毛叶鹰爪花中一个新颖的裂环多氧取代环己烯类化合物

doi:10.6023/cjoc201505007

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (9): 1981-1984.DOI: 10.6023/cjoc201505007 上一篇下一篇

研究简报

毛叶鹰爪花中一个新颖的裂环多氧取代环己烯类化合物

刘艳萍^a, 黄丽刚^a, 汪晓翠^a, 文成全^a, 许莎莎^a, 宋小平^a, 韩长日^a, 陈光英^a,b, 付艳辉^a

a 海南师范大学热带药用植物化学教育部重点实验室海口 571158;
b 海南师范大学化学与化工学院海口 571158

收稿日期:2015-05-05 修回日期:2015-05-25 发布日期:2015-05-29
通讯作者: 陈光英, 付艳辉 E-mail:chgying123@163.com;fuyanhui80@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 31360069, 21302181)、海南省自然科学基金(No. 214027)、国际科技合作与交流专项(No. 2014DFA40850)、海南省应用技术研发与示范推广专项(No. ZDXM2015063)、海南省高校科研(No. HNKY2014-41)和国家大学生创新训练计划(Nos. 201411658031, 3010151053)资助项目.

A New Polyoxygenated Seco-cyclohexene Derivative from Artabotrys pilosus

Liu Yanping^a, Huang Ligang^a, Wang Xiaocui^a, Wen Chenquan^a, Xu Shasha^a, Song Xiaoping^a, Han Changri^a, Chen Guangying^a,b, Fu Yanhui^a

a Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education, Hainan Normal University, Haikou 571158;
b College of Chemistry and Chemical Engineering, Hainan Normal University, Haikou 571158

Received:2015-05-05 Revised:2015-05-25 Published:2015-05-29
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 31360069, 21162009), the Natural Science Foundation of Hainan Province (No. 214027), the International S&T Cooperation Program of China (No. 2014DFA40850), the Major Technology Project of Hainan (No. ZDXM2015063), the Scientific Research Project of Hainan Colleges and Universities (No. HNKY2014-41) and the National Undergraduate Innovation Training Programs (Nos. 201411658031, 3010151053).

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1. 毛叶鹰爪花中一个新颖的裂环多氧取代环己烯类化合物.PDF(1258KB)

摘要/Abstract

综合运用多种现代色谱学分离方法对毛叶鹰爪花中的化学成分进行了研究, 从其枝叶的乙醇提取物中分离得到了3个裂环多氧取代环己烯类化合物, 采用多种现代波谱技术确定了这些化合物的化学结构, 分别鉴定为artapilosol A (1), microcarpin A (2)和uvarisubol B (3). 其中化合物1为一个新化合物, 化合物2和3为首次从鹰爪花属植物中分离得到的化合物. 化合物1~3的体外细胞毒活性筛选结果表明它们对5种肿瘤细胞株(HL-60, A549, SMMC-7721, MCF-7和SW480)均显示出了较强的体外生长抑制活性, 它们的细胞毒活性与抗肿瘤阳性对照药顺铂相当.

关键词: 鹰爪花属, 毛叶鹰爪花, artapilosol A, 细胞毒活性

A new polyoxygenated seco-cyclohexene derivative, artapilosol A (1), together with two known polyoxygenated seco-cyclohexene derivatives, microcarpin A (2) and uvarisubol B (3), was isolated from the stems and leaves of Artabotrys pilosus. Their structures were established on the basis of extensive spectral data. This is the first report that polyoxygenated seco-cyclohexene derivatives were isolated from the genus Artabotrys. Cytotoxicities of compounds 1~3 were tested against five cancer cell lines (HL-60, A549, SMMC-7721, MCF-7 and SW480). Results showed that compounds 1~3 exhibited significant inhibitory effects with IC₅₀ values comparable to those of cisplatin.

Key words: Artabotrys, Artabotrys pilosus, artapilosol A, cytotoxicity

引用此文

刘艳萍, 黄丽刚, 汪晓翠, 文成全, 许莎莎, 宋小平, 韩长日, 陈光英, 付艳辉. 毛叶鹰爪花中一个新颖的裂环多氧取代环己烯类化合物[J]. 有机化学, 2015, 35(9): 1981-1984.

Liu Yanping, Huang Ligang, Wang Xiaocui, Wen Chenquan, Xu Shasha, Song Xiaoping, Han Changri, Chen Guangying, Fu Yanhui. A New Polyoxygenated Seco-cyclohexene Derivative from Artabotrys pilosus[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(9): 1981-1984.

