四苯乙烯衍生物的应用研究进展

doi:10.6023/cjoc201604023

摘要/Abstract

四苯乙烯衍生物因其分子内含有较大的共轭体系，表现出许多独特的光电性能及生物活性，在光电材料、生物成像等诸多领域具有广泛的应用前景.该类化合物具有合成简便、易功能化以及聚集诱导发光效应明显等优点，近年来吸引了越来越多科学家的注意，在多个研究领域均获得了突破性的进展.综述了四苯乙烯衍生物在化学传感、生物探针、有机发光二极管等领域的研究进展，并对其发展趋势作了展望.

关键词: 四苯乙烯, 聚集诱导发光, 化学传感, 生物探针, 有机发光二极管

Tetraphenylethene derivatives display unique optical and/or electrical properties and biological activity due to their large π-conjugated system, endowing their broad applications in optoelectronic materials, bio-imaging and other areas. Such compounds are facile to synthesize, easy to functionalize and have obvious aggregation induced emission (AIE) effect, thus attracted increasing more attentions and get tremendous development in the past dacades. The recent progress in research of tetraphenylethene derivatives in chemical sensing, biological probes, organic light emitting diodes (OLEDs) and relating areas is reviewed, and its development trend is briefly prospected.

Key words: tetraphenylethene, obvious aggregation induced emission, chemical sensing, biological probes, organic light emitting diodes

引用此文

李宗植, 霍延平, 阳香华, 籍少敏. 四苯乙烯衍生物的应用研究进展[J]. 有机化学, 2016, 36(10): 2317-2332.

