碘介导的2-氨基吡啶对α,β-不饱和酮的双胺化反应合成3-酰基和2-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶

doi:10.6023/cjoc201712045

有机化学 ›› 2018, Vol. 38 ›› Issue (6): 1530-1537.DOI: 10.6023/cjoc201712045 上一篇下一篇

研究论文

碘介导的2-氨基吡啶对α,β-不饱和酮的双胺化反应合成3-酰基和2-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶

于文全^a, 宋利娜^a, 田显海^a, 赵婷^a, 王漫漫^a, 武杰^a, 乔艳^b, 常俊标^a

a 郑州大学化学与分子工程学院郑州 450001;
b 郑州大学基础医学院郑州 450001

收稿日期:2017-12-31 修回日期:2018-01-11 发布日期:2018-02-06
通讯作者: 于文全,E-mail:wenquan_yu@zzu.edu.cn;常俊标,E-mail:changjunbiao@zzu.edu.cn E-mail:wenquan_yu@zzu.edu.cn;changjunbiao@zzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（No.81330075）和郑州大学优秀青年人才研究基金（No.1521316004）资助项目.

Synthesis of 3-Acyl and 2-Acyl Imidazo [1, 2-a]pyridines by I₂-Mediated Diamination of α, β-Unsaturated Ketones with 2-Aminopyridines

Yu Wenquan^a, Song Lina^a, Tian Xianhai^a, Zhao Ting^a, Wang Manman^a, Wu Jie^a, Qiao Yan^b, Chang Junbiao^a

a College of Chemistry and Molecular Engineering, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001;
b School of Basic Medical Sciences, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001

Received:2017-12-31 Revised:2018-01-11 Published:2018-02-06
Contact: 10.6023/cjoc201712045 E-mail:wenquan_yu@zzu.edu.cn;changjunbiao@zzu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81330075) and the Outstanding Young Talent Research Fund of Zhengzhou University (No. 1521316004).

文章分享

1. 碘介导的2-氨基吡啶对α,β-不饱和酮的双胺化反应合成3-酰基和2-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶.PDF(3029KB)

摘要/Abstract

开发了一种以分子碘为氧化剂、无过渡金属参与的2-氨基吡啶对α，β-不饱和酮的双胺化反应.该方法不仅可以合成3-酰基咪唑并[1，2-a]吡啶，而且通过改变反应溶剂和底物2-氨基吡啶上的取代基还可以选择性地合成结构新颖的2-酰基咪唑并吡啶衍生物.

关键词: 分子碘, 无过渡金属, 双胺化, 咪唑并[1,2-a]吡啶, 区域选择性

Employing molecular iodine as the sole oxidant, a new and transition metal-free diamination reaction of α,β-unsaturated ketones with 2-aminopyridines has been developed. It can not only produce 3-acyl imidazo[1,2-a]pyridines but can also generate novel 2-acyl derivatives regioselectively by changing the solvent and substituents in the 2-aminopyridine substrates.

Key words: molecular iodine, transition metal-free, diamination, imidazo[1,2-a]pyridine, regioselective

引用此文

于文全, 宋利娜, 田显海, 赵婷, 王漫漫, 武杰, 乔艳, 常俊标. 碘介导的2-氨基吡啶对α,β-不饱和酮的双胺化反应合成3-酰基和2-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶[J]. 有机化学, 2018, 38(6): 1530-1537.