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参考文献

[1] Flora Reipublicae Popularis Sinicae Editorial Board Flora Reipublicae Popularis Sinicae, Vol. 30, Science Press, Beijing, 1979, p. 121 (in Chinese). (中国科学院中国植物志编委会, 中国植物志, 30卷, 科学出版社, 北京, 1979, p. 121.)
[2] Zhou, Q.; Fu, Y. H.; Li, X. B.; Chen, G. Y.; Wu, S. Y.; Song, X. P.; Liu, Y. P.; Han, C. R. Phytochem. Lett. 2015, 11, 296.
[3] Sichaem, J.; Ruksilp, T.; Worawalai, W.; Siripong, P.; Khumkratok, S.; Tip-pyang, S. Fitoterapia 2011, 82, 422.
[4] Hsieh, T. J.; Chang, F. R.; Chia, Y. C.; Chen, C. Y.; Lin, H. C.; Chiu, H. F.; Wu, Y. C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1157.
[5] Hsieh, T. J.; Chen, C. Y.; Kuo, R. Y.; Chang, F. R.; Wu, Y. C. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1192.
[6] Gupta, C.; Prasad, S.; Sahai, M.; Asai, T.; Hara, N.; Fujimoto, Y. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1925.
[7] Zhang, L.; Zhou, W. S.; Xu, X. X. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 523.
[8] Liang, X. T.; Yu, D. Q.; Wu, W. L.; Deng, H. C. Acta Chim. Sinica 1979, 37, 215 (in Chinese). (梁晓天, 于德泉, 吴伟良, 邓槐春, 化学学报, 1979, 37, 215.)
[9] Wong, H. F.; Brown, G. D. Phytochemistry 2002, 59, 99.
[10] Li, T. M.; Yu, J. G. Chin. Chem. Lett. 1997, 8, 43.
[11] Singh, A. P.; Sahai, M. Planta Med. 1996, 62, 192.
[12] Chen, Z.; Liu, Y. L.; Xu, Q. M.; Liu, J. Y.; Duan, H. Q.; Yang, S. L. J. Asian Nat. Prod. Res. 2013, 15, 53.
[13] Zhang, C. R.; Wu, Y.; Yue, J. M. Chin. J. Nat. Med. 2010, 8, 84.
[14] Wang, S.; Chen, R. Y.; Yu, S. S.; Yu, D. Q. J. Asian Nat. Prod. Res. 2003, 5, 17.
[15] Lu, Y. P.; Mu, Q.; Zheng, H. L.; Li, C. M. Chin. Chem. Lett. 1995, 6, 775.
[16] Li, X. D.; Miao, F. P.; Ji, N. Y. Molecules 2011, 16, 8646.
[17] Funel, C.; Berrue, F.; Roussakis, C.; Fernandez, R. R.; Amade, P. J. Nat. Prod. 2004, 67, 491.
[18] Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
[19] Reed, L. J.; Muench, H. Am. J. Hyg. 1938, 27, 493.

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[2]	吉玉, 姚辉, 柳乂, 黄年玉, 刘明国. C-乙烯基鼠李糖苷衍生物的合成及细胞毒活性探究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 2051-2061.
[3]	张捷, 陈玉婵, 刘昭明, 郭波红, 高晓霞, 刘洪新, 章卫民. 海洋真菌赤褐炭团菌FS521的次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1367-1371.
[4]	刘正芬, 字玉金, 张琳琳, 方永晟, 沈艳珍, 李艳, 羊晓东, 张洪彬. 胡椒基咪唑盐类化合物的合成及生物活性研究[J]. 有机化学, 2020, 40(3): 669-678.
[5]	王增博, 田成, 刘晴晴, 张玮, 潘成学, 苏桂发. 基于芳基烯胺酯的环化反应合成苯并菲啶类似物及其细胞毒活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1962-1969.
[6]	刘洪新, 李浩华, 陈玉蝉, 谭海波, 章卫民. 内生真菌叶下珠生拟茎点霉的次级代谢产物研究[J]. 有机化学, 2019, 39(5): 1475-1478.
[7]	刘海珊, 朱国良, 赵水鸽, 付鹏, 朱伟明. 海绵放线菌Nocardiopsis dassonvillei OUCMDZ-4534的活性天然产物[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 507-514.
[8]	郭永泰, 侯熙彦, 郑昌吉, 赵春晖, 金宇婷, 高雪琴, 王倩, 孙蕾, 赵龙铉, 朴花. 新型异甜菊醇衍生物的合成、表征及生物活性研究[J]. 有机化学, 2019, 39(12): 3532-3541.
[9]	柳庆龙, 陈阿红, 蒋芝华, 马延蕾, 唐进英, 徐伟, 刘艳萍, 付艳辉. 胆木枝叶中一个新的吲哚生物碱类化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(7): 1833-1836.
[10]	黎勇坤, 刘蓓, 张丽君, 朱加洪, 万春平, 毛泽伟. 新型3-芳基-5-呋喃基-4,5-二氢异噁唑啉衍生物的合成及其细胞毒活性[J]. 有机化学, 2018, 38(4): 949-954.
[11]	高慧, 郑喜, 朱萍, 王斯, 万春平, 饶高雄, 毛泽伟. 新型取代查尔酮-哌嗪衍生物的合成及其生物活性评价[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 684-691.
[12]	高慧, 郑喜, 祁燕, 王斯, 万春平, 饶高雄, 毛泽伟. 新型白藜芦醇-查尔酮酰胺衍生物的合成及其细胞毒活性[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 648-655.
[13]	刘新宇, 高雪琴, 金学军, 赵春晖, 冯中华, 隋悦, 赵龙铉, 阎欣. 新型齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成、表征及细胞毒活性研究[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3227-3235.
[14]	刘艳萍, 张项林, 牛海渊, 官春艳, 孙福康, 杨柳萌, 付艳辉. 异叶三宝木枝叶中一个新的Stemodane型二萜类化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(11): 3137-3140.
[15]	刘正芬, 张朝波, 段胜祖, 刘洋, 陈文, 李艳, 张洪彬, 羊晓东. 吲哚并四氢呋喃-咪唑盐杂合物的合成及细胞毒活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1506-1515.