三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应

doi:10.6023/cjoc201807017

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (2): 555-560.DOI: 10.6023/cjoc201807017 上一篇下一篇

研究简报

三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应

张硕^a, 彭丹^a, 赵宁^a, 于一涛^a, 王峰^a, 刘海龙^b, 伊港^b

a 齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室济南 250014;
b 山东东岳有机硅材料股份有限公司淄博 256401

收稿日期:2018-07-09 修回日期:2018-08-26 发布日期:2018-09-10
通讯作者: 伊港 E-mail:yigang009@163.com
基金资助:
山东省自然科学基金（No.ZR2017BB033）、山东省科学院青年科学基金（No.2018QN0030）和国家自然科学基金（No.51503118）资助项目.

Sc(OTf)₃ Catalyzed Oxo-Michael Addition to o-Quinone Methides by Alcohols

Zhang Shuo^a, Peng Dan^a, Zhao Ning^a, Yu Yitao^a, Wang Feng^a, Liu Hailong^b, Yi Gang^b

a Shandong Provincial Key Laboratory for Special Silicone-Containing Materials, Advanced Materials Institute, Qilu University of Technology(Shandong Academy of Sciences), Jinan 250014;
b Shandong Dongyue Organosilicon Materials Co., Ltd., Zibo 256401

Received:2018-07-09 Revised:2018-08-26 Published:2018-09-10
Contact: 10.6023/cjoc201807017 E-mail:yigang009@163.com
Supported by:
Project supported by the Shandong Provincial Natural Science Foundation (No. ZR2017BB033), the Youth Science Funds of Shandong Academy of Sciences (No. 2018QN0030) and the National Natural Science Foundation of China (No. 51503118).

文章分享

1. 三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应.PDF(2102KB)

摘要/Abstract

邻亚甲基苯醌化合物是一类非常活泼和重要的中间体，被广泛应用于天然产物和药物化学中.报道了以2-[羟基（苯基）甲基]苯酚类化合物和简单的醇为原料，二氯甲烷为溶剂，在三氟甲烷磺酸钪促进下原位生成邻亚甲基苯醌并发生氧杂迈克尔加成反应的方法.反应在40℃条件下搅拌2 h即可完成，以76%~97%的产率得到目标产物.该反应可放大至克级规模反应.

关键词: 邻亚甲基苯醌, 三氟甲烷磺酸钪, 氧杂迈克尔加成反应, 绿色化学

o-Quinone derivatives are not only a variety of active and important intermediate, but also widely used in the synthesis of natural products and medicinal chemistry. In the present study, the Sc(OTf)₃ catalyzed oxo-Michael addition to o-quinone methides by alcohols was developed. The products were obtained in moderate to good yields (76%~97%) under mild conditions. Furthermore, the reaction could be scaled up to multigram scale.

Key words: o-quinone, scandium(III) triflate, oxo-Michael addition, green chemistry

引用此文

张硕, 彭丹, 赵宁, 于一涛, 王峰, 刘海龙, 伊港. 三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 555-560.

Zhang Shuo, Peng Dan, Zhao Ning, Yu Yitao, Wang Feng, Liu Hailong, Yi Gang. Sc(OTf)₃ Catalyzed Oxo-Michael Addition to o-Quinone Methides by Alcohols[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(2): 555-560.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Pathak, T. P.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9210.
[2] Willis, N. J.; Bray, C. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9160.
[3] Caruana, L.; Fochi, M.; Bernardi, L. Molecules 2015, 20, 11733.
[4] Wang, Z.; Sun, J. Synthesis 2015, 47, 3629.
[5] Guo, C.; Song, J.; Luo, S.; Gong, L. Z. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5558.
[6] Van De Water, R, W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2002, 58, 5367.
[7] Kulikov, A.; Arumugam, S.; Popik, V. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 7611.
[8] Mattson, A. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4508.
[9] Luan, Y.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19965.
[10] Shaikh, A. K.; Cobb, A. J. A.; Varounis, G. Org. Lett. 2012, 14, 584.
[11] Chen, M. W.; Gao, L. L.; Ye, Z. S.; Jiang, G. F.; Zhou, Y. G. Chem. Commun. 2013, 49, 1660.
[12] Yoshida, H.; Watanabe, M.; Fukushima, H.; Ohshita, J.; Kunai, A. A. Org. Lett. 2004, 6, 4049.
[13] Bai, W. J.; David, J. G.; Feng, Z. G.; Weaver, M. G.; Wu, K. L.; Pettus, T. R. R. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3655.
[14] Caruana, L.; Fochi, M.; Bernardi, L. Molecules 2015, 20, 11733.
[15] Wang, Z.; Sun, J. Synthesis 2015, 47, 3629.
[16] Zhao, W.; Wang, Z.; Chu, B.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1910.
[17] Huang, Y.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7556.
[18] Wang, Z.; Ai, F.; Wang, Z.; Zhao, W.; Zhu, G.; Lin, Z.; Sun, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 383.
[19] Wu, B.; Yu, Z.; Gao, X.; Lan, Y.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4006.
[20] Chen, P.; Wang, K. l; Guo, W.; Liu, X.; Liu, Y.; Li, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3689.
[21] Nising, C. F.; Brase, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1218.
[22] Nising, C. F.; Brase, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 988.
[23] Heravi, M. M.; Hajiabbasi, P. Mol. Diversity 2014, 18, 411.
[24] Gu, Q.; Rong, Z.-Q.; Zheng, C.; You, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4056.
[25] Rubush, D. M.; Morges, M. A.; Rose, B. J.; Thamm, D. H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13554.
[26] Shi, Y. L.; Shi, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1499.
[27] Liang, M.; Zhang, S.; Jia, J.; Tung, C.-H.; Wang, J. W.; Xu, Z. H. Org. Lett. 2017, 19, 2526.
[28] Lai, Z. W.; Wang, Z. B.; Sun, J. W. Org. Lett. 2015, 17, 6058.

