高效手性膦配体的研究进展

doi:10.6023/cjoc201603006

摘要/Abstract

手性膦配体的合成及应用是不对称有机反应中的重要研究领域.按照手性膦配体的手性中心以及配体结构的不同，对近二十年来在不对称合成中所报道的高效手性膦配体的研究进展进行了综述，并对该类配体的发展前景进行了展望.

Synthesis and application of chiral phosphine ligand is an important research area in the field of asymmetric synthesis. According to the chiral center and the structural characteristics, the recent development of efficient chiral phosphine ligand in asymmetric synthesis is reviewed, and the prospects of chiral phosphine ligand are also discussed.

Key words: chiral, phosphine ligand, asymmetric synthesis

引用此文

赵文献, 杨代月, 张玉华. 高效手性膦配体的研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(10): 2301-2316.

Zhao Wenxian, Yang Daiyue, Zhang Yuhua. Progress in Efficient Chiral Phosphine Ligand[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(10): 2301-2316.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 20, 1445.
[2] Horner, L.; Sieged, H.; Buthe, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 942.
[3] Knowles, W. S.; Sabacky, M. J. US 3849480, 1968[Chem. Abstr. 1971, 82, 86086].
[4] William, H. P.; Minn, C. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 3176.
[5] Noyori, R. Science 1990, 248, 1194.
[6] Parshall, G. W.; Nugent, W. A. CHEMTECH 1988, 18, 376.
[7] Hayashi, T.; Katsumura, A.; Konishi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 425.
[8] Kagan, H. B. Adv. Catal. 1986, 25, 88.
[9] Uozumi, Y.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9887.
[10] Kitayama, K.; Tsuji, H.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4169.
[11] Farkas, G.; Balogh, S.; Szollosy, A.; Uerge, L.; Darvas, F.; Bakos, J. Tetrahedron:Asymmetry 2011, 22, 2104.
[12] Urbaneja, X.; Mercier, A.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2011, 47, 3739.
[13] Li, W. G.; Zhang, Z. G.; Xiao, D. M.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3489.
[14] Zhang, W. C.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1020.
[15] (a) He, H.; Zheng. X. J.; You, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 4339. (b) Liu, W. B.; He, H.; You, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 1815. (c) Xu, Q. L.; Dai, L. X.; You, S. L. Org. Lett. 2009, 12, 800. (d) Xu, Q. L.; Dai, L. X.; You, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 2579.
[16] (a) Xu, Q. L.; Liu, Q. L.; Dai, L. X.; You, S. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 4615. (b) Wu, Q. F.; He, H.; You, S. L.; Liu, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11418. (c) Zhou, C. X.; Zheng, C.; You, S. L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2558. (d) Yang, Z. P.; Wu, Q. F.; You, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 135, 15899.
[17] Li, K.; Hu, N.; Luo, R. S.; Yuan, W. C.; Tang, W. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 6350.
[18] (a) Yang, X. T.; Xu, G. Q.; Tang, W. J. Tetrahedron 2016, 72, 5178. (b) Du, K.; Guo, P.; Chen, Y.; Tang, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3033.
[19] Hu, N. F.; Li, K.; Wang, Z.; Tang, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 1.
[20] Li, Y. M.; Fan, Q. H.; Chen, X. Z. Asymmetric Organic Reaction, Chemical Industry Press, Beijing, 2005(in Chinese). (李月明, 范青华, 陈新滋, 不对称有机反应, 化学化工出版社, 北京, 2005.)
[21] Burk, M. J.; Tharper, G. P.; Christopher, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4423.
[22] Imamoto, T.; Watanabe, T.; Wada, Y.; Masuda, H.;Yamada, H.; Tsuruta, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1635.
[23] Imamoto, T.; Tamura, K.; Zhang, Z. F.; Horiuchi, Y. Sugiya, M.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A.; Gridnev, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1754.
[24] Zhang, Z.; Tamura, K.; Mayama, D.; Sugiya, M.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 4184.
[25] (a) Geng, H. L.; Huang, K. X.; Sun, T.; Li, W.; Zhang, X. W.; Wu, W. J.; Zhang. X. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 332. (b) Huang, K. X.; Zhang, X. W.; Geng. H. L.; Li, S. K.; Zhang, X. M. ACS Catal. 2012, 2, 1343. (c) Jiang, J.; Liu, W. X.; Lv, H.; Zhang, X. M. Org. Lett. 2015, 17, 1154.
