无过渡金属参与的三芳基膦化合物合成新方法研究

doi:10.6023/cjoc201904006

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (10): 2930-2935.DOI: 10.6023/cjoc201904006 上一篇下一篇

研究论文

无过渡金属参与的三芳基膦化合物合成新方法研究

尹清, 于晓强^*(), 包明

大连理工大学精细化工国家重点实验室大连 116024

收稿日期:2019-04-02 修回日期:2019-04-26 发布日期:2019-05-21
通讯作者: 于晓强 E-mail:yuxiaoqiang@dlut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(Nos. 21572028);国家自然科学基金(21573032)

A Novel Method for the Synthesis Triarylphosphines under Transition-Metal-Free Conditions

Yin, Qing, Yu, Xiaoqiang^*(), Bao, Ming

State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116024

Received:2019-04-02 Revised:2019-04-26 Published:2019-05-21
Contact: Yu, Xiaoqiang E-mail:yuxiaoqiang@dlut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos. 21572028);Project supported by the National Natural Science Foundation of China(21573032)

文章分享

摘要/Abstract

三芳基膦化合物在医药合成、过渡金属催化等方面扮演十分重要的角色. 报道了碱促进的芳基卤代物与烷基取代的二芳基膦的C(sp ²)—P键偶联新方法合成三芳基膦. 该方法具有无过渡金属催化剂参与、反应底物来源广泛、后处理简洁等优点.

关键词: 无过渡金属, 烷基取代的二芳基膦, 芳基卤代物, 三芳基膦化合物

Triarylphosphines play an important role in pharmaceutical synthesis and transition-meal-catalyzed reactions. In this paper, a novel method for the synthesis of triarylphosphines via base-promoted C(sp ²)—P cross-coupling reactions of alkyldiphenylphosphines with aryl halides is described. The transition-metal-free reaction condition, readily available starting materials and experimental simplicity are the features of the novel method.

Key words: transition metal-free, alkyldiphenylphosphines, aryl halides, triarylphosphines

引用此文

尹清, 于晓强, 包明. 无过渡金属参与的三芳基膦化合物合成新方法研究[J]. 有机化学, 2019, 39(10): 2930-2935.

Yin, Qing, Yu, Xiaoqiang, Bao, Ming. A Novel Method for the Synthesis Triarylphosphines under Transition-Metal-Free Conditions[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2019, 39(10): 2930-2935.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 5