三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应

Sc(OTf)₃ Catalyzed Oxo-Michael Addition to o-Quinone Methides by Alcohols

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	黄净, 杨毅华, 张占辉, 刘守信. 酰胺键的绿色高效构建方法与技术进展[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 409-420.
[2]	蒋宜欣, 唐伯孝, 毛海波, 陈雪霞, 俞洋杰, 全翠英, 徐昭阳, 石金慧, 刘益林. 水-聚乙二醇(PEG-200)中烯烃与碘代芳烃绿色可循环无负载偶联反应的研究[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3210-3215.
[3]	岁丹丹, 岑南楠, 龚若蕖, 陈阳, 陈文博. 无支持电解质条件下连续流电化学合成三氟甲基化氧化吲哚[J]. 有机化学, 2023, 43(9): 3239-3245.
[4]	卢凯, 屈浩琦, 陈樨, 秋慧, 郑晶, 马猛涛. 无催化剂、无溶剂条件下炔烃和烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2197-2205.
[5]	莫百川, 陈春霞, 彭进松. 木质素及其衍生物负载金属催化剂在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1215-1240.
[6]	窦谦, 汪太民, 房丽晶, 翟宏斌, 程斌. 光诱导铁催化在有机合成中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1386-1415.
[7]	王海清, 杨爽, 张宇辰, 石枫. 邻羟基苄醇参与的催化不对称反应研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 974-999.
[8]	李奇阳, 张海燕, 刘文博. 无过渡金属参与的碳硅键构筑方法研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3470-3490.
[9]	宇世伟, 陈兆华, 陈淇, 林舒婷, 何金萍, 陶冠燊, 汪朝阳. 硫代磺酸酯的合成与应用研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(8): 2322-2330.
[10]	顾清云, 程振凤, 曾小宝. 电化学氧化三氟甲基亚磺酸钠与α-羰基二硫缩烯酮的三氟甲基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(5): 1537-1544.
[11]	郑煜, 钱沈城, 徐鹏程, 郑斌南, 黄申林. 电化学氧化芳基端炔的硫氰化磺化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4275-4281.
[12]	应安国, 白林盛, 侯海亮, 许松林, 鲁小彤, 王丽敏. AlCl₃@MNPs催化硫杂Michael加成串联反应研究[J]. 有机化学, 2022, 42(11): 3843-3852.
[13]	李红霞, 陈棚, 伍智林, 陆雨函, 彭俊梅, 陈锦杨, 何卫民. 电化学促进的五元芳香杂环与硫氰酸铵氧化交叉脱氢偶联反应[J]. 有机化学, 2022, 42(10): 3398-3404.
[14]	张瑶瑶, 周丽洁, 韩彪, 李维双, 李博解, 朱磊. 壳聚糖负载铜催化剂在有机反应中的应用研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(1): 33-53.
[15]	南光明, 詹靖波, 原春鸣, 文丽荣, 李明. 三乙胺促进的邻亚甲基苯醌与β-羰基硫代酰胺的[4+2]环加成反应构建功能化4H-色烯衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(9): 3682-3691.

三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应

Sc(OTf)3 Catalyzed Oxo-Michael Addition to o-Quinone Methides by Alcohols

PDF

补充材料

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

Sc(OTf)₃ Catalyzed Oxo-Michael Addition to o-Quinone Methides by Alcohols