Yu Wenquan, Song Lina, Tian Xianhai, Zhao Ting, Wang Manman, Wu Jie, Qiao Yan, Chang Junbiao. Synthesis of 3-Acyl and 2-Acyl Imidazo [1, 2-a]pyridines by I₂-Mediated Diamination of α, β-Unsaturated Ketones with 2-Aminopyridines[J]. Chin. J. Org. Chem., 2018, 38(6): 1530-1537.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] (a) Zhu, Y.-P.; Fei, Z.; Liu, M.-C.; Jia, F.-C.; Wu, A.-X. Org. Lett. 2013, 15, 378.
(b) Zhu, Y.-P.; Liu, M.-C.; Cai, Q.; Jia, F.-C.; Wu, A.-X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10132.
(c) Gao, Q.; Liu, S.; Wu, X.; Zhang, J.; Wu, A. Org. Lett. 2015, 17, 2960.
[2] (a) Huo, C.; Tang, J.; Xie, H.; Wang, Y.; Dong, J. Org. Lett. 2016, 18, 1016.
(b) Roslan, I. I.; Ng, K.-H.; Chuah, G.-K.; Jaenicke, S. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 364.
(c) Ma, L.; Wang, X.; Yu, W.; Han, B. Chem. Commun. 2011, 47, 11333.
(d) Wang, X.; Ma, L.; Yu, W. Synthesis 2011, 2445.
(e) Cao, H.; Liu, X.; Liao, J.; Huang, J.; Qiu, H.; Chen, Q.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 11209.
(f) Zhan, H.; Zhao, L.; Liao, J.; Li, N.; Chen, Q.; Qiu, S.; Cao, H. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 46
[3] (a) Monir, K.; Bagdi, A. K.; Mishra, S.; Majee, A.; Hajra, A. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1105.
(b) Mishra, S.; Monir, K.; Mitra, S.; Hajra, A. Org. Lett. 2014, 16, 6084.
[4] Zhu, Y.; Li, C.; Zhang, J.; She, M.; Sun, W.; Wan, K.; Wang, Q.; Yin, B.; Liu, P.; Li, J. Org. Lett. 2015, 17, 3872.
[5] (a) Nguyen, T. B.; Corbin, M.; Retailleau, P.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2015, 17, 4956.
(b) Nguyen, T. B.; Ermolenko, L.; Retailleau, P.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2016, 18, 2177.
[6] (a) Couty, F.; Evano, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry Ⅲ, Vol. 11, Eds.:Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Elsevier, Oxford, 2008, pp. 409~499.
(b) Bagdi, A. K.; Santra, S.; Monir, K.; Hajra, A. Chem. Commun. 2015, 51, 1555.
(c) Dyminska, L. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 6087.
(d) Enguehard-Gueiffier, C.; Gueiffier, A. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 888.
[7] (a) Mizushige, K.; Ueda, T.; Yukiiri, K.; Suzuki, H. Cardiovasc. Drug Rev. 2002, 20, 163.
(b) Igawa, H.; Takahashi, M.; Kakegawa, K.; Kina, A.; Ikoma, M.; Aida, J.; Yasuma, T.; Kawata, Y.; Ashina, S.; Yamamoto, S.; Kundu, M.; Khamrai, U.; Hirabayashi, H.; Nakayama, M.; Nagisa, Y.; Kasai, S.; Maekawa, T. J. Med. Chem. 2016, 59, 1116.
(c) Trabanco, A. A.; Tresadern, G.; Macdonald, G. J.; Vega, J. A.; Lucas, A. I.; Matesanz, E.; Garcia, A.; Linares, M. L.; Diego, S. A. A.; Alonso, J. M.; Oehlrich, D.; Ahnaou, A.; Drinkenburg, W.; Mackie, C.; Andrés, J. I.; Lavreysen, H.; Cid, J. J. Med. Chem. 2012, 55, 2688.
(d) Gladysz, R.; Adriaenssens, Y.; Winter, H. D.; Joossens, J.; Lambeir, A.; Augustyns, K.; Veken, P. V. J. Med. Chem. 2015, 58, 9238.
[8] (a) Song, G.; Zhang, Y.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 1936.
(b) John, A.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2009, 10581.
(c) Ke, C.-H.; Kuo, B.-C.; Nandi, D.; Lee, H. M. Organometallics 2013, 32, 4775.
[9] (a) Stasyuk, A. J.; Banasiewicz, M.; Cyranski, M. K.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 5552.
(b) Mutai, T.; Sawatani, H.; Shida, T.; Shono, H.; Araki, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 2482.
(c) Firmansyah, D.; Ciuciu, A. I.; Hugues, V.; Blanchard-Desce, M.; Flamigni, L.; Gryko, D. T. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1279.