参考文献 14

[1]	(a) Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
	(b) Beletskaya, I. P.; Kazankova, M. A. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1391.
	(c) Kosolapoff, G. M.; Maier, L. In Organic Phosphorus Compounds, Vol. 1, 2nd ed., Wiley-Interscience, New York, 1972, p. 545.
	(d) Ojima, I.; Clos, N.; Bastos, C. Tetrahedron 1989, 45, 6901.
	(e) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338.
[2]	(a) Tran, U. P. N.; Hock, K, J.; Gordon, C. P. Chem. Commun. 2017, 53, 4950.
	(b) Zheng, F.; Leung, T.; Chan, K. Chem. Commun. 2016, 52, 10767.
	(c) Shih, H. W.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10036.
[3]	(a) Jiménez, M. V.; Pérez-Torrente, J. J . Synjournal 2009,1916.
	(b) Zakharkin, L. I.; Anikina, E. V. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1990, 3, 714.
	(c) Unruh, J. D.; Christenson, J. R . J. Mol. Catal. 1982, 14 19..
	(d) Imamoto, T.; Kikuchi, S. I.; Miura, T.; Wada, Y . Org. Lett. 2001, 3 87.
[4]	(a) Michaelis, A. Chem. Ber. 1879, 12, 1009.
	(b) Kosolapoff, G. M.; Huber, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2020.
	(c) Gefter, E. L. Zh. Obsh. Khim. 1958, 28, 1338.
[5]	(a) Li, Y.; Das, S.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9727.
	(b) Buonomo, J. A.; Eiden, C. G.; Aldrich, C. C. Chem.-Eur. J. 2017, 23, 14434.
	(c) Herault, D.; Nguyen, D. H.; Nuel, D . Chem. Soc. Rev. 2015, 44 2508..
	(d) Rinehart, N. I.; Kendall, A. J.; Tyler, D. R . Organometallics 2018, 37 182..
	(e) Tunney, S. E.; Stille, J. K . J. Org. Chem. 1987, 52 748.
[6]	(a) Herd, O.; Stelzer, O. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 69.
	(b) Machnitzki, P.; Stelzer, O. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 7, 1029.
	(c) Nowrouzi, N.; Keshtgar, S.; Jahromi, E. B . Tetrahedron Lett. 2016, 57 348..
	(d) Xu, Z.; Wang, P.; Cai, M . J. Org. Chem. 2018, 866 50..
	(e) Stadler, A.; Kappe, C. O . Org. Lett. 2002, 4 3541..
	(f) Lian, Z.; Bhawal, B. N.; Yu, P.; Morandi, B . Science 2017, 356 1059.
[7]	(a) Yang, J.; Chen, T.; Han, L. B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1782.
	(b) Cai, D.; Payack, J. F.; Bender, D. R.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7180.
	(c) Cai, D.; Payack, J. F.; Bender, D. R . Org. Synth. 1998, 76 6..
	(d) Sun, M.; Zang, Y. S.; Hou, L. K . Eur. J. Org. Chem. 2014, 30 6796.
[8]	(a) Fang, Z.; Cai, M.; Lin, Y.; Zhao, H. Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, 4417.
	(b) Allen, D. V.; Venkataraman, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 4590.
	(c) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L . Org. Lett. 2003, 5 2315..
	(d) Rao, H. H.; Jin, Y.; Zhao, Y. F . Chem.- Eur. J. 2006, 12 3636..
	(e) Huang, C.; Tang, X.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F . J. Org. Chem. 2006, 71 5020.
[9]	(a) Li, Y.; Chakrabarty, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 802.
	(b) Schumann, H.; Jutzi, P.; Schmidt, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 869.
	(c) Schumann, H.; Jutzi, P.; Schmidt, M . Angew. Chem. 1965, 77 912.
[10]	Li, Y. M.; Yang, S. D . Synthesis 2013,1739.
[11]	(a) Yu, R. R.; Chen, X. Y.; Martin, S. F.; Wang, Z. Q. Org. Lett. 2017, 19, 1808.
	(b) Yu, R. R.; Chen, X. Y.; Wang, Z. Q. Tetranedron Lett. 2016, 57, 3404.
	(c) Yang, J. F.; Wu, H. Y.; Wang, Z. Q.; Saudi, J . Chem. Soc. 2016, 7 1319.
[12]	Nandi, P.; Dye, J. L.; Bentley, P.; Jackson, J. E. Org. Lett. 2009, 11, 1689.
[13]	(a) Shirakawa, E.; Zhang, X.; Hayashi, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4671.
	(b) Bunnett, J. F. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 413.
[14]	Schindlbauer, H . Monatsh. Chem. 1965, 96. 2058. doi: 10.1007/BF01185936

Entry	Base	Solvent	Yield^b/%
1	Cs₂CO₃	DMSO	39
2	K₂CO₃	DMSO	NR^c
3	KOAc	DMSO	NR^c
4	K₃PO₄	DMSO	45
5	^tBuONa	DMSO	50
6	^tBuOK	DMSO	70
7	Pyridine	DMSO	23
8	Et₃N	DMSO	42
9	TMEDA	DMSO	29
10	2,2'-bpy	DMSO	30
11	^tBuOK	DMF	Trace
12	^tBuOK	DMAc	33
13	^tBuOK	NMP	Trace
14	^tBuOK	HMPA	NR^c
15	^tBuOK	Tolune	NR^c
16	^tBuOK	1,4-Dioxane	NR^c

Entry	Base	Solvent	Yield^b/%
1	Cs₂CO₃	DMSO	39
2	K₂CO₃	DMSO	NR^c
3	KOAc	DMSO	NR^c
4	K₃PO₄	DMSO	45
5	^tBuONa	DMSO	50
6	^tBuOK	DMSO	70
7	Pyridine	DMSO	23
8	Et₃N	DMSO	42
9	TMEDA	DMSO	29
10	2,2'-bpy	DMSO	30
11	^tBuOK	DMF	Trace
12	^tBuOK	DMAc	33
13	^tBuOK	NMP	Trace
14	^tBuOK	HMPA	NR^c
15	^tBuOK	Tolune	NR^c
16	^tBuOK	1,4-Dioxane	NR^c

