基于三氮唑类化合物的金属卡宾形成反应研究进展

doi:10.6023/cjoc201601042

有机化学 ›› 2016, Vol. 36 ›› Issue (7): 1555-1563.DOI: 10.6023/cjoc201601042 上一篇下一篇

综述与进展

基于三氮唑类化合物的金属卡宾形成反应研究进展

黄家翩, 周豪, 陈知远

江西师范大学化学化工学院功能有机小分子教育部重点实验室南昌 330022

收稿日期:2016-01-29 修回日期:2016-02-28 发布日期:2016-03-18
通讯作者: 陈知远 E-mail:zchen@jxnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21462022）资助项目.

Advances on the Metallocarbene Formation Reactions Based on Triazole Derivatives

Huang Jiapian, Zhou Hao, Chen Zhiyuan

Key Laboratory of Functional Small Organic Molecules, Ministry of Education, College of Chemistry & Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022

Received:2016-01-29 Revised:2016-02-28 Published:2016-03-18
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21462022).

文章分享

摘要/Abstract

卡宾是一类非常有用的有机合成中间体，具有很高的化学反应活性. 金属卡宾可以看作是被金属稳定了的卡宾. 综述了近些年来有关利用三氮唑类化合物在过渡金属催化条件下形成金属卡宾的相关反应的研究进展，重点阐述了Rh^II等过渡金属催化的1，2，3-三氮唑类化合物形成铑卡宾中间体，及其插入到其他反应体系形成新的碳碳或碳杂键的反应.

关键词: 过渡金属催化, 金属卡宾, 三氮唑类化合物, 碳杂环化合物

Carbenes are very useful key intermediates in organic synthesis, which generally display high reactivity in chemical transformations. Metallocarbenes can be regarded as metal stabilized organic carbenes. The research progress of the metallocarbene formation and the related reactions based on triazole compounds are reviewed in this work. The Rh^II-catalyzed metallocarbenes derived from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles, as well as the subsequent insertion reactions into other reaction systems to generate new C-C or C-hetero bonds, are specially focused.

Key words: transition-metal-catalysis, metallocarbenes, triazole compounds, carbo and heterocyclic compounds

引用此文

黄家翩, 周豪, 陈知远. 基于三氮唑类化合物的金属卡宾形成反应研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(7): 1555-1563.

