括vinylogous Wittig烯化反应以及多种环化反应. 这些反应拓展了烯丙基磷叶立德在有机合成中的应用, 并提供构筑多种重要有机功能分子的新方法.

关键词: 磷叶立德, 插烯规则, Wittig反应, 环化反应

Allylic phosphorus ylides are a class of important and versatile intermediates in synthetic organic chemistry. Due to the delocalization of the carbanion center, an array of vinylogous organic reactions of allylic phosphorus ylides through γ-attack of the carbanion have been achieved in recent years. This mini-review aims to summarize the vinylogous reactivity of allylic phosphorus ylides toward carbonyl compounds, mainly including vinylogous Wittig reactions and various annulation reactions. These reactions broaden the application of allylic phosphorus ylides in organic chemistry, and also provide new synthetic methods for many important organic molecules.

Key words: phosphorus ylide, vinylogy, Wittig reaction, annulation reaction

引用此文

徐四龙, 贺峥杰. 烯丙基磷叶立德与羰基化合物的Vinylogous类型有机反应研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2438-2447.

Xu Silong, He Zhengjie. Progress on Vinylogous Organic Reactions of Allylic Phosphorus Ylides with Carbonyl Compounds[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(12): 2438-2447.

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参考文献

[1] Fuson, R. C. Chem. Rev. 1935, 16, 1.
[2] Zhang, Y. Univ. Chem. 2002, 17, 55 (in Chinese). (张殷全, 大学化学, 2002, 17, 55.)
[3] Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076.
[4] Bur, S. K.; Martin, S. F. Tetrahedron 2001, 57, 3221.
[5] Frank, S. A.; Mergott, D. J.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2404.
[6] Kolodiazhnyi, O. I. Phosphorus Ylides: Chemistry and Application in Organic Synthesis, Wiley-VCH, New York, 1999.
[7] Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
[8] Howe, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3457.
[9] Schneider, D. F.; Venter, A. C. Synth. Commun. 1999, 29, 1303.
[10] (a) Tamura, R.; Saegusa, K.; Kakihana, M.; Oda, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 2723. (b) Tamura, R.; Kato, M.; Saegusa, K.; Kakihana, M.; Oda, D. J. Org. Chem. 1987, 52, 4121. (c) Robiette, R.; Richardson, J.; Aggarwal, V. K.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2394.
[11] Corey, E. J.; Erickson, B. W. J. Org. Chem. 1974, 39, 821.
[12] Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87.
[13] Date, S. M.; Ghosh, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 386.
[14] (a) Xu, S.; He, Z. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1159 (in Chinese). (徐四龙, 贺峥杰, 有机化学, 2012, 32, 1159.) (b) Xu, S.; He, Z. RSC Adv. 2013, 3, 16885. (c) Xu, S.; He, Z. Sci. China, Chem. 2010, 40, 856 (in Chinese). (徐四龙, 贺峥杰, 中国科学: 化学, 2010, 40, 856.)
[15] (a) He, Z.; Tang, X.; He, Z. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008, 183, 1518. (b) Xu, S.; Chen, R.; He, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 7528.
[16] Khong, S. N.; Tran, Y. S.; Kwon, O. Tetrahedron 2010, 66, 4760.
[17] Liang, Y.; Liu, S.; Yu, Z.-X. Synlett 2009, 905.
[18] (a) Fan, Y. C.; Kwon, O. Chem. Commun. 2013, 49, 11588. (b) Wang, Z.; Xu, X.; Kwon, O. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2927. (c) Tang, Q.; Tu, A.; Deng, Z.; Hu, M.; Zhong, W. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 954 (in Chinese). (唐谦, 涂爱平, 邓真真, 胡梦莹, 钟为慧, 有机化学, 2013, 33, 954.) (d) Zhao, Q.-Y.; Lian, Z.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 1724. (e) Wei, Y.; Shi, M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1005. (f) Cowen, B. J.; Miller, S. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3102. (g) Ye, L.-W.; Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1140. (h) Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Biju, A. T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520. (i) Methot, J. L.; Roush, W. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035. (j) Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535.
[19] Xu, S.; Zhou, L.; Zeng, S.; Ma, R.; Wang, Z.; He, Z. Org. Lett. 2009, 11, 3498.
[20] Xu, S.; Zhou, L.; Ma, R.; Song, H.; He, Z. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8698.
[21] Qin, Z.; Ma, R.; Xu, S.; He, Z. Tetrahedron 2013, 69, 10424.
[22] Xiao, H.; Chai, Z.; Yao, R.-S.; Zhao, G. J. Org. Chem. 2013, 78, 9781.
[23] Ma, R.; Xu, S.; Tang, X.; Wu, G.; He, Z. Tetrahedron 2011, 67, 1053.
[24] (a) Li, E.; Huang, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3520. (b) Li, E.; Jia, P.; Liang, L.; Huang, Y. ACS Catal. 2014, 4, 600. (c) Li, E.; Huang, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 948. (d) Li, E.; Huang, Y.; Liang, L.; Xie, P. Org. Lett. 2013, 15, 3138. (e) Gicquel, M.; Gomez, C.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Org. Lett. 2013, 15, 4002.
[25] (a) Basavaiah, D.; Reddy, B. S.; Badsara, S. S. Chem. Rev. 2010, 110, 5447. (b) Wei, Y.; Shi, M. Chem. Rev. 2013, 113, 6659.
[26] Du, Y.; Lu, X.; Zhang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1035.
[27] Zhou, R.; Wang, C.; Song, H.; He, Z. Org. Lett. 2010, 12, 976.
[28] Wang, T.; Shen, L.-T.; Ye, S. Synthesis 2011, 3359.
[29] Chen, Z.; Zhang, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1542.
[30] (a) Tian, J.; Zhou, R.; Sun, H.; Song, H.; He, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 2374. (b) Zhou, R.; Duan, C.; Yang, C.; He, Z. Chem.-Asian J. 2014, 9, 1183. (c) Tian, J.; Sun, H.; Zhou, R.; He, Z. Chin. J. Chem. 2013, 31, 1348.
[31] Xie, P.; Li, E.; Zheng, J.; Li, X.; Huang, Y.; Chen, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 161.
[32] Xie, P.; Huang, Y.; Chen, R. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7362.
[33] (a) Shi, M.; Hu, F.-L.; Wei, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 8912. (b) Zhang, X. N.; Deng, H. P.; Huang, L.; Wei, Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 8664.
[34] (a) Bohlmann, F.; Zdero, C. Chem. Ber. 1973, 106, 3779. (b) Büchi, G.; Wüest, H. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1767. (c) Padwa, A.; Brodsky, L. J. Org. Chem. 1974, 39, 1318.
[35] Dauben, W. G.; Hart, D. J.; Ipaktschi, J.; Kozikowski, A. P. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4425.
[36] Martin, S. F.; Desai, S. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 1664.
[37] Dauben, W. G.; Ipaktschi, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5088.
[38] Wang, Q.; Sun, X.; Zheng, J.; Tang, Y. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1618.
[39] (a) Ye, L.-W.; Han, X.; Sun, X.-L.; Tang, Y. Tetrahedron 2008, 64, 8149. (b) Shu, Z.-C.; Zhu, J.-B.; Liao, S.; Sun, X.-L.; Tang, Y. Tetrahedron 2013, 69, 284.
[40] Liu, S.; Chen, W.; Luo, J.; Yu, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 8539.
[41] Ye, L.-W.; Wang, S.-B.; Wang, Q.-G.; Sun, X.-L.; Tang, Y.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2009, 3092.
[42] Yadav, J. S.; Srinivas, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7789.
[43] Bennani, Y. L.; Boehm, M. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1195.
[44] (a) Himeda, Y.; Hatanaka, M.; Ueda, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 449. (b) Himeda, Y.; Yamataka, H.; Ueda, I.; Hatanaka, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6529.
[45] Himeda, Y.; Ueda, I.; Hatanaka, M. Chem. Lett. 1996, 25, 71.
[46] Hatanaka, M.; Himeda, Y.; Ueda, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2269.
[47] (a) Hatanaka, M.; Himeda, Y.; Ueda, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 526. (b) Hatanaka, M.; Himeda, Y.; Imashiro, R.; Tanaka, Y.; Ueda, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 111. (c) Hatanaka, M.; Himeda, Y.; Ueda, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4521.
[48] Wang, P.; Liao, S.; Zhu, J.-B.; Tang, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 808.
[49] Ouyang, K.; Xi, Z. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 13 (in Chinese). (欧阳昆冰, 席振峰, 化学学报, 2013, 71, 13.)