[26] Tang, W. J.; Qu, B.; Andrew, G.; Chris, H.; Rodriguez, S.; Wei, X. D.; Haddad, N.; Narayanan, B.; Ma, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 176.
[27] (a) Liu, G. D.; Liu, X. Q.; Cai, Z. H.; Tang, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4235. (b) Luo, R. S.; Li, K.; Hu, Y. L.; Jiao, G. J.; Xu, G. P.; Tang, W. J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1297.
[28] Huang, L. W.; Zhu, J. B.; Jiao, G. J.; Wang, Z.; Yu, X. X.; Deng, W. P.; Tang, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4527.
[29] Morrison, J. D.; Masler, W. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 270.
[30] Morison, J. D.; Burnett, R. E. Aguiar, A. M.; Morrow, C. J.; Phillips, C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1301.
[31] Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Williams, J. M. J.; Coote, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3149.
[32] Sprinz, J.; Helmechen, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1769.
[33] Janssen, J. P.; Helmechen, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8025.
[34] Yang, S. X.; Chen, R. R.; Li, R. G. Chin. J. Org. Chem. 1980, (4), 1(in Chinese). (杨石先, 陈茹玉, 李玉桂, 有机化学, 1980, (4), 1.)
[35] Pasquier, C.; Naili, S.; Pelinski, L.; Brocard, J.; Mortreux, A.; Agbossou, F. Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 193.
[36] Hamada, Y.; Seto, N.; Ohmori, H.; Hatano, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7565.
[37] Chen, Z. G.; Jiang, Q. Z.; Zhu, G. X.;Xiao, D. M.; Cao, P.; Guo, C.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4521.
[38] Zhu, G. X.; Chen, Z. G.; Jiang, Q. Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836.
[39] Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932.
[40] Yang, H.; Alvarez-Gressier, M.; Lugan, N.; Mathieu, R. Organometallics 1997, 16, 1401.
[41] Okda, T.; Morito, T.; Achiwa, K. Chem. Lett. 1990, 16, 999.
[42] Zhao, J.; Gu, R. J. Chem. Res. 1997, 8, 35(in Chinese). (赵瑾, 谷如驹, 化学研究, 1997, 8, 35.)
[43] Hayashi, T.; Konishi, M.; Fukushima, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1979, 11, 923.
[44] Meek, D. W. In Homogeneous Catalysis with Metal Phosphine Complexes, Plenum Press, New York, 1983, Chapter 8.
[45] Dang, T. P.; Kagan, H. B. J. Chem. Soc. 1971, 93, 484;
[46] Henri, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6429.
[47] Brown, J. M.; Murrer, B. A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 581.
[48] Towsend, J. M.; Blount, J. F.; Sun, R. C.; Zawoiski, S.; ValentineJr, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 2995.
[49] Yamagishi, T.; Yatagai, M.; Hatakeyama, H.; Hida, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1897.
[50] Morimoto, T.; Chiba, M.; Achiwa, K. Tetrahedron 1993, 49, 1793.
[51] Tao, X. M.; Li, W. F.; Ma, X.; Li, X. M.; Zhu, L. F.; Xie, X. M. Zhang, Z. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 8401.
[52] Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125.
[53] Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Tsou, N. N.; Volante, R. P.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6207.
[54] Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518.
[55] Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Harlow, R. L. Organometallics 1990, 9, 2653.
[56] Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518.
[57] Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125.
[58] Burk, M. J.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10847.
[59] (a) Achiwa, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8265. (b) Stille, J. K. Chem. Ind. 1985, 22, 23.
[60] Baker, G. L.; Fritschel, S. J.; Stille, J. R.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1981, 46, 2954.
[61] Takahashi, H.; Hattori, M.; Chiba, M.; Chiwa, A.; Morimoto, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4477.
[62] RajanBabu, T. V.; Ayers, T. A.; Halliday, G. A.; You, K. K.; Calabrese, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6012.
[63] Habus, I.; Raza, Z.; Sunjic, V. J. Mol. Catal. 1987, 42, 173.
[64] Fryzuk, M. D.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6262.
[65] Behar, D.; Neta, P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2280.
[66] Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932.
[67] Miyashita, A.; Takaya, H.; Souchi, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1984, 40, 1245.
[68] Takaya, H.; Mashima, K.; Koyano, K.; Yagi, M.; Kumobayashi, H.; Taketomi, T.; Akutagawa, S.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 629.
[69] Takaya, H.; Akutagawa, S.; Noyori, R. Org. Synth. 1988, 67, 20.
[70] Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8518.
[71] Jiang, Q.; Jiang, Y.; Xiao, D. M.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1100.
