一种苯并噻唑衍生物对H2S的荧光识别及细胞成像

doi:10.6023/cjoc201608003

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (2): 423-428.DOI: 10.6023/cjoc201608003 上一篇下一篇

研究论文

一种苯并噻唑衍生物对H₂S的荧光识别及细胞成像

何平^a, 汤立军^a, 钟克利^a, 侯淑华^a, 燕小梅^b

a 渤海大学化学化工学院锦州 121013;
b 大连医科大学检验医学院大连 116044

收稿日期:2016-08-04 修回日期:2016-09-19 发布日期:2016-10-11
通讯作者: 汤立军, 燕小梅 E-mail:ljtang@bhu.edu.cn;xmyan1978@sina.com
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21476029，U1608222）及辽宁省高等学校优秀人才支持计划（No.LR2015001）资助项目.

Fluorescence Recognition of H₂S by a Benzothiazole Derivative and Its Live Cell Imaging

He Ping^a, Tang Lijun^a, Zhong Keli^a, Hou Shuhua^a, Yan Xiaomei^b

a College of Chemistry and Chemical Engineering, Bohai University, Jinzhou 121013;
b College of Laboratory Medicine, Dalian Medical University, Dalian 116044

Received:2016-08-04 Revised:2016-09-19 Published:2016-10-11
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21476029, U1608222) and the Liaoning Excellent Talents in University (No. LR2015001).

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1. 一种苯并噻唑衍生物对H₂S的荧光识别及细胞成像.PDF(262KB)

摘要/Abstract

以3-（2-苯并噻唑基）-2-羟基-5-甲基苯甲醛为原料，合成了一种基于苯并噻唑类衍生物的荧光探针2-（4-叠氮苄氧基）-3-（2-苯并[d]噻唑基）-5-甲基苯甲醛（HBTA），表征了其结构，研究了HBTA对H₂S的识别性质.实验结果表明，HBTA在水溶液中（Tris-HCl 0.01 mol·L^-1，pH=7.4，含0.005 mol·L^-1 CTAB）对H₂S具有良好的选择性和灵敏度，且响应快速，抗干扰能力强，并且在较宽的pH范围内有较好的荧光响应，其检测限为9.09×10^-7 mol·L^-1.细胞成像实验表明，HBTA可用于检测细胞内的H₂S.

关键词: 硫化氢, 荧光探针, 苯并噻唑, 细胞成像

A new benzothiazole-derived fluorescence probe 2-(4-azidobenzyl)oxy-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-methylben-zaldehyde (HBTA) was synthesized from 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde, and the structure of HBTA was characterized. The recognition behaviors of HBTA to H₂S were investigated and the results show that HBTA exhibits good selectivity and sensitivity to H₂S with fast response and good anti-interference ability. The probe can be applied to detect H₂S in a broad pH range, and the detection limit of HBTA for H₂S was estimated to be 9.09×10^-7 mol·L^-1. Cell imaging studies reveal that HBTA is capable of detect H₂S in live cells.

Key words: hydrogen sulfide, fluorescent probe, benzothiazole, cells imaging

引用此文

何平, 汤立军, 钟克利, 侯淑华, 燕小梅. 一种苯并噻唑衍生物对H₂S的荧光识别及细胞成像[J]. 有机化学, 2017, 37(2): 423-428.

He Ping, Tang Lijun, Zhong Keli, Hou Shuhua, Yan Xiaomei. Fluorescence Recognition of H₂S by a Benzothiazole Derivative and Its Live Cell Imaging[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(2): 423-428.

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