(d) Furukawa, S.; Shono, H.; Mutai, T.; Araki, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 16065.
(e) Nagarajan, N.; Velmurugan, G.; Prakash, A.; Shakti, N.; Katiyar, M.; Venuvanalingam, P.; Renganathan, R. Chem.-Asian J. 2014, 9, 294.
(f) Yao, C.; Xue, Z.; Lian, M.; Xu, X.; Zhao, J.; Zhou, G.; Wu, Y.; Yu, D.; Wong, W.-Y. J. Organomet. Chem. 2015, 784, 31.
[10] (a) Kang, S.; Kim, R. Y.; Seo, M. J.; Lee, S.; Kim, Y. M.; Seo, M.; Seo, J. J.; Ko, Y.; Choi, I.; Jang, J.; Nam, J.; Park, S.; Kang, H.; Kim, H. J.; Kim, J.; Ahn, S.; Pethe, K.; Nam, K.; No, Z.; Kim, J. J. Med. Chem. 2014, 57, 52935.
(b) Hirayama, T.; Okaniwa, M.; Banno, H.; Kakei, H.; Ohashi, A.; Iwai, K.; Ohori, M.; Mori, K.; Gotou, M.; Kawamoto, T.; Yokota, A.; Ishikawa, T. J. Med. Chem. 2015, 58, 8036.
(c) Moraski, G. C.; Miller, P. A.; Bailey, M. A.; Ollinger, J.; Parish, T.; Boshoff, H. I.; Cho, S.; Anderson, J. R.; Mulugeta, S.; Franzblau, S. G.; Miller, M. J. ACS Infect. Dis. 2015, 1, 85.
(d) Li, R.; Wang, H.; Li, Y.; Wang, Z.; Wang, X.; Wang, Y.; Ge, Z.; Li, R. Eur. J. Med. Chem. 2015, 93, 381.
(e) Jaramillo, C.; de Diego, J. E.; Hamdouchi, C.; Collins, E.; Keyser, H.; Sanchez-Martinez, C.; del Prado, M.; Norman, B.; Brooks, H. B.; Watkins, S. A.; Spencer, C. D.; Dempsey, J. A.; Anderson, B. D.; Campbell, R. M.; Leggett, T.; Patel, B.; Schultz, R. M.; Espinosa, J.; Vieth, M.; Zhang, F.; Timm, D. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 6095.
(f) Sanfilippo, P. J.; Urbanski, M.; Press, J. B.; Dubinsky, B.; Moore, J. B. J. Med. Chem. 1988, 31, 2221.
[11] (a) Starrett, J. E. Montzka, T. A.; Crosswell, A. R.; Cavanagh, R. L. J. Med. Chem. 1989, 32, 2204.
(b) Anderson, M.; Beattie, J. F.; Breault, G. A.; Breed, J.; Byth, K. F.; Culshaw, J. D.; Ellston, R. P. A.; Green, S.; Minshull, C. A.; Norman, R. A.; Pauptit, R. A.; Stanway, J.; Thomas, A. P.; Jewsbury, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3021.
[12] Podergajs, S.; Stanovnik, B.; Tisler, M. Synthesis 1984, 263.
[13] For representative examples, see:(a) Wang, H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678.
(b) Mohan, D. C.; Rao, S. N.; Adimurthy, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1266.
(c) Reddy, K. R.; Reddy, A. S.; Shankar, R.; Kant, R.; Das, P. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 573.
(d) Kaswan, P.; Pericherla, K.; Saini, H. K.; Kumar, A. RSC Adv. 2015, 5, 3670.
(e) Kaswan, P.; Pericherla, K.; Rajnikant; Kumar, A. Tetrahedron 2014, 70, 8539.
(f) Xing, M.-M.; Xin, M.; Shen, C.; Gao, J.-R.; Jia, J.-H.; Li, Y.-J. Tetrahedron 2016, 72, 4201.
(g) Meng, X.; Zhang, J.; Chen, B.; Jing, Z.; Zhao, P. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 890.
(h) Yan, R.-L.; Yan, H.; Ma, C.; Ren, Z.-Y.; Gao, X.-A.; Huang, G.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2024.
[14] (a) Tian, X.; Song, L. Wang, Manman.; Lv, Z.; Wu, J.; Yu, W.; Chang, J. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 7617.
(b) Liu, J.; Wei, W.; Zhao, T.; Liu, X.; Wu, J.; Yu, W.; Chang, J. J. Org. Chem. 2016, 81, 9326.
[15] Li, J.; Zhu, Y.; Li, C.; Liu, P.; Wang, Y. CN 105801575, 2016[Chem. Abstr. 2016, 165, 274501.]
[16] CCDC 1539194(3a) and 1539195(4s) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data are provided free of charge by The Cambridge Crystallographic Data Centre.
[17] (a) King, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 894.
(b) Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 3100.

