(S)-联萘酚钛体系催化3-噻吩铝试剂对酮的不对称加成反应

doi:10.6023/cjoc201710004

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (3): 672-676.DOI: 10.6023/cjoc201710004 上一篇下一篇

研究论文

(S)-联萘酚钛体系催化3-噻吩铝试剂对酮的不对称加成反应

戈敏, 张丽军, 涂兵, 周双六

功能分子固体教育部重点实验室分子基材料安徽省重点实验室安徽师范大学化学与材料科学学院芜湖 241000

收稿日期:2017-10-07 修回日期:2017-11-09 发布日期:2017-11-17
通讯作者: 张丽军,E-mail:zljun@mail.ahnu.edu.cn;周双六,E-mail:slzhou@ahnu.edu.cn E-mail:zljun@mail.ahnu.edu.cn;slzhou@ahnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21372009，21672004）资助项目.

Asymmetric Addition of 3-Thienyl Aluminum to Ketones Catalyzed by the Simple Titanium Catalytic System of (S)-1,1'-Binaphthol

Ge Min, Zhang Lijun, Tu Bing, Zhou Shuangliu

Laboratory of Functional Molecular Solids, Ministry of Education, Anhui Laboratory of Molecule-Based Materials, College of Chemistry and Materials Science, Anhui Normal University, Wuhu 241000

Received:2017-10-07 Revised:2017-11-09 Published:2017-11-17
Contact: 10.6023/cjoc201710004 E-mail:zljun@mail.ahnu.edu.cn;slzhou@ahnu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21372009, 21672004).

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1. (S)-联萘酚钛体系催化3-噻吩铝试剂对酮的不对称加成反应.PDF(768KB)

摘要/Abstract

含噻吩基团的的手性芳香醇是自然界重要的活性物质，其基本结构单元广泛地存在于生物活性物质和医药中.报道了（S）-联萘酚和Ti（OⁱPr）₄催化3-噻吩基铝试剂对酮的不对称加成反应，以较高的产率和优异的立体选择性（高达91%ee）得到相应的含有3-噻吩基乙醇.该催化体系具有广泛的适应性，能够适合含有吸电子和供电子基团的各种酮的不对称加成，得到相应的3-噻吩基乙醇.

关键词: 不对称合成, 噻吩基, 铝试剂, 钛, 酮

The optically active diaryl alcohols bearing thienyl group are well-known for their biological activity as well as key substructure in bioactive compounds and pharmaceuticals. The asymmetric addition of 3-thienyl aluminum to ketones afforded the optically active 3-thienyl arylethanols in good yields with high enantioselectivities of up to 91% ee employing the simple titanium catalytic system of (S)-1,1'-binaphthol. The catalytic system could also suit for various ketones bearing an electron-donating or electron-withdrawing groups to afford the corresponding diarylethanols containing substituted 3-thienyl groups.

Key words: asymmetric synthesis, thienyl, aluminum, titanium, ketones

引用此文

戈敏, 张丽军, 涂兵, 周双六. (S)-联萘酚钛体系催化3-噻吩铝试剂对酮的不对称加成反应[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 672-676.

Ge Min, Zhang Lijun, Tu Bing, Zhou Shuangliu. Asymmetric Addition of 3-Thienyl Aluminum to Ketones Catalyzed by the Simple Titanium Catalytic System of (S)-1,1'-Binaphthol[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(3): 672-676.

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(S)-联萘酚钛体系催化3-噻吩铝试剂对酮的不对称加成反应

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