Entry	Aryl halide 2	Product 3	Yield^b/%	Entry	Aryl halide 2	Product 3	Yield^b/%
1	2a	3a	46	7	2a	3a	44
2	2b	3b	53	8	2b	3b	47
3	2c	3c	40	9	2c	3c	40
4	2a	3a	36	10	2a	—	NR^c
5	2b	3b	40	11	2b	—	NR^c
6	2c	3c	30	12	2c	—	NR^c

Entry	Aryl halide 2	Product 3	Yield^b/%	Entry	Aryl halide 2	Product 3	Yield^b/%
1	2a	3a	46	7	2a	3a	44
2	2b	3b	53	8	2b	3b	47
3	2c	3c	40	9	2c	3c	40
4	2a	3a	36	10	2a	—	NR^c
5	2b	3b	40	11	2b	—	NR^c
6	2c	3c	30	12	2c	—	NR^c

[1]	刘杰, 韩峰, 李双艳, 陈天煜, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与甲基杂环化合物与醇的选择性有氧烯基化反应[J]. 有机化学, 2024, 44(2): 573-583.
[2]	董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿. 无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展[J]. 有机化学, 2024, 44(1): 111-136.
[3]	徐忠荣, 万结平, 刘云云. 基于热、光以及电化学过程的无过渡金属碳-氢键硫氰化和硒氰化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2425-2446.
[4]	秦娇, 陈杰, 苏艳. 无过渡金属催化的α-溴代茚酮自由基裂解反应合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯[J]. 有机化学, 2023, 43(6): 2171-2177.
[5]	王睿, 高朗, 周岑, 张霄. 苯基吩噻嗪多孔有机聚合物催化的非活化末端烯烃的卤代全氟烷基化反应[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 1136-1145.
[6]	孙婧, 张萌萌, 锅小龙, 王琪, 王陆瑶. 无过渡金属条件下二芳基硒化合物的合成[J]. 有机化学, 2023, 43(12): 4251-4260.
[7]	李奇阳, 张海燕, 刘文博. 无过渡金属参与的碳硅键构筑方法研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(10): 3470-3490.
[8]	陈天煜, 韩峰, 李双艳, 刘建平, 陈建辉, 徐清. 无过渡金属参与杂环甲基化合物与醇的选择性有氧碳-烷基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(9): 2914-2924.
[9]	许耀辉, 吴镇, 吴新鑫, 朱晨. 无过渡金属参与的醚、醛和酰胺C—H键自由基炔基化和烯丙基化反应[J]. 有机化学, 2022, 42(12): 4340-4349.
[10]	叶丹锋, 陈浩, 刘志园, 雷川虎. 无过渡金属及无碱参与的N-苄基-N-叔丁基羰基酰胺的转酰胺化[J]. 有机化学, 2021, 41(4): 1658-1669.
[11]	刘丽, 肖洪, 肖福红, 谢艳军, 黄华文, 邓国军. 亚磺酸钠盐和芳基乙酮/茚酮合成β-酮砜[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4749-4757.
[12]	赵保丽, 杨良凤, 程凯, 周丽云, 万结平. 无过渡金属条件下可见光诱导α-重氮酯的氧化合成α-酮酯[J]. 有机化学, 2021, 41(12): 4732-4737.
[13]	张振国, 刘笑笑, 宗鑫龙, 苑亚林, 刘双磊, 张婷, 吴子尚, 杨静莹, 贾振华. 无过渡金属催化条件下合成3,3'-二吲哚甲烷衍生物的最新进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 52-64.
[14]	程辉成, 郭鹏虎, 陈冰, 姚嘉伟, 马姣丽, 胡炜杰, 纪红兵. 二苯并噻吩的合成研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(1): 94-104.
[15]	孔瑶蕾, 孙晓彤, 翁建全. 无过渡金属参与下Selectfluor作为“无氟”官能化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2641-2657.

无过渡金属参与的三芳基膦化合物合成新方法研究

A Novel Method for the Synthesis Triarylphosphines under Transition-Metal-Free Conditions

RichHTML

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 5

参考文献 14

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价