铁盐催化的高选择性合成2-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物

doi:10.6023/cjoc202107028

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铁盐催化的高选择性合成2-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物

卢小彪, 肖茜, 章明, 万常峰^*(), 侯豪情, 万结平

江西师范大学化学化工学院南昌 330022

收稿日期:2021-07-14 修回日期:2021-07-28 发布日期:2021-08-09
通讯作者: 万常峰
基金资助:
国家自然科学基金(21402068)

Highly Selective Synthesis of 2-Substituted Pyrido[2,3-b]indole Derivatives Catalyzed by Iron Salts

Xiaobiao Lu, Xi Xiao, Ming Zhang, Changfeng Wan(), Haoqing Hou, Jieping Wan

College of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang 330022

Received:2021-07-14 Revised:2021-07-28 Published:2021-08-09
Contact: Changfeng Wan
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21402068)

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1. 0253-2786-41-11-4444辅助材料.pdf(1086KB)

摘要/Abstract

多环稠合的芳香含氮杂环化合物是一类非常重要的含氮杂环化合物, 在药物和材料中得到了广泛的应用, 而吡啶并吲哚类化合物是其重要的一类. 目前, 这类化合物的合成方法并不是很多, 基于之前的工作基础, 发展了一个在三氟甲磺酸铁作为催化剂条件下, 利用邻氨基苯乙腈衍生物和3-二甲胺基烯胺酮类化合物作为反应原料, 在温和的反应条件下, 高效地选择性构建2-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚结构的方法.

关键词: 吡啶并[2,3-b]吲哚, 铁盐, N, N-二甲基烯胺酮, 高选择性

Polycyclic aromatic nitrogen-containing heterocyclic compounds are an important class of nitrogen-containing heterocyclic compounds, which have been widely used in drugs and materials, and indole-fused pyridine compounds are one of them. At present, the methods for the synthesis of these compounds were less reported. Based on previous work, a new route to 2-substituted pyrido[2,3-b]indole derivatives was developed, which employed 2-(2-aminophenyl)acetonitrile derivatives and N,N-dimethyl enaminones as the reaction substrates. The reaction provided the desired product with high selectivity and efficiency.

Key words: pyrido[2,3-b]indole, iron salts, N, N-dimethyl enaminones, high selectivity

引用此文

卢小彪, 肖茜, 章明, 万常峰, 侯豪情, 万结平. 铁盐催化的高选择性合成2-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物[J]. 有机化学, 2021, 41(11): 4444-4449.

Xiaobiao Lu, Xi Xiao, Ming Zhang, Changfeng Wan, Haoqing Hou, Jieping Wan. Highly Selective Synthesis of 2-Substituted Pyrido[2,3-b]indole Derivatives Catalyzed by Iron Salts[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2021, 41(11): 4444-4449.

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图/表 6

图1. 具有吡啶并[2,3-b]吲哚骨架的天然产物和生物活性分子

Figure 1. Natural products and bioactive molecules containing pyrido[2,3-b]indole skeleton

图式1. 合成吡啶并[2,3-b]吲哚的路线

Scheme 1. Route for synthesis of pyrido[2,3-b] indole

Entry	Catalyst	Solvent	Yield^b/%
1	FeCl₃	PhCl	71
2	FeCl₃•6H₂O	PhCl	55
3	FeCl₂	PhCl	42
4	Fe(OTf)₃	PhCl	81
5	Fe₂(SO₄)₃	PhCl	71
6	Cu(OTf)₂	PhCl	32
7	TfOH	PhCl	45
8	Fe(OTf)₃	ClCH₂CH₂Cl		61
9	Fe(OTf)₃	DMF	43
10	Fe(OTf)₃	DMSO	55
11	Fe(OTf)₃	CH₃CN	57
12	Fe(OTf)₃	CH₃NO₂	42
13	Fe(OTf)₃	1,4-Dioxane	67
14	Fe(OTf)₃	Toluene	86

表1. 铁盐催化合成吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物的反应条件优化a

Table 1. Screening on the reaction conditions for synthesis of pyrido[2,3-b]indole derivatives by iron salts catalysis

表2. 铁盐催化合成吡啶并[2,3-b]吲哚衍生物的底物范围a

Table 2. Scope of substrates for synthesis of pyrido[2,3-b]indole derivatives by iron salts catalysis

图式2. 底物1a和2a的放大实验

Scheme 2. A large scale experiment for 1a and 2a

图式 3. 可能的反应机理

Scheme 3. A possible reaction mechanism

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