手性双苯并噁嗪-2-酮二酚衍生物的高效合成及其在不对称催化中的应用

doi:10.6023/cjoc201701044

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (8): 2094-2100.DOI: 10.6023/cjoc201701044 上一篇下一篇

研究论文

手性双苯并噁嗪-2-酮二酚衍生物的高效合成及其在不对称催化中的应用

林伟^a, 蔡琦^a, 郑纯智^a, 黄志斌^b, 史达清^b

a 江苏理工学院化学与环境工程学院常州 213001;
b 苏州大学材料与化学化工学部苏州 215123

收稿日期:2017-01-22 修回日期:2017-03-14 发布日期:2017-04-10
通讯作者: 林伟, 史达清 E-mail:linwei@jsut.edu.cn;dqshi@suda.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21502074）和江苏省高校自然科学重大研究（No.15KJA150006）资助项目.

Efficient and Stereoselective Synthesis of the Chiral Dihydroxy-bisquinazoline-dione Derivatives and Their Application in Asymmetric Catalysis

Lin Wei^a, Cai Qi^a, Zheng Chunzhi^a, Huang Zhibin^b, Shi Daqing^b

a School of Chemistry and Environmental Engineering, Jiangsu Technology of University, Changzhou 213001;
b College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123

Received:2017-01-22 Revised:2017-03-14 Published:2017-04-10
Contact: 10.6023/cjoc201701044 E-mail:linwei@jsut.edu.cn;dqshi@suda.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21502074) and the Major Basic Research Project of the Natural Science Foundation of the Jiangsu Higher Education Institutions (No. 15KJA150006).

文章分享

1. 手性双苯并噁嗪-2-酮二酚衍生物的高效合成及其在不对称催化中的应用.PDF(8477KB)

摘要/Abstract

探索了手性苯并噁嗪-2-酮二酚衍生物的高效合成，以甲氧基取代的2-羟基苯甲醛衍生物和手性环己二胺为起始原料合成手性双亚胺，后经低价钛促进下还原、偶联与固体光气作用，构建了含有甲氧基的手性苯并噁嗪-2-酮衍生物，通过官能团转化，利用三溴化硼还原得到相应的手性苯并噁嗪-2-酮二酚衍生物.在此基础上，考察了手性苯并噁嗪-2-酮二酚催化剂在醛与二乙基锌不对称加成中的应用.此方法为合成手性苯并噁嗪-2-酮二酚衍生物提供了一条有效途径.

关键词: 双苯并噁嗪-2-酮, 不对称, 合成

An efficient and simple method for the synthesis of chiral benzo[5,6][1,3]oxazino[4,3-c]quinoxaline-dione is reported. 2-Hydroxybenzaldehydes and diamines were utilized as the starting materials, the formed diimines then underwent a reductive-cyclization process with triphosgene to give bis-quinazoline-dione derivatives induced by low-valent titanium reagent. Then through the conversion of functional groups, the bis-quinazoline-dione compounds containing hydroxy group have been obtained from their corresponding compounds containing methoxy group in the presence of BBr₃. In addition, the dihydroxy-bis-quinazoline-dione derivatives were applied on the asymmetric nucleophilic addition of Et₂Zn to aldehydes. The reported method is the efficient approach for the synthesis of dihydroxy-bis-quinazoline-dione derivatives.

Key words: bis-quinazoline-dione, asymmetric, synthesis

引用此文

林伟, 蔡琦, 郑纯智, 黄志斌, 史达清. 手性双苯并噁嗪-2-酮二酚衍生物的高效合成及其在不对称催化中的应用[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 2094-2100.