[72] Kyba, E. P.; Sandoval, C. A.; Yamaguchi, Y.; Zhang, X.; Wang, Z.; Kato, K.; Liu, S. T.; Harris, R. L. Organometallics 1983, 2, 1877.
[73] (a) Liu, Y.; Ding, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10488. (b) Yan Liu, Christian, A.; Ding, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14212
[74] Schmid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M.; Crameri,Y.; Foricher, J Pure Appl. Chem. 1996, 68, 131.
[75] Philip, J. P.; Rossen, K.; Robert, A. R.; Tsou, N. N.; Volante, R. P.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6207.
[76] Brenchley, G.; Erifield, E.; Wills, M.; Fedouloff, M. Tetrahedron Lett, 1994, 35, 2791.
[77] Sennlenn, P.; Gabler, B.; Helmchen, W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8595.
[78] Whitesell, J. K. Chem. Rev. 1989, 89, 1581.
[79] Kumar, A.; Srivastava, N.; Mital, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 32, 493.
[80] Jing, Y. Z.; Mi, A.; Yan, M.; Sun, J.; Lou, R. L.; Deng, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9570.
[81] Chan, A.; Jiang, S. C.; Mi, A. Q. US 005756799, 1998[Chem. Abstr. 1998, 129, 54456].
[82] Han, Z. B.; Wang, Z.; Zhang, X. M.; Ding. K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5345
[83] (a) Wang, X. M.; Han, Z. B.; Wang, Z.; Ding, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 936. (b) Wang, X. B.; Guo, P. H.; Wang, X. M.; Wang, Z.; Ding, K. L. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2900
[84] (a) Wang, X. M.; Meng, F. Y.; Wang, Y.; Han, Z. B.; Chen, Y. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9276. (b) Cao, Z. Y.; Wang, X.; Tan, C.; Zhao, X. L.; Ding, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8197. (c) Wang, X. M.; Guo, P. H.; Han, Z. B.; Wang, X. B.; Wang, Z.; Ding, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 405. (d) Liu, J. W.; Han, Z. B.; Wang, X. M.; Ding, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15346
[85] Alain, R.; Francing, A.; Mortreux, A.; Petit, F. Tetrahedron:Asymmetry 1993, 4, 2279.
[86] Alain, R.; Isabelle, S.; Marc, D.; Carpentier, L. F.; Agbossou, F.; Mortreux, A. Tetrahedron:Asymmetry 1996, 7, 379.
[87] Said, N.; Isabell, S.; Mortreux, A.; Agbossou, F.; Mustapha, A. A.; Karim, A. Tetrahedron Lett. 2001, 41, 2867.
[88] Tamao, K.; Yamamoto, H.; Matsumoto, H.; Miyake, N.; Hayashi, T.; Kumda, M. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1389.
[89] Noyori, R.; Ohta, M.; Hsiao, Y.; Kitamura, M.; Ohta, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7117.
[90] Stille, J. K.; Su, H.; Brechot, P.; Parrinello, G. Organometallics 1991, 10, 1123.
[91] Rosini, C.; Franzini, L.; Raffaclli, A. Synthesis 1992, 503.
[92] Zhang, F. Y.; Pai, C. C.; Chan, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5808.
[93] Hu, X. Q.; Chen, H. L.; Zhang, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3518.
[94] Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Kamei, H.; Kato, K.; Uozumi, Y.; Hayshi, T. Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 1779.
[95] Imai, Y.; Zhang, W. B.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343.
[96] Zhang, Z. G.; Qian, H.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6223.
[97] Schmid, R.; Gereghetti, M.; Heiser, B. Helv. Chem. Acta 1988, 71, 897.
[98] Liu, F.; Qian, D. Y.; Li, L.; Zhao, X. L.; Zhang, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6669.
[99] Zhang, Z. M.; Chen, P.; Li, W. B.; Niu, Y. F.; Zhao, X. L.; Zhang, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4350.
[100] Duclos, M. C.; Singjunla, Y.; Petit, C.; Favre, R. A.; Jeanneau, E.; Popowycz, F.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5984.
[101] Yan, Y. J.; Zhang, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7198.
[102] Desponds, O.; Schlosser, M. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 257.
[103] Jendralla, H.; Li, C. H.; Paulaus, E. Tetrahedron:Asymmetry 1994, 5, 1297.
[104] Schimid, R.; Broger, E. A.; Cereghetti, M. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 131.
[105] Murata, M.; Morimoto, T.; Achiwa, K. Synlett 1991, 827.