Li Zongzhia, Huo Yanping, Yang Xianghua, Ji Shaomina. Progress on Research and Application of Tetraphenylethene Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2016, 36(10): 2317-2332.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Santos, D. A. D.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
[2] Cacialli, F.; Wilson, J. S.; Michels, J. J.; Daniel, C.; Silva, C.; Friend, R. H.; Severin, N.; Samori, P.; Rabe, J. P. O.; Connell, M. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Nat. Mater. 2002, 1, 160.
[3] Toal, S. J.; Jones, K. A.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11661.
[4] Luo, J. D.; Xie, Z. L.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L. Chen, H. Y.; Qiu, C. F.; Kwok, H. S.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740.
[5] Tang, B. Z.; Zhan, X. W.; Yu, G.; Lee, P. P. S.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. J. Mater Chem. 2001, 11, 2974.
[6] Song, M.; Chen, Z.; Yu, G. A.; Yi, J.; Liu, S. H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 681(in Chinese). (宋敏, 陈钊, 余广鳌, 尹军, 刘盛华, 有机化学, 2015, 35, 681.)
[7] Qiu, S. H.; Xu, S. J.; Zhou, G. F.; Shui, L. L.; Zhu, X. Z. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1746(in Chinese). (邱淑海, 许胜杰, 周国富, 水玲玲, 朱晓张, 有机化学, 2015, 35, 1746.)
[8] Xie, Z. L.; Chen, C. J.; Xu, S. D.; Li, J.; Zhang, Y.; Liu, S. W.; Xu, J. R.; Chi, Z. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1.
[9] Xun, Z. Q.; Tang, H. Y.; Zeng, Y.; Chen, J. P.; Yu, T. J.; Zhang, X. H.; Li, Y. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 819(in Chinese). (寻知庆, 唐海云, 曾毅, 陈金平, 于天君, 张小辉, 李嫕, 化学学报, 2015, 73, 819.)
[10] Mao, W. G.; Chen, K.; Ou, Y. M.; Xun, J. W.; Zhou, Y. B.; Wang, Y. S.; Song, Q. B.; Zhang, C. Chin. J. Org. Chem. 2015, 34, 161(in Chinese). (毛文纲, 陈康, 欧阳密, 孙璟玮, 周永兵, 王永胜, 宋庆宝, 张诚, 有机化学, 2014, 34, 161.)
[11] Chen, S. J.; Hong, Y. N.; Zeng, Y.; Sun, Q. Q.; Liu, Y.; Zhao, E. G.; Bai, G. X.; Qu, J. N.; Hao, J. H.; Tang, B. Z. Chem. Eur. J. 2015, 21, 1.
[12] Guan, C. F.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 537(in Chinese). (管成飞, 钱鹰, 有机化学, 2014, 34, 537.)
[13] Yuan, Y. Y.; Ryan T. K. K.; Tang, B. Z.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2546.
[14] Xun, J. F.; Qian, Y. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 151(in Chinese). (孙京府, 钱鹰, 有机化学, 2016, 36, 151.)
[15] Petra, G.; Romana, C. K.; Maja V.; Boris, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7383.
[16] Niu, Y. F.; Qian, Y.; Hu, X. D. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 555(in Chinese). (牛艳芳, 钱鹰, 胡秀东, 有机化学, 2016, 36, 555.)
[17] Wang, Z.; Yong T. Y.; Wan, J. S.; Li, J. H.; Zhao, H.; Zhao, Y. B.; Gan, L.; Yang, X. L.; Xu, H. B.; Zhang, C. T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 3420.
[18] Wang, Z.; Yong, T. Y.; Wan, J. S.; Li, J. H.; Zhao, H.; Zhao, Y. B.; Gan, L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 3420.
[19] He, Y. G.; Shi, S. U.; Liu, N.; Ding, Y. S.; Yin, J.; Wu, J. Q. Macromolecules 2016, 49, 48.
[20] Chen, L.; Jiang, Y.; Nie, H.; Hu, R. G.; Kwok, H. S.; Huang, F.; Qin, A. J.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 17215.
