溶血磷脂酰基转移机理及有效影响因子研究

doi:10.6023/cjoc201404019

有机化学 ›› 2014, Vol. 34 ›› Issue (12): 2529-2536.DOI: 10.6023/cjoc201404019 上一篇下一篇

研究论文

溶血磷脂酰基转移机理及有效影响因子研究

张康逸^a,b, 张丽霞^b, 屈凌波^a, 王兴国^c, 刘元法^c

a. 郑州大学化学系郑州 450001;
b. 河南省农科院农副产品加工研究所郑州 450002;
c. 江南大学食品学院无锡 214122

收稿日期:2014-04-12 修回日期:2014-07-14 发布日期:2014-08-26
通讯作者: 刘元法 E-mail:yuanfa.liu@gmail.com
基金资助:
国家自然科学基金(No.31301502)、河南省重大攻关(No.132102110066)和河南省农业科学院优秀青年科技基金(No.2013YQ25)资助项目.

Mechanism and Effective Factors of Acyl Migration of Lysophospholipid

Zhang Kangyi^a,b, Zhang Lixia^b, Qu Lingbo^a, Wang Xingguo^c, Liu Yuanfa^c

a. Department of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001;
b. Henan Academy of Agricultural Sciences Institute of Agricultural Products Processing, Zhengzhou 450002;
c. Jiangnan University School of Food Science and Technology, Wuxi 214122

Received:2014-04-12 Revised:2014-07-14 Published:2014-08-26
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 31301502), the Key Science and Technology Program of Henan Province (No. 132102110066) and the Special Foundation for Young Scientists of Henan Academy of Agricultural Sciences (No. 2013YQ25).

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摘要/Abstract

通过定量¹³C NMR证明了磷脂酶A₁具有水解磷脂Sn-1位酰基脂肪酸的专一性, 证实了Sn-2-溶血磷脂酰胆碱(Sn-2-lysophosphatidylcholine, Sn-2-LPC)的Sn-2位酰基会通过酰基转移到Sn-1位生成Sn-1-溶血磷脂酰胆碱(Sn-2-lysophosphatidylcholine, Sn-1-LPC)现象的存在, 从而为磷脂酶A₁催化磷脂酰胆碱(Phosphatidylcholine, PC)的酶解液中存在Sn-2-LPC, Sn-1-LPC和甘油磷脂酰胆碱(L-alpha glycerylphosphorylcholine, GPC)的现象提供理论依据. 依据单甘酯自动酰基转移机理, 推测出在酸、碱条件下Sn-2-LPC的自动酰基转移机理, 并探讨溶液极性、pH、温度、底物浓度和反应时间等影响因子对酰基转移的影响规律. 降低酰基转移的条件为: 异丙醇溶剂、pH 7～8、温度<35 ℃、合适的底物浓度、缩短反应时间. 本研究为合成酰基磷脂混合物, 验证磷脂酶专一性, 以及解释产生混合酰基磷脂的生物合成途径(溶血磷脂中间体)提供了数据支撑.

关键词: 溶血磷脂, 酰基转移, 机理, 影响因子

The specificity hydrolysis Sn-1 fatty acyl of phospholipids by phospholipase A₁ and the phenomenon of acyl migration in Sn-2-lysophosphatidylcholine (Sn-2-LPC) were demonstrated through ¹³C NMR, which provided fundamental basis for enzymatic reaction solution of phosphatidylcholine (PC) including Sn-1-lysophosphatidylcholine, Sn-2-LPC, and L-α-glycerylphosphorylcholine. Based on the automatic acyl migration mechanism of monoglycerides, the automatic acyl migration mechanism of Sn-2-LPC was speculated in the acid condition or alkali condition. The effects of reaction parameters on the acyl migration were then explored, including the polarity of the solution, pH, temperature, substrate concentration, and reaction time. The conditions of low acyl migration were as follows: isopropanol solvent, pH 7～8, temperature<35 ℃, defined substrate concentration, shorten reaction time. These results contributed to a data support for the synthesis of acyl mixture of phospholipids, detection of specific phospholipase A₁, and the explanation of biosynthetic pathway (lysophospholipid intermediate) of the production mixed phospholipid.

Key words: lysophospholipid, acyl migration, mechanism, effective factors

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张康逸, 张丽霞, 屈凌波, 王兴国, 刘元法. 溶血磷脂酰基转移机理及有效影响因子研究[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2529-2536.

Zhang Kangyi, Zhang Lixia, Qu Lingbo, Wang Xingguo, Liu Yuanfa. Mechanism and Effective Factors of Acyl Migration of Lysophospholipid[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(12): 2529-2536.