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Progress on Vinylogous Organic Reactions of Allylic Phosphorus Ylides with Carbonyl Compounds

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[1]	解海, 张雅丽, 秦秀婷, 谷永新. 利用串联的Staudinger/aza-Wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 525-532.
[2]	张素珍, 张文文, 杨慧, 顾庆, 游书力. 铑催化2-烯基苯酚与炔烃的对映体选择性螺环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2926-2933.
[3]	陈玉琢, 孙红梅, 王亮, 胡方芝, 李帅帅. 基于α-氢迁移策略构建杂环骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2323-2337.
[4]	孙李星, 孙婷婷, 王海清, 吴淑芳, 王小烨, 刘天雅, 张宇辰. Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2178-2188.
[5]	任志军, 罗维纬, 周俊. 银介导的N-芳基丙烯酰胺串联环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2026-2039.
[6]	李靖鹏, 黄顺桃, 杨棋, 李伟强, 刘腾, 黄超. 利用连续流动技术合成(Z)-N-乙烯基取代N,O-缩醛[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1550-1558.
[7]	南江, 黄冠杰, 胡岩, 王波. 钌催化喹唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的C—H [4＋2]环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1537-1549.
[8]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[9]	廖楚婕, 阮洪瑶, 姜峻峰, 罗伦, 胡扬根. 3-芳基-2-亚胺-苯并[e]-1,3-噁嗪-4-醇衍生物的合成及活性评价[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 763-770.
[10]	赵雪纯, 樊辉, 徐瑶, 廖小铭, 张小祥. PPh₃-促进邻炔基硝基苯合成3-羟基-2-吲哚酮[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3997-4002.
[11]	南宁, 吴双, 秦景灏, 李金恒. 基于硅烷化启动的环化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3414-3453.
[12]	覃小婷, 邹宁, 农彩梅, 莫冬亮. 九元氮杂环化合物合成最新研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 130-155.
[13]	桑田, 贾帆, 何静, 李春天, 刘岩, 刘平. I₂催化β-酮腈与1H-吡唑-5-胺的环化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 195-201.
[14]	刘东汉, 鲁席杭, 柴张梦洁, 杨浩琦, 孙瑜琳, 余富朝. 构建2H-吡咯-2-酮骨架的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 57-73.
[15]	王川川, 马志伟, 侯学会, 杨龙华, 陈亚静. N-Ts氰胺在有机合成中的研究与应用[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 74-93.