3,4-二芳基-5-芳氧甲基异噁唑的合成

doi:10.6023/cjoc201702026

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (9): 2399-2408.DOI: 10.6023/cjoc201702026 上一篇下一篇

研究论文

3,4-二芳基-5-芳氧甲基异噁唑的合成

蒋海芳^a, 张敏^a, 张丽^a, 陈雅丽^a, 朱宁^a, 宋力平^a,b, 邓红梅^c

a 上海大学理学院化学系上海 200444;
b 中国科学院有机氟化学重点实验室上海 200032;
c 上海大学微结构重点实验室上海 200444

收稿日期:2017-02-20 修回日期:2017-04-07 发布日期:2017-05-25
通讯作者: 张敏, 宋力平 E-mail:mzhang@shu.edu.cn;lpsong@shu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.21272153）资助项目.

Synthesis of 3,4-Diaryl-5-aryloxymethyl Isoxazole Derivatives

Jiang Haifang^a, Zhang Min^a, Zhang Li^a, Chen Yali^a, Zhu Ning^a, Song Liping^a,b, Deng Hongmei^c

a Department of Chemistry, School of Science, Shanghai University, Shanghai 200444;
b Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032;
c Laboratory for Microstructures, Shanghai University, Shanghai 200444

Received:2017-02-20 Revised:2017-04-07 Published:2017-05-25
Contact: 10.6023/cjoc201702026 E-mail:mzhang@shu.edu.cn;lpsong@shu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21272153).

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1. 3,4-二芳基-5-芳氧甲基异噁唑的合成.PDF(6850KB)

摘要/Abstract

由于异噁唑衍生物具有广泛的除草、杀虫和药物活性，其合成方法近年来一直引起关注.以3-芳基-5-溴甲基异噁唑为原料，经溴代、醚化、Suzuki偶联反应合成了一系列3，4-二取代芳基-5-芳氧甲基异噁唑化合物，初步的生物活性测试结果显示，部分化合物对粘虫显示出一定的杀虫活性.

关键词: 异噁唑衍生物, 溴代, 醚化, Suzuki偶联反应

Due to isoxazole derivatives possess a wide range of herbicidal, insecticidal and pharmacological activitives, the synthetic methodologies for preparation of isoxazole derivatives have drawn much attention in recent years. Herein, 3,4-diaryl-5-aryloxymethyl isoxazole derivatives were effectively synthesized from 3-aryl-5-(bromomethyl)isoxazole via consecutive bromination, etherification, followed by Suzuki coupling reaction catalyzed by Pd(PPh₃)₂Cl₂. Preliminary bioassay data showed that some of the title compounds exhibited certain insecticidal activities against Oriental armyworm.

Key words: isoxazole derivatives, bromination, etherification, suzuki coupling reaction

引用此文

蒋海芳, 张敏, 张丽, 陈雅丽, 朱宁, 宋力平, 邓红梅. 3,4-二芳基-5-芳氧甲基异噁唑的合成[J]. 有机化学, 2017, 37(9): 2399-2408.

Jiang Haifang, Zhang Min, Zhang Li, Chen Yali, Zhu Ning, Song Liping, Deng Hongmei. Synthesis of 3,4-Diaryl-5-aryloxymethyl Isoxazole Derivatives[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(9): 2399-2408.

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3,4-二芳基-5-芳氧甲基异噁唑的合成

Synthesis of 3,4-Diaryl-5-aryloxymethyl Isoxazole Derivatives

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