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参考文献

[1] Hu, M.-P.; Zhang, D.-J.; Zhang A.-W.; Lu, B.-X.; Li, J.-Y.; Huai, B.-D. China Oils Fats 2012, 37(11), 61 (in Chinese). (胡铭畔, 张东杰, 张爱武, 鹿保鑫, 李靖元, 怀宝东, 中国油脂, 2012, 37(11), 61.)
[2] Peng, L.-F.; Xu, X.-B.; Mu, H.-L.; Hoy, C.; Adler-Nissen, J. Enzyme Microb. Technol. 2002, 31(4), 523.
[3] Saubhi, S.; Wang, Z.; Russell, T.; Xu. Y. Semin. Cell Dev. Biol. 2004, 15(5), 503.
[4] Tigyi, G. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2013, 1831, 1.
[5] Raynal, P.; Montagner, A.; Dance, M.; Yart, A. Pathol. Biol. 2005, 53(1), 57.
[6] Slizyte, R.; Rustad, T.; Storro, I. Process Biochem. 2005, 40, 3680.
[7] Kie?bowicz, G.; G?adkowski, W.; Chojnacka, A.; Wawrzeńczyk, C. Food Chem. 2012, 135(4), 2542.
[8] Ponpipom, M. M.; Bugianesi, R. L. J. Lipid Res. 1980, 21(1), 136.
[9] Larrabee, A. L. Biochemistry 1979, 18(5), 3321.
[10] Liu, N.; Wang, Y.; Zhao, Q.-Z.; Cui, C.; Fu, M.; Zhao, M. Food Chem. 2012, 134(1), 301.
[11] Kie?bowicz, G.; Smuga, D.; G?adkowski, W.; Chojnacka, A.; Wawrzeńczyk, C. Talanta 2012, 94, 22.
[12] Dos Santos, J. C. S.; Garcia-Galan, C.; Rodrigues, R. C.; de Sant Ana, H. B.; Goncalves, L. R. B.; Fermandez-Lafuente, R. Enzyme Microb. Technol. 2014, 60, 1.
[13] Gupta, C. M.; Radhakrishnan, R.; Khorana, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1977, 74(10), 4315.
[14] Warner, T. G.; Benson, A. A. J. Lipid Res. 1977, 18(4), 548.
[15] Van Den Bosch, H.; Van Golde, L. M. G.; Slotboom, A. J.; Van Deenen, L. L. M. Biochim. Biophys. Acta 1968, 152(4), 694.
[16] Homma, H.; Nishijima, M.; Kobayashi, T.; Okuyama, H.; Nojima, S. Biochim. Biophys. Acta 1981, 663(1), 1.
[17] Fischer, E. Bet. Dtsch. Chem. Ges. 1920, 53(9), 1621.
[18] Serdarevich, B. J. Am. Oil Chem. Soc. 1967, 44(7), 381.
[19] Richmond, G. S.; Smith, T. K. Int. J. Mol. Sci. 2011, 12, 588.
[20] Ekroos, K.; Ejsing, C. S.; Bahr, U.; Karas, M.; Simons, K.; Shevchenko, A. J. Lipid Res. 2003, 44(8), 2182.
[21] Vikbjerg, A. F.; Mu, H.; Xu, X. J. Biotechnol. 2007, 128(3), 545.
[22] Poisson, L.; Devos, M.; Godet, S.; Ergan, F.; Pencrea?h, G. Biotechnol. Lett. 2009, 31(5), 743.
[23] Pliickthun, A.; Dennis, E. A. Biochemistry 1982, 21(8), 1743.
[24] Yang, T.; Fruekilde, M. B.; Xu, X. Food. Chem. 2005, 92(1), 101.
[25] Kodali, D. R.; Tercyak, A.; Fahey, D. A.; Small, D. M. Chem. Phys. Lipids 1990, 52(3～4), 163.
[26] Zhang, K. Y.; Liu, Y. F.; Wang, X. G. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2012, 114, 1254.

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[2]	刘婷婷, 胡宇才, 沈安. 亚胺配体协同氮杂环卡宾钯配合物催化碳碳偶联反应的作用机制[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 622-628.
[3]	时广辉, 杜云哲, 高媛媛, 贾慧劼, 洪海龙, 韩利民, 竺宁. 硫化物还原硝基在胺类合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 491-502.
[4]	刘悦灵, 钟欣欣, 张干兵. Pd(0)催化1-R-3-苯基亚丙基环丙烷(R=Me/H)与呋喃甲醛[3＋2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 660-667.
[5]	李泽辉, 邹昊宇, 李林才, 赵怡玲, 朱红平. N,O-配体钴化合物的合成及其环氧丙烷羰化酯化的催化性能[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3907-3915.
[6]	凌琳, 王健, 李婧, 李玉学, 吕龙. 3-硝基-1,2,4-三唑-5-酮(NTO)热分解机理的对称破缺密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 285-294.
[7]	黄泽鑫, 尹宇强, 贾丰成, 吴安心. 吲哚及其衍生物C2—C3键断裂的反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(7): 2028-2044.
[8]	石宇冰, 白文己, 母伟花, 李江平, 于嘉玮, 连冰. 钯催化C—H键官能团化形成C—X (X=O, N, F, I, ……)键的密度泛函理论研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1346-1374.
[9]	朱有财, 丁欣欣, 孙莉, 刘振. CO₂/C₂H₄耦合制备丙烯酸及其衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(4): 965-977.
[10]	李征, 谷迎春, 徐大振, 费学宁, 张磊. 有机膦催化的[4+2]环加成反应机理的密度泛函理论研究[J]. 有机化学, 2022, 42(3): 830-837.
[11]	张雷, 杨晨, 郭雪峰, 莫凡洋. Suzuki-Miyaura偶联反应机理研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3492-3510.
[12]	徐曼, 夏远志. 铑(III)催化N-苯氧基乙酰胺与亚甲基氧杂环丁酮氧化还原中性的碳氢活化/环化反应的机理研究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3272-3278.
[13]	高中润, 王媛, 宋航, 徐正仁, 贾彦兴. 吲哚苄位碳正离子引发的串联环化反应的普适性和机理探究[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 3126-3133.
[14]	何佳伟, 解正峰, 薛松松, 刘宇程, 石伟, 陈鑫. 高选择性快速检测Cu²⁺的水杨酰腙型探针的合成及在逻辑门和吸附中的应用[J]. 有机化学, 2021, 41(7): 2839-2847.
[15]	杨凯, 刘美娟, 张毓娜, 占佳琦, 邓璐璇, 郑雪洁, 周永军, 汪朝阳. 基于2-卤苯甲酰胺合成苯并杂环化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(6): 2175-2187.