[106] Svensson, G.; Albertsson, J.; Frejd, T. Acta Crystallogr. 1986, 5324.
[107] Schimid, R.; Foricher, J.; Cereghetti, M.; Schonholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 370.
[108] Yamamoto, W.; Murata, M.; Morimoto, S.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1085.
[109] Schmid, R.; Ceregheti, M.; Heiser, B.; Schonholzer, P.; Hansan, H. J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897.
[110] Sun, X. F.; Zhou, L.; Li, W.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1143.
[111] Liu, T. L.; Li, W.; Wang, C. J.; Zhang, X. M. Org. Lett. 2013, 15, 1740.
[112] (a) Wang, C. J.; Gao, F.; Liang, G. Org. Lett. 2008, 10, 4711. (b) Wang, C. J.; Liang, G.; Xue, Z. Y.; Gao, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17250.
[113] Xue, Z. Y.; Liu, T. L.; Lu, Z.; Wang, C. J. Chem. Commun. 2010, 46, 1727.
[114] Li, Q. H.; Tong, M. C.; Li, J.; Wang, C. J. Chem. Commun. 2011, 47, 11110.
[115] Li, Q. H.; Liu, T. L.; Zhou, X.; Wang, C. J. Chem. Commun. 2013, 49, 9642.
[116] Liu, H. C.; Tao, H. Y.; Cong, H. J.; Wang. C. J. J. Org. Chem.2016, 81, 3751.
[117] Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 444.
[118] Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F.; Trimarco, L.; Antognazza, P.; Cesarotti, E.; Demartin F.; Pilati, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6244.
[119] Gelpke, A. E. S.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Hiemstra, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2472.
[120] Tietze, L. F.; Thede, K.; Sannicolo, F. Chem. Commun. 1999, 1811.
[121] Berens, U.; Brown, J. M.; Long, J.; Selke, R. Tetrahedron:Asymmetry 1996, 7, 285.
[122] McCarthy, M.; Guiry, P. J. Tetrahedron 1999, 55, 3061.
[123] Marquarding, D.; Klusaak, H.; Gokel, G.; Hoffmann, P.; Ugi, I. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5389.
[124] Richards, C. J.; Locke, A. J. Tetrahedron:Asymmetry 1998, 9, 2377.
[125] You, S. L.; Hou, X. L.; Dai, L. X.; Yu, Y. H.; Xia, W. J. Org. Chem. 2002, 67, 4684.
[126] Mathey, F.; Mercier, F.; Robin, F.; Ricard, L. J. Organoment. Chem. 1998, 557, 117.
[127] Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Hojo, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 180.
[128] (a) Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Hayashi, T. Organometallics 2001, 20, 1014. (b) Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Hayashi, T. Organometallics 2001, 20, 3913.
[129] (a) Wang, M. C.; Xu, C. L.; Zou, Y. X.; Liu, H. M.; Wang, D. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5413. (b) Wang, M. C.; Liu, L. T.; Hua, Y. Z.; Zhang, J. S.; Shi, Y. Y.; Wang, D. K. Tetrahedron:Asymmetry 2005, 16, 2531.
[130] Li, G. W.; Tang, B.; Wang, M. C.; Kong, P. P.; Zhao, W. X. Chin. J. Synth. Chem. 2012, 20, 462(in Chinese). (李高伟, 唐贝, 王敏灿, 孔培培, 赵文献, 合成化学, 2012, 20, 462.)
[131] Zhang, A. A.; Zhao, R. J.; Chen, R. X.; Kong, W. G.; Zhang, P. F.; Zhao, W. X. Shangqiu Normal College J. 2013, 29, 50(in Chinese). (张安安, 赵瑞娟, 陈荣祥, 孔伟光, 张朋飞, 赵文献, 商丘师范学院学报, 2013, 29, 50.)
[132] Pfaltz, A. Acta Chem. Scand B 1996, 50, 189.
[133] Reetz, M. T.; Gosberg, A.; Goddard, R.; Kyung, S. H. Chem. Commun. 1998, 2077.
[134] (a) Chi, Y. X.; Zhou, Y. G.; Zhang, X. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 4120. (b) Hou, G. H.; Li, W.; Ma, M. F.; Zhang, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12844.
[135] Zhao, Q. Y.; Li, S. K.; Huang, K. X.; Zhang, X. M. Org. Lett. 2013, 15, 4014.
[136] Li, P.; Zhou, M.; Zhao, Q. Y.; Wu, W. L.; Zhang, X. M. Org. Lett. 2016, 18, 40.