[21] Zhang, W. J.; Kwok, R. T. K.; Chen, Y. L.; Chen, S. J.; Zhao, E. G.; Yu, C. Y. Y.; Lam, J. W. Y.; Zheng, Q. H.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2015, 51, 9022.
[22] Wang, H. B.; Liu, G. Y.; Gao, H. C.; Wang, Y. B. Polym. Chem. 2015, 6, 4715.
[23] Zhang, X. Y.; Wang, K.; Liu, M. Y.; Zhang, X. Q; Tao, L.; Chen, Y. W.; Wei, Y. Nanoscale 2015, 7, 11486.
[24] Zhang, C. Q.; Li, Y. W.; Xue, X. D.; Chu, P. F.; Liu, C.; Yang, K.; Jiang, Y. G.; Chen, W. Q.; Zou, G. Z.; Liang, X. J. Chem. Commun. 2015, 51, 4168.
[25] Liu, X. G.; Wang, H.; Chen, B.; Zou, Y.; Gu, Z. G.; Zhao, Z. J.; Shen, L. Chem. Commun. 2015, 51, 1677.
[26] Shen, W.; Yu, J. J.; Ge, J. Y.; Zhang, R. Y.; Cheng, F.; Li, X. F.; Fan, Y. Yu, S. A.; Liu, B.; Zhu, Q. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 927.
[27] He, Y. G.; Shi, S. Y.; Liu, N.; Ding, Y. S.; Yin, J.; Wu, J. Q. Macromolecules 2016, 49, 48.
[28] Li, S. H.; Shang, Y. L.; Zhao, E. G.; Kwok, R. T. K. Lam, J. W. Y.; Song, Y. L.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 3445.
[29] Zhou, H.; Liu, F.; Wang, X. B.; Yan, H.; Song, J.; Ye, Q.;Tang, B. Z.; Xu, J. W. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 5490.
[30] Dipratn, G. K.; Hrishikesh, J.; Mainak, B.; Mahesh, S. M.; Amrita, C. RSC Adv. 2014, 4, 47076.
[31] Zhang, L. F.; Hu, W. P.; Yu, L. P.; Wang, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 4298.
[32] Li, Y.; Yu, H. J.; Shao, G.; Gan, F. A. Chemistry 2015, 301, 14.
[33] Xu, H. B.; Wang, H. H.; Zhou, S. H.; Xiao, L. L.; Yan, Y.; Yuan, Q. Y. RSC, Adv. 2015, 5, 106061.
[34] Xu, H. R.; Li, K.; Wang, M. Q.; Wang, B. L.; Wang, X.; Yu, X. Q. Org. Chem. Front. 2014, 1,1276.
[35] Qin, A. J.; Lam, J. W. Y.; Tang, L.; Jim, C. K. W. Zhao, H.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 1421.
[36] Chan, C. Y. K.; Lam, J. W. Y.; Deng, C. M.; Chen, X. J.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2015, 48, 1038.
[37] Dong, W. Y.; Fei, T.; Alex, P. C.; Ullrich, S. Polym. Chem. 2014, 5, 4048.
[38] Gao, M. X.; Wu, Y.; Chen, B.; He, B. R.; Nie, H.; Li, T. Y.; Wu, F. P.; Zhou, W. J.; Zhou, J.; Zhao, Z. J. Polym. Chem. 2015, 6, 7641.
[39] Xiang, K.; He, L. J.; Li, Y. M.; Xu, C. H.; Li, S. H. RSC Adv. 2015, 5, 97224.
[40] Zahn, S.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41,4225.
[41] Zhao, Z. J.; Guo, Y. J.; Jiang, T.; Chang, Z. F.; Lam, J. W. Y.; Xu, L. W.; Qiu, H. Y.; Tang, B. Z. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1074.
[42] Feng, H. T.; Zheng, Y. S. Chem. Eur. J. 2014, 20, 195.
[43] Wang, J. H.; Feng, H. T.; Zheng, Y. S. Chem. Commun. 2014, 50, 11407.
[44] Wang, J. H.; Ye, J. H.; Li, J.; Bai, Y.; Zhang, W. C.; He, W. J. RSC Adv. 2015, 5, 8912.
[45] Zhang, C. Q.; Li, Y. W.; Xue, X. D.; Chu, P. F.; Liu, C.; Yang, K. N.; Jiang, Y. G.; Chen, W. Q.; Zou, G. Z.; Liang, X. Z. Chem. Commun. 2015, 51, 4168.
[46] Chen, S.; Hong, Y.; Liu, Y.; Liu, J.; Leung, C. W. T.; Li, M.; Kwok, R. T. K.; Zhao, E.; Lam, J. W. Y.; Yu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4926.
[47] Chen, S.; Liu, J.; Liu, Y.; Su, H.; Hong, Y.; Jim, C. K. W.; Kwok, R. T. K.; Zhao, N.; Qin, W.; Lam, J. W. Y. Chem. Sci. 2012, 3, 1804.
[48] Ma, Y.; Zeng, Y.; Liang, H.; Ho, C. L.; Zhao, C.; Huang, W.; Wong, W. Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 11850.