Huang Jiapian, Zhou Hao, Chen Zhiyuan. Advances on the Metallocarbene Formation Reactions Based on Triazole Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(7): 1555-1563.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Fischer, E. O. Angew. Chem., Int. Ed. 1974, 86, 651.
(b) Schrock, R. R. Acc. Chem. Soc. 1979, 12, 98.
[2] Ma, S. M. Metal-mediated Modern Organic Synthesis, Guangdong Science and Technology Press, Guangzhou, 2001 (in Chinese). (麻生明, 金属参与的现代有机合成反应, 广东科技出版社, 广州, 2001.)
[3] (a) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
(b) Davies, H. M. L.; Alford, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5151.
[4] Chuprakov, S.; Hwang, F. W.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4757.
[5] Horneff, T.; Chuprakov, S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14972.
[6] For a review, see: Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 862.
[7] Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
[8] (a) Horneff, T.; Chuprakov, S.; Chernyak, N.; Gevorgyan, V.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14972.
(b) Chuprakov, S.; Kwok, S. W.; Zhang, L.; Lercher, L.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18034.
[9] Grimster, N.; Zhang, L.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2510.
[10] Chuprakov, S.; Kwok, S. W.; Zhang, L; Lercher, L.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18034.
[11] For recent application examples, see: (a) Davies, H. M. L.; Nagashima, T.; Klino, J. L. Org. Lett. 2000, 2, 823.
(b) Davies, H. M. L.; Lee, G. H. Org. Lett. 2004, 6, 1233.
(c) Davies, H. M. L.; Coleman, M. G.; Ventura, D. L. Org. Lett. 2007, 9, 4971.
[12] (a) Reddy, R. P.; Lee, G. H.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 3437.
(b) Denton, J. R.; Sukumaran, D.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2007, 9, 2625.
(c) Denton, J. R.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2009, 11, 787.
[13] For cyclopropanation, see:
(a) DeAngelis, A.; Dmitrenko, O.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7230.
For C—H insertions, see:
(b) Minami, K.; Saito, H.; Tsutsui, H.; Nambu, H.; Anada, M.; Hashimoto, S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1483.
(c) Tsutsui, H.; Yamaguchi, Y.; Kitagaki, S.; Nakamura, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron 2003, 14, 817.
(d) Saito, H.; Oishi, H.; Kitagaki, S.; Nakamura, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2002, 4, 3887.
[14] Horneff, T.; Chuprakov, S.; Chernyak, V.; Gevorgyan, V.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14972.
[15] Connell, R.; Scavo, F.; Helquist, P.; Akermark, B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5559.
[16] Selander, N.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2477.
[17] Chuprakov, S.; Malik, J. A.; Zibinsky, M.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10352.
[18] Selander, N.; Worrell, B. T.; Chuprakov, S.; Velaparthi, S.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14670.
[19] Chuprakov, S.; Kwok, S. W.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4652.
[20] Chuprakov, S.; Worrell, B. T.; Selander, N.; Rakesh, K. S.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 195.
[21] For recent development of triazoles see: (a) Jillian, E. S.; Huw, M. L.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6802.
(b) Jung, D. J.; Jeon, H. J.; Kim, J. H.; Kim, Y.; Lee, S. G.. Org. Lett. 2014, 16, 2208.
(c) Yadagiri, D.; Anbarasan, P. Org. Lett. 2014, 16, 2510.
(d) Shen, H.-J.; Fu, J.-K.; Gong, J.-X.; Yang, Z. Org. Lett. 2014, 16, 5588.
(e) Xing, Y.-P.; Sheng, G.-R.; Wang, J.; Lu, P.; Wang, Y.-G. Org. Lett. 2014, 16, 1244.
(f) Chattopadhyay, B.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2011, 13, 3746.
[22] Shi, Y.; Gulevich, A. V.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14191.
[23] Brendan, T. P.; Samantha, A. G.; Huw, M. L.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4716.
[24] Lindsay, V. N. G.; Viart, H. M. F.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 8368.
[25] Yadagiri, D.; Anbarasan, P. Chem. Sci. 2015, 6, 5847.
[26] Zhang, Y.-S.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Chem. Commun. 2014, 50, 15971.
[27] Spangler, J. E.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6802.
[28] Huang, J.-P.; Yang, Y.; Chen, Z.-Y. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 201.
[29] Yang, Y.; Zhou, M.-B.; Ouyang, X.-H.; Pi, R.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6595.
[30] (a) Tetsuji, K.; Keiichiro, F. Heterocycles 1975, 3, 931.
(b) Renfroe, B.; Harrington, C.; Proctor, P. T. Heterocyclic Compounds: Azepines, Wiley Interscience, New York, 1984.
(c) Ganellin, C. R.; Triggle, D. J. Dictionary of Pharmacological Agents, Chapman & Hall/CRC, London, 1996.
[31] Miura, T.; Yamauchi, M.; Murakami, M. Chem. Commun. 2009, 1470.
[32] Miura, T.; Hiraga, K.; Biyajima, T.; Nakamuro, T.; Murakami, M. Org. Lett. 2013, 15, 3298.
[33] Helan, V.; Gulevich, A. V.; Gevorgyan, V. Chem. Sci. 2015, 6, 1928.
[34] Chuprakov, S.; Hwang, H. W.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4757.

基于三氮唑类化合物的金属卡宾形成反应研究进展

Advances on the Metallocarbene Formation Reactions Based on Triazole Derivatives

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	赵红琼, 于淼, 宋冬雪, 贾琦, 刘颖杰, 季宇彬, 许颖. 羧酸脱羧羟基化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 70-84.
[2]	高晓阳, 翟锐锐, 陈训, 王烁今. 碳酸亚乙烯酯参与C—H键活化反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3119-3134.
[3]	陈新强, 张敬. 伯醇的脱羟甲基反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(8): 2711-2719.
[4]	许晓萍, 张翼飞, 莫小渝, 江俊. 铑催化3-重氮吲哚-2-亚胺与吡唑啉酮的C—H官能团化反应制备3-吡唑基吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2519-2527.
[5]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[6]	徐光利, 许静, 徐海东, 崔香, 舒兴中. 过渡金属催化烯烃和炔烃合成1,3-共轭二烯化合物研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 1899-1933.
[7]	庞明杨, 常宏宏, 冯璋, 张娟. 过渡金属催化吲哚的串联去芳构化反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1271-1291.
[8]	吴孔川, 卢铠洪, 林建斌, 张慧君. 莱啉酰亚胺类化合物的邻位C—H键功能化研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1000-1011.
[9]	贾海瑞, 邱早早. 过渡金属催化硼-氢键活化合成含硼-杂原子键邻碳硼烷衍生物的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1045-1068.
[10]	蒙玲, 汪君. 硫代黄烷酮类衍生物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 873-891.
[11]	段康慧, 唐俊龙, 伍婉卿. 稠杂环化合物的合成及其抗肿瘤活性研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 826-854.
[12]	孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260.
[13]	秦思凝. 芳香卤代物C—S偶联反应的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3761-3783.
[14]	曾燕, 叶飞. 不对称催化构建硅立体中心化合物的新反应体系研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3388-3413.
[15]	刘敏, 亓丽萍, 赵东兵. 过渡金属催化硅杂环丁烷的C—Si键断裂反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3508-3525.