碘介导的2-氨基吡啶对α,β-不饱和酮的双胺化反应合成3-酰基和2-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶

Synthesis of 3-Acyl and 2-Acyl Imidazo [1, 2-a]pyridines by I₂-Mediated Diamination of α, β-Unsaturated Ketones with 2-Aminopyridines

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	付雅彤, 孙超凡, 张丹, 金成国, 陆居有. 巢式-碳硼烷硼氢键官能化反应研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 438-447.
[2]	张剑, 梁万洁, 杨艺, 闫法超, 刘会. 联烯胺化合物的区域选择性双官能团化[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 335-348.
[3]	刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583.
[4]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[5]	范威. O₂促进下五元环烯胺的C—H亚胺化[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2492-2498.
[6]	徐忠荣, 万结平, 刘云云. 基于热、光以及电化学过程的无过渡金属碳-氢键硫氰化和硒氰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2425-2446.
[7]	户晓兢, 郭斐翔, 朱润青, 周柄棋, 张涛, 房立真. 对烷氧基酚的合成及其去芳构化后的合成应用[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2239-2244.
[8]	秦娇, 陈杰, 苏艳. 无过渡金属催化的α-溴代茚酮自由基裂解反应合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2171-2177.
[9]	纪健, 刘进华, 管丛, 陈绪文, 赵芸, 刘顺英. 原位生成的磺酸催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑与醇偶联高区域选择性合成N²-取代1,2,3-三氮唑[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1168-1176.
[10]	王睿, 高朗, 周岑, 张霄. 苯基吩噻嗪多孔有机聚合物催化的非活化末端烯烃的卤代全氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1136-1145.
[11]	沈梦涵, 李来强, 周泉, 王洁慧, 王磊. 可见光诱导下喹喔啉酮与吡咯衍生物的氧化偶联[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 697-704.
[12]	孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260.
[13]	肖朵朵, 张建涛, 周鹏, 刘卫兵. 无金属条件下芳基酮与二甲亚砜的α-C(sp³)—H亚甲基化反应合成γ-酮亚砜[J]. 有机化学, 2023, 43(11): 3900-3906.
[14]	李奇阳, 张海燕, 刘文博. 无过渡金属参与的碳硅键构筑方法研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3470-3490.
[15]	彭菊, 何晓倩, 廖黎丽, 白若鹏, 蓝宇. 取代基电性效应对碳硅还原消除区域选择性调控的理论研究[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3608-3613.

碘介导的2-氨基吡啶对α,β-不饱和酮的双胺化反应合成3-酰基和2-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶

Synthesis of 3-Acyl and 2-Acyl Imidazo [1, 2-a]pyridines by I2-Mediated Diamination of α, β-Unsaturated Ketones with 2-Aminopyridines

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

Synthesis of 3-Acyl and 2-Acyl Imidazo [1, 2-a]pyridines by I₂-Mediated Diamination of α, β-Unsaturated Ketones with 2-Aminopyridines