[49] Dipratn, G.; Khandare, H. J.; Mainak, B.; Mahesh, S.; Majik; Amrita, C. Anal. Chem. 2015, 87, 10871.
[50] Lu, W.; Xiao, P.; Gu, J. C.; Zhang, J. W.; Huang, Y. Z.; Huang, Q.; Chen, T. Sensors Actuators B 2016, 228, 551.
[51] Li, T. Z.; He, S. C.; Qu, J. N.; Wu, H.; Wu, S. Z.; Zhao, Z. J.; Qin, A. J.; Hu, R. R.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 2964.
[52] Li, J.; Zhang, Y.; Mei, J.; Jacky, W. Y. L.; Hao, J. H.; Tang, B. Z. Chem. Eur. J. 2015, 21, 907.
[53] Zhang, R. Y.; Ryan, T. K.; Tang, B. Z.; Liu, B. RSC Adv. 2015, 5, 28332.
[54] Shi, H. B.; Ryan, T. K.; Liu, J. Z.; Xing, B. G.; Tang, B. Z.; Liu, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17972.
[55] (a) Pratley, R. E.; Salsali, A. Curr. Med. Res. Opin. 2007, 23, 919. (b) Lovshin, J. A.; Drucker, D. J. Nat. Rev. Endocrinol. 2009, 5, 262.
[56] Mulvihill, E. E.; Drucker, D. J. Endocrinol. Rev. 2014, 35, 992.
[57] (a) Herman, G. A.; Bergman, A.; Stevens, C.; Kotey, P.; Yi, B.; Zhao, P.; Dietrich, B.; Golor, G.; Schrodter, A.; Keymeulen, B.; Lasseter, K. C.; Kipnes, M. S.; Snyder, K.; Hilliard, D.; Tanen, M.; Cilissen, C.; De Smet, M.; Lepeleire, I.; Van Dyck, K.; Wang, A. Q.; Zeng, W.; Davies, M. J.; Tanaka, W.; Holst, J. J.; Deacon, C. F.; Gottesdiener, K. M.; Wagner, J. A.; Clin, J. Endocrinol. Metab. 2006, 91, 4612. (b) Inagaki, N.; Onouchi, H.; Maezawa, H.; Kuroda, S.; Kaku, K. Lancet Diabetes Endocrinol. 2015, 3, 191.
[58] Wang, Y.; Wu, X. L.; Cheng, Y. Y.; Zhao, X. P. Chem. Commun. 2016, 52, 3478.
[59] Zhang, S. Y.; Ong, C. N.; Shen, H. M. Cancer Lett. 2004, 208(2), 143.
[60] Lou, X. D.; Zhao, Z. J.; Hong, Y. N.; Dong, C.; Min, X. H.; Zhuang, Y.; Xu, X. M.; Jia, Y. M. Xia, F.; Tang, B. Z. Nanoscale 2014, 6, 14691.
[61] Yuan, Y. Y.; Ryan T. K.; Kwok.; Feng, G. X.; Liang, J.; Geng, G. L.; Tang, B. Z.; Liu, B. Chem. Commun. 2014, 50, 295.
[62] D'Autreaux, B.; Toledano, M. B. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 813.
[63] Weinstain, R.; Savariar, E. N.; Felsen, C. N.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 874.
[64] Zhang, W.; Liu, W.; Li, P.; Huang, F.; Wang, H.; Tang, B. Anal. Chem. 2015, 87, 9825.
[65] Yang, Z.; Yuan, Y.; Jiang, R.; Fu, N.; Lu, X.; Tian, C.; Hu, W.; Fan, Q.; Huang, W. Polym. Chem. 2014, 5, 1372.
[66] Liu, M.; Zhang, X.; Yang, B.; Deng, F.; Li, Z.; Wei, J.; Zhang, X.; Wei, Y. Appl. Surf. Sci. 2014, 322, 155.
[67] Zhang,Y.; Wang, X. J.; Guo, M.; Yan, H. S.; Wang, C. H.; Liu, K. L. Chin. J. Polym. Sci. 2014, 32, 1329.
[68] Huang, Z.; Zhang, X.; Zhang, X.; Fu, C.; Wang, K.; Yuan, J.; Tao, L.; Wei, Y. Polym. Chem. 2015, 6, 607.
[69] Yuan, Y.; Kwok, R. T.; Feng, G.; Liang, J.; Geng, J.; Tang, B. Z.; Liu, B. Chem. Commun. 2014, 50, 295.
[70] Gao, M.; Hu, Q.; Feng, G.; Tang, B. Z. Liu, B. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 3438.
[71] Huang, Z.; Zhang, X.; Zhang, X.; Yang, B.; Zhang, Y.; Wang, K.; Yuan, J.; Tao, L.; Wei, Y. Polym. Chem. 2015, 6, 2133.
[72] Wang, K.; Zhang, X.; Zhang, X.; Yang, B.; Li, Z.; Zhang, Q.; Huang, Z.; Wei, Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 1854.
[73] Zhang, X.; Zhang, X.; Wang, K.; Liu, H.; Gu, Z.; Yang, Y.; Wei, Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 1738.