Lin Wei, Cai Qi, Zheng Chunzhi, Huang Zhibin, Shi Daqing. Efficient and Stereoselective Synthesis of the Chiral Dihydroxy-bisquinazoline-dione Derivatives and Their Application in Asymmetric Catalysis[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(8): 2094-2100.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Clardy, J.; Walsh, C. Nature 2004, 432, 829.
(b) Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jim, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54.
(c) Riveiro, M. E.; Shayo, C.; Monczor, F.; Fernandez, N.; Baldi, A.; Kimpe, N. D.; Rossi, J.; Debenedetti, S.; Davio, C. Cancer Lett. 2004, 210, 179.
(d) Riveiro, M. E.; Maes, D.; Vazquez, R.; Vermeulen, M.; Mangelinckx, S.; Jacobs, J.; Debenedetti, S.; Shayo, C.; De Kimpe, N.; Davio, C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6547.
(e) Cho, J. Y.; Hwang, T. L.; Chang, T. H.; Lim, Y. P.; Sung, P. J.; Lee, T. H.; Chen, J. J. Food Chem. 2012, 135, 17.
[2] Kung, P. P.; Casper, M. D.; Cook, K. L.; Wilson-Lingardo, L.; Risen, L. M.; Vickers, T. A.; Ranken, R.; Blyn, L. B.; Wyatt, J. R.; Cook, P. D.; Ecker, D. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 4705.
[3] Malamas, M. S.; Millen, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1492.
[4] (a) Baek, D.; Park, Y.; Heo, H. I.; Lee, M.; Yang, Z.; Choi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3287.
(b) Webber, S. E.; Bleckman, T. M.; Attard, J.; Deal, J. G.; Kathardekar, V. K.; Welsh, M.; Webber, S.; Janson, C. A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W. J. Med. Chem. 1993, 36, 733.
[5] Hess, H. J.; Cronin, T. H.; Scriabine, A. J. Med. Chem. 1968, 11, 130.
[6] Chao, Q.; Deng, L.; Shih, H.; Leoni, L. M.; Genini, D.; Carson, D. A.; Cottam, H. B. J. Med. Chem. 1999, 42, 3860
[7] (a) Gibson, K. H.; Grundy, W.; Godfrey, A. A.; Woodburn, J. R.; Ashton, S. E.; Curry, B. J.; Scarlett, L.; Barker, A. J.; Brown, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2723.
(b) Myers, M. R.; Setzer, N. N.; Spada, A. P.; Zulli, A. L.; Hsu, C. J.; Zilberstein, A.; Johnson, S. E.; Hook, L. E.; Jacoski, M. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 41.
[8] Veer, A. Biol. Pharm. Bull. 2003, 26, 1711.
[9] Jakobsen, P.; Ritsmar, P. B.; Persson, E. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2803.
[10] (a)Sun, H. S.; Wang, J. Q.; Tan, W. W.; Yang, H. D.; Li, Y. L.; Shen, L. J.; Guo, C. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 622(in Chinese). (孙宏顺, 王建强, 谭文文, 杨海东, 李玉龙, 沈临江, 郭成, 有机化学, 2016, 36, 622.)
(b) Wu, J.; Kong, H. H.; Ding, M. W. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1662(in Chinese). (武静, 孔晗晗, 丁明武, 有机化学, 2016, 36, 1662.)
[11] (a) Ozaki, K.; Yamada, Y.; Oine, T.; Ishizuka, T.; Iwasawa, Y. J. Med. Chem. 1985, 28, 568.
(b) Argandona, V. H.; Luza, J. G.; Niemeyer, H. M. Phytochemistry 1980, 19, 1665.
(c) Erik, L.; Lars, P. C. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 2556.
(d) Hou, Z. K.; Ren, Y. G.; Huang, K. L. WO 2004087694, 2004[Chem. Abstr. 2004, 141, 194014].
[12] Yoo, C. L.; Fettinger, J. C.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 6941.
[13] Coyne, W. E.; Cusic, J. W. J. Med. Chem. 1968, 11, 1208.
[14] Liu, J. F.; Kaselj, M.; Isome, Y.; Ye, P.; Sargent, K.; Sprague, K.; Cherrak, D.; Wilson, C. J.; Si, Y.; Yohannes, D.; Ng, S. C. J. Comb. Chem. 2006, 8, 7.
[15] Dou, G. L.; Shi, D. Q.; Li, Y. H. J. Comb. Chem. 2010, 12, 195.
[16] Lin, W.; Wang, Y. Z.; Zheng, Y. X.; Shi, D. Q. Heterocycles 2017, 94, 75.
[17] Tang, Z. L.; Xia, Z. W.; Li, X. X. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 590(in Chinese). (唐子龙, 夏赞稳, 李新兴, 有机化学, 2016, 36, 590.)
[18] Lin, W.; Dou, G. L.; Hu, M. H.; Cao, C. P.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q. Org. Lett. 2013, 15, 1238.

手性双苯并噁嗪-2-酮二酚衍生物的高效合成及其在不对称催化中的应用

Efficient and Stereoselective Synthesis of the Chiral Dihydroxy-bisquinazoline-dione Derivatives and Their Application in Asymmetric Catalysis

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	邹发凯, 王能中, 姚辉, 王慧, 刘明国, 黄年玉. 1β-/3R-芳基硫代糖的区域与立体选择性合成[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 593-604.
[2]	杨爽, 房新强. 氮杂环卡宾催化实现的动力学拆分近期研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 448-480.
[3]	李路瑶, 贺忠文, 张振国, 贾振华, 罗德平. 三芳基碳正离子在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 421-437.
[4]	陈宛婷, 钟雄威, 邢佳乐, 吴昌书, 高杨. C—N轴手性化合物的不对称催化合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 349-377.
[5]	梅青刚, 李清寒. 可见光促进C(3)(杂)芳硫基吲哚化合物的合成研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 398-408.
[6]	冯康博, 陈炯, 古双喜, 王海峰, 陈芬儿. 全连续流反应技术在药物合成中的新进展(2019~2022)[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 378-397.
[7]	李鹏辉, 谢青洋, 万福贤, 张元红, 姜林. 含环丙基的新型取代嘧啶-5-甲酰胺的合成及杀菌活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 650-656.
[8]	杨维清, 葛宴兵, 陈元元, 刘萍, 付海燕, 马梦林. 1,8-萘酰亚胺衍生物的设计、合成及其对半胱氨酸的识别研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 180-194.
[9]	赵茜帆, 陈永正, 张世明. 碳基非金属催化剂在有机合成领域的应用及机理研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 137-147.
[10]	陈珊, 陈志林, 胡琼, 蒙艳双, 黄悦, 陶萍芳, 卢丽如, 黄国保. 含双硫脲基团分子钳在非极性溶剂中识别中性分子[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 277-281.
[11]	王化坤, 任晓龙, 宣宜宁. 卤盐催化的α,β-环氧羧酸酯与异氰酸酯[3＋2]环加成反应研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 251-258.
[12]	金玉坤, 任保轶, 梁福顺. 可见光介导的三氟甲基的选择性C－F键断裂及其在偕二氟类化合物合成中的应用[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 85-110.
[13]	马翠云, 罗海澜, 张福华, 郭丹, 陈树兴, 王飞. 3-Pyrrolyl BODIPY的绿色生物合成、光物理性质及应用研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 216-223.
[14]	王博珍, 张婕, 粘春惠, 金茗茗, 孔苗苗, 李物兰, 何文斐, 吴建章. 含有3,4-二氯苯基的酰胺类化合物的合成及抗肿瘤活性研究[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 232-241.
[15]	姜权彬. 经由氮杂邻联烯醌中间体合成轴手性化合物的研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 159-172.