[137] Reetz, M. T.; Gosberg, A.; Goddard, R.; Kyung, S. H. Chem. Commun. 1998, 2077.
[138] Kless, A.; Lefber, C.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Baumann, W.; Hola, J.; Armin, B. Tetrahedron 1996, 52, 14599.
[139] Mayer, H. A.; Otto, H.; Kuhbauch, H. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 347.
[140] Delapierre, G.; Brurel, J. M.; Constantieux, T.; Buono, G. Tetrahedron:Asymmetry 2001, 12, 1345.
[141] Reeta, M. T.; Beuttenmuller, E. W.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211.
[142] Zhu, G. X.; Cao, P.; Jiang, Q. Z.; Zhang, X. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1799.
[143] Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Mangeney, P. Tetrahedron:Asymmetry 1997, 8, 3987.
[144] Brunel, J. M.; Constantieux, T.; Legrand, O.; Buono, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2961.
[145] Sugihara, H.; Daikai, K.; Jin, X. L.; Furuno, H.; Inanaga, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2735.
[146] (a) Fan, Q. H.; Chen, Y. M.; Chen, X. M. Chem. Commun. 2000, 789. (b) Yi, B.; Chem, X. M.; Deng, G. J. Org. Lett. 2004, 6, 1361. (c) Ma, B. D.; Deng, G. J.; Fan, Q. H. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 528(in Chinese). (马保德, 邓国军, 范青华, 化学学报, 2013, 71, 528.)
[147] Cheng, K. J. M.S. Thesis, Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Lanzhou, 1994(in Chinese). (成克军, 硕士论文, 中国科学院兰州化学物理研究所, 兰州, 1994.)
[148] Hayashi, T.; Kawamara, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7876.
[149] Sayo, N.; Taketomi, T.; Kumobayashi, H. EP 271311, 1988[Chem. Abstr. 1989, 110, 39189].
[150] Zheng. X. L.; Wang, Y. H.; Zuo, H. P.; He, H. P. J. Mol. Catal. 1996, 10, 70(in Chinese). (郑晓来, 王艳华, 左焕培, 何华平, 分子催化, 1996, 10, 70.)
[151] Parrinello, G.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7122.
[152] Ishizaki, T. EP 5444551993[Chem. Abstr. 1993, 119, 181016.]
[153] Dumont, W.; Poalin, J. C.; Dang, T. P.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8295.
[154] Takaishi, N.; Jmai, H.; Bertelo, C. A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 264.
[155] Poulin, J. C.; Dumont, W.; Dang, T. P.; Kagan, H. B. Compt. Rend. Acad. Sci. Paris 1973, 227C, 41.
[156] Stille, J. K. React. Polym. 1989, 10, 165.
[157] Yi, B.; Wu, G. F.; Zhou, W. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2143(in Chinese). (易兵, 武高峰, 周威, 有机化学, 2013, 33, 2143.)
[158] Wan, K. T.; Davis, M. E. Nature 1994, 370, 449.
[159] Cheng, Z. B.; Yu, S. L.; Li, Y. Y. Chem. Res. Chin. Univ. 2011, 27, 170.
[160] Yu, S. L.; Li, Y. Y.; Dong, Z. R.; Zhang, J. N.; Li, Q.; Gao, J. X. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 1269.
[161] Zhang, J. N.; Yang, X. R.; Zhou, H.; Li, Y. Y.; Dong, Z. R.; Gao, J. X. Green Chem. 2012, 14, 1289.
[162] Xu, Y. Q.; Yu, S. L.; Li, Y. Y.; Dong, Z. R.; Gao, J. X. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 527.
[163] Zeng, L.; Wu, F.; Li, Y. Y. J. Org. Chem. 2014, 762, 34.
[164] Trost, B. M.; Brendan, M. Org. Lett. 2008, 10, 1369.
[165] Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Acta Chim. Sinica 2014, 72, 778(in Chinese). (谢建华, 周其林, 化学学报, 2014, 72, 778.)
[166] (a) Hu, A. G.; Fu, Y.; Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2348. (b) Fu, Y.; Xie, J. H.; Hu, A. G.; Zhou, H.; Wang, L. X.; Zhou, Q. L. Chem. Commun. 2002, 480.
[167] (a) Xie, J. H.; Wang, L. X.; Fu, Y.; Zhu, S. F.; Fan, B. M.; Duan, H. F.; Zhou, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4404. (b) Zhu, G. X.; Cao, P.; Jiang, Q. Z.; Zhang, X. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1799.
[168] Han, Z. B.; Wang, Z.; Zhang, X. M.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5345.