[74] Wang, K.; Zhang, X.; Zhang, X.; Yang, B. Li, Z.; Zhang, Q.; Huang, Z.; Wei, Y. Polym. Chem. 2015, 6, 1360.
[75] Li, H. Y.; Chang, J. F.; Hou, T.; Li, F. J. Mater. Chem. B 2016, 4, 198.
[76] Chen, Y. L.; Li, M.; Hong, Y. N.; Jacky; Lam, W. Y.; Zheng, Q. C.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 10783.
[77] Yu, G. C.; Tang, G. P.; Huang, F. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 6609.
[78] Chen, L.; Jiang, Y. B.; Nie, H.; Hu, R. G.; Kwok, H. S.; Huang, F.; Qin, A. G.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 17215.
[79] Yang, J.; Sun, N.; Huang, J.; Li, Q.; Peng, Q.; Tang, X.; Dong, Y.; Ma, D.; Li, Z. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 2624.
[80] Shi, H. P.; Xin, D. H.; Gu, X. G.; Zhang, P. F.; Peng, H. R.; Chen, S. M.; Lin, G. W.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 1228.
[81] Chen, L.; Zhang, C. Y.; Lin, G. W.; Nie, H.; Luo, W. W.; Zhuang, Z. Y.; Ding, S. Y.; Hu, R. G.; Su, S. J.; Huang, F.; Qin, A. G.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 2775.
[82] Tang, F.; Peng, J.; Liu, R.; Yao, C.; Xu, X.; Li, L. RSC. Adv. 2015, 5, 71419.
[83] Kamtekar, K. T.; Wang, C.; Bettington, S.; Batsanov, A. S.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Ahn, J. H.; Rabinal, M.; Petty, M. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3823.
[84] Zhang, X. W.; Wang, J.-Y.; Zhao, L. L.; Guo, X.; Lai, W. Y.; Huang, W. Chin. Phys. Lett. 2013, 30, 98501.
[85] Jiang, Z. Q.; Ye, T. L.; Yang, C. L.; Yang, D. Z.; Zhu, M. R.; Zhong, C.; Qin, J. G.; Ma, D. G. Chem. Mater 2011, 23, 771.
[86] Huang, J.; Jiang, Y. B.; Yang, J.; Tang, R.; Xie, N.; Li, Q. Q.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z.; Li, J. J. Mater. Chem. C 2015, 2, 2028.
[87] Zhao, Z. J.; Jacky, W. Y. L.; Carrie, Y. K. C.; Chen, S. M.; Liu, J. Z.; Lu, P.; Mario R.; Maldonado, J. L.; Gabriel, R. O.; Herman, H. Y. S.; Williams, L. D.; Su, H. M.; Wong, K. S.; Ma, Y. G.; Kwok, H. S.; Qiu, H. Y.; Tang, B. Z. Adv. Mater 2011, 23, 5430.
[88] Li, Y. L.; Li, Z. P.; Tursunjan, A.; Ren, T. H.; Dong, W. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 26193.
[89] Danos, L.; Parel, T.; Markvart, T.; Barrioz, V.; Brooks, W. S. M.; Irvine, S. J. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 98, 486.
[90] Richards, B. S.; McIntosh, K. R. Prog. Photovol. 2007, 15, 27.
[91] Ross, D.; Klampaftis, E.; Fritsche, J.; Bauer, M.; Richards, B. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 103, 11.
[92] Trungkathan, S.; Polpanich, D.; Smanmoo, S.; Tangboriboonrat, P. J. Appl. Polym. Sci. 2015, 131, 40012(1-9).
[93] Zhao, L.; Chen, Y. F.; Yuan, J.; Chen, M. H.; Zhang, H.; Li, X. H. ACS. Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 5177.
[94] Zhao, E. G.; Chen, Y. L.; Wang, H.; Chen, S. J.; Jacky, W. Y. L.; Chris, W. T. L.; Hong, Y. N.; Tang, B. Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 7180.
[95] Chen, L.; Wang, Y. H.; He, B. R.; Nie, H.; Hu, R. R.; Huang, F.; Qin, A. J.; Zhou, X. S.; Zhao, Z. J.; Tang, B. Z. Angew. Chem. 2015, 127, 4305.
[96] Zhao, Z. J.; Li, Z. F.; Jacky W. Y. L.; Maldonado, J. L.; Gabriel, R. O.; Liu, Y.; Yuan, W. Z.; Xu, J. B.; Miao, Q.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2011, 47, 6924.